구인회의 일원으로 소설가 박태원, 김유정 등과 절친했다. 이 중 김유정과는 형제처럼 친밀했으며, 이상은 도쿄로 떠나기 전 같은 폐결핵 환자였던 그에게 동반자살을 제의하기도 했으나 김유정은 이를 거부했다. 사후 이상과 김유정은 합동 영결식으로 화장되었다.
상당히 괴짜스러운 인물이었으나 주변인들을 챙기는 등 따뜻한 마음씨 또한 가지고 있었다. 특히 동생들을 생각하는 마음이 컸는데, 이것이 잘 드러나는 대목이 여동생 김옥희에게 보낸 편지인 동생 '옥희 보아라'로, 자신에게 제대로 된 말도 없이 연인과 함께 이국으로 떠난 여동생의 선택을 존중하고 격려하는 내용이다. 편지 마지막 즈음의 "이해 없는 세상에서 나만은 언제라도 네 편인 것을 잊지 마라"라는 구절은 이상이 생전 여동생을 얼마나 아꼈는지를 알 수 있는 부분이다. 남동생 김운경에게는 자신이 도쿄에 있는 동안 아들 된 도리를 못 지키는 형을 대신해 부모님을 모셔달라 부탁하는 등 동생들을 신뢰하고 매우 아끼는 모습을 보여줬다. 김옥희 또한 이상의 묘에 술을 올리고, 소실된 이상의 묘를 찾지 못 한 것을 평생의 한으로 여겼으며, 또한 노년기에 치매에 걸렸을 때는 자신의 둘째 아들을 이상으로 착각해 "오빠, 오빠"라고 말을 거는 등 큰오빠 이상을 많이 그리워했던 듯하다.
왼쪽이 원용석, 오른쪽이 이상으로, 이 둘은 보성고등보통학교와 경성고등공업학교를 같이 다닌 동기다.