'「거울상 분자 광학 이성질체」'[2014 EBS N제-(A형)]

[구렛나루]

42~45 다음 글을 읽고 물음에 답하시오.

왼손을 올리고 거울을 보면 거울상인 거울 속의 ‘나’는 오른손을 들어 올리고 있다. 거울 속의 ‘나’는 현실의 ‘나’를 완벽하게 복사하고 있는 것처럼 보이지만 실제로는 좌우가 변한 또 다른 ‘나’이다. 그래서 거울 밖의 ‘나’와 거울 안의 ‘나’를 포개면 완전히 겹쳐지지 않는다. 분자의 세계에도 거울 안의 ‘나’와 같이 거울상이 되는 분자들이 존재한다. 거울상 관계를 유지하는 분자 들을 ‘광학 이성질체’ 또는 ‘거울상 이성질체’라고 한다. 이처럼 ‘이성질체’라고 하는 까닭은 거울상 관계를 유지하는 분자들이 서로 다른 특성을 갖고 있기 때문이다.

오른쪽 그림은 리모넨이라는 분자의 광학 이성질체이다. 광학 이성질체는 이 그림에서처럼 원자가 배치된 상대적인 방향만 서로

반대일 뿐 원자 사이의 거리나 각도는 똑같다. 그래서 분자량, 녹는점, 끓는점, 용해도 같은 물리·화학적 특성이 동일하다. 그렇다면 무엇이 다른 것일까? 광학 이성질체 분자들에 편광이라는 특수한 빛을 투과하면 상반된 현상이 나타난 다. 이는 ‘광학 활성’으로 설명되는데, 광학 활성은 한 방향으로 진동하는 빛, 즉 편광이 광학 이성질체 분자를 통과하고 나서, 빛의 진동축이 특정 방향으로 회전하는 현상이다. 거울상 관계를 맺고 있는 두 종류의 분자들을 각각 녹인 용액에 편광을 통과시키면 진동축이 회전하는데, 원자의 배치 방향에 따라 ㉠한 쪽이 시계 방향으로 회전하면, 다른 쪽은 시계 반대 방향으로 회전한다. 이 때 진동축이 회전하는 각도의 크기는 서로 같다. 흔히 시계 방향으로 돌아가는 쪽의 분자 앞에는 (+), D, R 등의 표시를, 시계 반대 방향으로 돌아가는 쪽의 분자 앞에는 (-), L, S 등의 표시를 한다.

광학 이성질체는 두 종류 가운데 어느 한 가지만 사용하는 경우가 대부분이다. 예를 들어 특정 약효를 ⓐ내는 분자는 광학 이성질체 중에서 어느 한 가지에만 해당된다. 거울상 관계인 다른 광학 이성질체 분자는 전혀 쓸모가 없거나 심한 경우 독이 되어 사람 몸을 해치기도 한다. 그렇기 때문에 두 종류의 분자들이 동시에 합성되었다면 서로 분리해서 필요한 어느 한 가지만 사용해야 한다. 그런데 이렇게 합성된 것을 분리하는 것은 쉽지가 않다. 처음부터 어느 하나의 광학 이성질체만 선택적으로 합성하는 방법 이 중요한 것은 이 때문이다.

광학 이성질체는 우리 몸을 이루는 단백질과 밀접한 관련을 맺고 있다. 우리 몸을 구성하는 단백질은 모두 20가지의 아미노산으로 이루어져 있다. 그런데 글리신을 제외한 19가지의 아미노산은 광학 이성질체이다. L-아미노산과 D-아미노산의 두 가지 광학 이성질체 분자가 있는데, 이 중에 L-아미노산만이 우리 몸의 단백질을 구성하는 성분으로 사용된다. 따라서 L-아미노산들이 일정한 순서로 결합되어 3차원 구조를 이루는 우리 몸의 단백질은 D-아미노산들이 똑같은 순서로 결합된 단백질과 서로 거울상이다.

42 윗글을 읽고 이해한 내용으로 적절한 것은?

① 편광은 여러 방향으로 진동하는 특성을 갖고 있다.

② 광학 이성질체인 거울상 분자들 중 한 종류만을 합성하는 것은 불가능하다.

③ 글리신을 제외하고 인체를 이루는 단백질에 필요한 모든 아미노산은 광학 활성을 보일 수 있다.

④ 약에 사용되는 광학 이성질체 분자들의 경우 (+)형과 (-)형이 모두 인체에 이롭게 작용한다.

⑤ L-아미노산들과 D-아미노산들이 각각 결합해 만들어진 단백질은 서로 거울상이 될 수 없다.

43 윗글에서 ㉠의 이유를 파악했을 때, 가장 적절한 것은?

