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해리(빌리 크리스탈 분)와 샐리(맥 라이언 분)는 청운의 뜻을 품고 뉴욕행을 결심한 시카고 대학 졸업생. 친구의 소개로 같은 차를 타고 뉴욕행을 하게 된 두 사람은 처음부터 '남녀간에도 우정이 가능한가'라는 주제로 불꽃튀는 설전을 벌이게 된다. 샐리가 갓 사귄 변호사 죠(스티븐 포드 분)와 열렬히 키스하는 장면을 해리가 목격한 것. 그러나 해리는 샐리를 모르는 척 한다. 공교롭게도 같은 비행기를 타게 되어 샐리는 해리의 결혼 소식을 알게 되고 둘은 다시 헤어진다. 해리를 다시 만난다. 해리 역시 아내와 이혼한 뒤였다. 아내에게 버림받은 해리는 그 상처의 아픔을 드러내 놓고 표현하지만 깍쟁이 샐리는 실연의 아픔이 다 지난냥 태연해 한다. 이때부터 두 사람은 본격적인 친구가 되어 허물없이 모든 고민을 털어놓고 서로 독신생활의 외로움을 달래주며 우정을 다져 나간다. 서로에게 자기 친구를 소개해주려 했으나 도리어 그 두 사람이 맺어진다. 두 사람은 여전히 서로를 결혼 상대로 보지 않는다. 애인이었던 죠의 결혼 소식을 알게되자 그동안 담담한 척 했던 샐리가 드디어 폭발한 것. 위로를 받으려고 해리에게 매달린 샐리는 자기도 모르는 사이에 키스를 하게 되고 묘한 감정이 싹트게 된다. 그러나 그것이 행여 서로에 대한 동정이나 대리 만족일 수도 있다는 생각에 두 사람은 서로 실수였다고 선언하고 다시 냉정을 되찾는다. 오랜 숙고 끝에 진정한 사랑임이 확인되자 그해 제야에 해리가 샐리의 모든 것을 사랑한다며 구혼한다. 거절 못하게끔 마음에 쏙 들게 구혼하는 해리에게 밉다고 소리치면서도 샐리는 제야의 종소리와 함께 해리와 포옹한다.
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12년간이라는 오랜 세월을 두고 만남과 이별, 그리고 재회를 거듭하며 우여곡절 끝에 우정을 바탕으로 참된 사랑을 찾은 두 남녀의 이야기를 그린 로맨틱 코미디. 여류 시나라오 작가 노라 애프론(Nora Ephron)의 각본을 롭 라이너(Rob Reiner) 감독이 연출했다. 답답하면서도 풍부한 감성을 지닌 해리 역에 빌리 크리스탈 (Billy Crystal), 발랄하고 귀여운 샐리 역에 맥 라이언(Meg Ryan)이 열연, 솔직하면서도 건강한 신세대 젊은이들의 풍속도를 그려내 신선한 충격과 화제를 불러 일으킨 작품이다. 중간 중간 여섯쌍의 노부부들의 결혼 이야기를 삽입, 인간의 다양한 사랑 모습을 보여준다. 사랑하고 미워하고 싸우고 화해하며 우정으로 다져간 끝에 진정한 사랑을 확인하고서야 결합하는 젊은이들의 진지한 모습, 결혼과 사랑, 남녀간의 우정의 의미를 다시 한번 생각하게 해주는 작품이다. 거짓 애정 표현에 관해 열띤 토론을 하다가 샐리가 가짜로 흥분(오르가즘)하는 연기할 때, 옆에서 주문을 하려던 여자가 샐리를 가리켜 "저 여자가 먹는 걸로 주세요"라고 말한다. 그 여자는 감독 로브 라이너의 어머니(Estelle Reiner)로, 카메오 출연을 한 것이라고 한다. 대사는 빌리 크리스탈의 아이디어였다. 맥 라이언의 이 가짜 오르가즘 연기는 원래 대본에 없었다가 촬영 몇일 전에 결정되었다고 한다. 그녀는 이 장면을 하루 종일 촬영했으며, 촬영 전에도 상당히 연습을 했다고 고백한다. 한편, 해리가 스티븐 킹의 <미져리>라는 소설을 읽고 있는 장면이 있는데, 후에 로브 라이너 감독이 다음 작품으로 이 작품을 영화화했다. 한편, 이 영화는 우디 앨런의 몇 영화들을 교묘하게 짜맞춘 표절작이라는 논란이 일었다.
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