몬테리조니는 1213-1219년에 시에나에 의해 피렌체와의 전쟁 최전선으로 570m 벽으로 둘러쌓인 요새로 건축되었다. 차를 파킹하고 포르타 로메아(로마 문)으로 알려진 포르타 프랑카로 들어간다. 이 문은 로마 방향으로 세워져 이런 이름이 붙었다. 반대편 방향 문은 피렌체를 향해 있어 포르타 플로렌티아로 불린다.
이곳의 유일한 광장인 로마광장인데 2021년 단테 출생 700주년을 기념해 단테 알레기오리 광장으로 명명. 이것은 단테가 신곡에서 몬테리지오니를 언급했기 때문에 붙여졌다. 산타마리아 교회는 13세기에 지어졌다. 정면은 로마네스크 고딕양식의 아치형 입구가 있다. 몬테리지오니를 관통하는 도로는 영국 대성당 도시인 켄터베리에서 프랑스와 스위스를 거쳐 로마를 거쳐 폴리아까지 이르는 고대 도로이자 순례길인 비아 프란체지나의 일부이다. 포르타 플로렌티나 성문 옆으로 들어가면 성벽티켓을 판다. 이 성벽은 토스카나 중세 성벽의 가장 권위있고 독창적인 흔적중 하나이다. 14개의 탑이 560미터 성벽에 둘러 있다. 벽의 회색돌은 석회암. 이곳은 군인, 장교, 그 가족을 위해 지어졌다. 티켓으로 남쪽, 북쪽벽을 걸을 수 있다.