① 광학 이성질체 분자들의 특성이 빛에 의해 상반되게 변하기 때문에

② 광학 이성질체 분자들의 구조가 환경의 변화에 따라 달라지기 때문에

③ 광학 이성질체 분자들에 반응하는 빛의 종류가 한정되어 있기 때문에

④ 광학 이성질체 분자들은 함께 합성된 이후에 분리하는 것이 쉽지 않기 때문에

⑤ 광학 이성질체 분자들은 원자가 배치된 상대적인 방향이 서로 반대이기 때문에

44 <보기>는 ‘광학 이성질체’를 설명하기 위한 자료이다. 윗글을 토대로 <보기>에 대해 설명한 내용으로 적절하지 않은 것은?

<보기>

인간은 우유 속의 단백질을 소화 효소로 분해해 아미노산으로 만들어 흡수한다. ㉮는 (-)우유 단백질 분자가 소화 효소와 결합 하여 분해되는 과정을 보여 주고, ㉯는 (+)우유 단백질 분자가 소화 효소와 결합하지 못하는 것을 보여 준다. ㉮의 과정을 통해 분해된 단백질 분자는 인체에 흡수되어 우리 몸의 단백질을 구성하는 성분으로 사용된다.

㉮
㉯

① Ⓐ, Ⓑ는 서로에 대해 거울상이기 때문에 둘을 포갰을 때 완전히 겹쳐지지 않는다.

② Ⓐ, Ⓑ를 각각 녹인 두 용액에 편광을 투과시켰을 때 빛의 진동축이 회전하는 각도의 크기는 동일하다.

③ Ⓐ, Ⓑ는 원자 사이의 거리나 각도가 같기 때문에 분자량, 끓는 점, 용해도 같은 물리·화학적 특성으로는 구분되지 않는다.

④ ㉮에서 Ⓐ는 소화 효소와 결합해 아미노산으로 분해되는데, 이렇게 생긴 아미노산은 L-아미노산이다.

⑤ ㉯에서 Ⓑ는 소화 효소와 결합하지 못하고 있는데, 이는 소화 효소가 광학 이성질체가 아니기 때문이다.

45 ⓐ와 의미가 가장 유사한 것은?

① 교실 안에 있던 청소 도구를 복도로 냈다.

② 그녀는 자신의 시집을 내는 것이 소원이다.

③ 시에서 아랫마을로 들어가는 도로를 새로 냈다.

④ 그는 여러 회사에 지원서를 내고 그 결과를 기다리고 있다.

⑤ 시험에서 좋은 결과를 내기 위해서는 공부 방법을 바꿔야 해.

도움자료

[2014 EBS N제]-(A형)

42~45

42 ③ 43 ⑤ 44 ⑤ 45 ⑤

「거울상 분자 광학 이성질체」

거울상 분자라고 일컬어지는 광학 이성질체의 특성에 대해 설명하고 있는 글이다. 분자의 세계에는 ‘거울 밖의 나’와 ‘거울 안의 나’와 같이 거울상이 되는 분자들이 존재하는데, 이러한 거울상 관계를 유지하는 분자들을 광학 이성질체 또는 거울상 이성질체라고 한다. 그런데 광학 이성질체는 원자가 배치된 상대적인 방향만 서로 반대일 뿐 물리·화학적 성질은 동일하다. 그럼에도 불구하고 ‘이성질체’라고 불리는 까닭은 무엇일까? 이 글에서는 거울상 관계를 유지하는 분자들이 서로 다른 특성을 갖고 있기 때문이라고 하고 있다. 편광이 광학 이성질체를 통과하면 빛의 진동축이 특정 방향으로 회전하는데, 광학 이성질체는 서로 반대 방향으로 회전하는 것이다. 이러한 정보 외에 이 글에서는 광학 이성질체를 선택적으로 합성하는 방법이 중요한 이유, 광학 이성질체와 우리 몸의 단백질의 관련성 등도 설명하고 있다.

광학 이성질체의 특성

■ 1문단: 광학 이성질체의 개념과 명명 이유

■ 2문단: 광학 이성질체의 특성

■ 3문단: 광학 이성질체를 선택적으로 합성하는 방법이 중요한 이유

■ 4문단: 광학 이성질체와 우리 몸의 단백질의 관련성

42 세부 정보의 이해 ③

4문단에서는 우리 몸을 구성하는 단백질은 모두 20가지의 아미노산으로 이루어져 있으며, 글리신을 제외한 19가지의 아미노산이 광학 이성질체라는 사실을 제시하고 있다. 이를 통해 글리신을 제외하고 인체를 이루는 단백질에 필요한 모든 아미노산은 편광을 투과했을 때 광학 활성을 보일 수 있다는 사실을 알 수 있다.

① 2문단에서 편광이 한 방향으로 진동하는 빛임을 알 수 있다.

② 3문단에서는 처음부터 어느 하나의 광학 이성질체만 선택적으로 합성하는 방법이 매우 중요하다고 하고 있다. 거울상 분자들 중 어느 한 종류만을 합성하는 것이 불가능하다고 말하고 있지는 않다.

④ 3문단을 보면, 광학 이성질체는 두 종류 가운데 어느 한 가지만 사용하는 경우가 대부분이다. 특정 약효를 내는 분자는 광학 이성질체 중에서 어느 한 가지만 해당한다. 따라서 광학 이성질체의 (+)형과 (-)형이 모두 인체에 이롭게 작용한다고 말하는 것은 적절하지 않다.

⑤ 2문단에서 시계 방향으로 돌아가는 쪽의 분자 앞에는 (+), D, R 등의 표시를, 시계 반대 방향으로 돌아가는 쪽의 분자 앞에는 (-), L, S 등의 표시를 한다고 하고 있다. 4문단에서도 L-아미노산과 D-아미노산이 거울상 분자라고 말하고 있다.

43 이유의 파악 ⑤

이 글에 제시된 ‘리모넨의 광학 이성질체’ 그림에서 알 수 있듯이 광학 이성질체는 원자가 배치된 상대적인 방향이 서로 반대이다. 그렇기 때문에 편광이 원자가 배열되어 있는 분자를 통과하면 서로 반대되는 방향으로 빛의 진동축이 회전하는 것이다.

① 편광이 광학 이성질체 분자를 통과했을 때, 분자 자체의 특성이 변한다는 정보는 찾아볼 수 없다.

② 편광을 광학 이성질체 분자에 비추었을 때 그 구조가 환경의 변화에 따라 달라진다는 내용은 찾아볼 수 없다.

③ ㉠은 편광을 광학 이성질체에 비추었을 때 빛의 진동축이 서로 반대 방향으로 회전한다는 것이다. 광학 이성질체 분자들에 반응하는 빛의 종류가 한정되어 있는 것은 그와 관련이 없는 내용이다.

④ 광학 이성질체 분자는 거울상 분자들이 함께 합성된 이후에 분리하는 것이 쉽지 않다. 그런데 이 때문에 편광을 비추었을 때, 빛의 진동축이 서로 반대 방향으로 회전하는 것은 아니다.

44 구체적 상황에의 적용 ⑤

㉯에서 Ⓑ가 소화 효소와 결합하지 못하고 있는 이유로 소화 효소가 광학 이성질체가 아니기 때문이라고 생각하는 것은 적절하지 않다. Ⓑ가 소화 효소와 결합하지 못하는 것은 Ⓑ의 거울상 분자에 해당하는 Ⓐ가 결합할 수 있는 자리에 Ⓑ가 결합하려 했기 때문이다.

① ㉮는 (-)우유 단백질 분자가 소화 효소와 결합 하여 분해되는 과정을, ㉯는 (+)우유 단백질 분자가 소화 효소와 결합하지 못하는 것을 보여 주므로, Ⓐ, Ⓑ는 서로에 대해 거울상 분자에 해당한다. 거울상 관계인 분자들은 둘을 포갰을 때 완전히 겹쳐지지 않는다.

② 편광이 광학 이성질체를 통과했을 때 빛의 진동축이 특정 방향으로 회전하는데, 한 쪽이 시계 방향으로 회전하면, 다른 쪽은 시계 반대 방향으로 회전한다. 그런데 이때 진동축이 회전하는 각도의 크기는 서로 같다. 즉 시계 방향이나 시계 반대 방향으로 같은 크기만큼 회전하는 것이다.

③ 광학 이성질체는 분자량, 끓는점, 녹는점, 용해도 같은 성질이 같기 때문에 이들 성질로는 구분되지 않는다.

④ 마지막 문단에 보면 우리 몸의 단백질을 구성하는 성분으로 사용되는 것은 L-아미노산이라고 하였다. <보기>에서 인간이 우유 속의 단백질을 소화 효소로 분해해 아미노산으로 만들어 흡수한다고 했으므로, <보기> ㉮의 과정에 의해 분해되는 아미노산은 L-아미노산 이다.

45 문맥적 의미의 이해 ⑤

ⓐ는 ‘어떤 작용에 따른 효과, 결과 따위의 현상이 이루어져 나타내다.’의 의미를 가지고 있다. 이와 유사한 의미를 지닌 것은 ⑤의 ‘내다’이다.

① ‘안에서 밖으로 옮기다.’라는 의미로 사용된 경우이다.

② ‘출판물을 발행하다.’라는 의미로 사용된 경우이다.

③ ‘길, 통로, 창문 따위를 만들다.’라는 의미를 나타내는 경우이다.

④ ‘문서, 서류, 편지 따위를 제출하거나 보내다.’라는 의미를 나타내는 경우이다.