형상이성질체(거울대칭구조)

[교수]

카이랄성 (화학)

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알라닌의 두 거울상 이성질체

화학에서 카이랄성 또는 손대칭성은 거울상 영상에 서로 겹쳐질 수 없는 분자 구조를 나타내는 데 사용되는 용어이다.

사람의 손은 카이랄성을 설명하는 데 가장 쉬운 예제이다. 즉, 서로 거울에 비친 형태를 하고 있는 두 손의 경우, 두 손을 아무리 돌리고 방향을 바꾸고 하더라도 두 손은 서로 겹쳐지지 않는다. 따라서 카이랄성은 손대칭성이라고도 불리며, 카이랄성을 지닌 거울상 이성질체 혹은 광학 이성질체의 경우 이러한 오른손, 왼손에 비유하여 왼손잡이성(left-handedness) 내지는 오른손잡이성(right-handedness)으로 구분짓기도 한다. 두 거울상 이성질체가 동일한 양이 섞여있는 혼합물을 라세미 혼합물입체화학

브로모클로로플로오로메테인의 두 거울상 이성질체

목차

 [숨기기] 

• 1 역사
• 2 명명법
  • 2.1 구조에 따른 명명법: R/S 명명법
  • 2.2 광학 활성도에 따른 명명법: (+)/(-) 명명법
  • 2.3 구조에 따른 명명법: D/L 명명법
• 3 생물학에서의 카이랄성
• 4 의약품에서의 카이랄성
• 5 무기 화학에서의 카이랄성
• 6 아민의 카이랄성
• 7 문학에서의 카이랄성
• 8 참조 문헌
• 9 외부 링크

역사[편집]

광학 활성도라는 말은 카이랄성을 지닌 물질이 편광광학 이성질체1815년 장-밥티스테 비오가 처음으로 관찰하였다^[1]. 이후 광학 활성도는 설탕 제조 공정, 분석 화학, 약학1848년 루이 파스퇴르는 이러한 편광면의 회전 현상은 분자의 차이에 기인한 것이라는 것을 추론해내었다^[2].

명명법[편집]

구조에 따른 명명법: R/S 명명법[편집]

R/S 명명법은 글리세르알데하이드와 같이 기준 분자가 없는 거울상 이성질체원자 번호에 기반을 둔 칸-인골드-프렐로그 순위 규칙R(오른쪽을 뜻하는 라틴어 Rectus), 반시계방향으로 감소할 경우 S(왼쪽을 뜻하는 라틴어 Sinister)로 구분짓는다.

이 방식을 사용하면, 분자의 각 카이랄 중심에 대해서 R이나 S로 구분지을 수 있다. 따라서 D/L 체계보다 훨씬 일반적으로, 부분입체이성질체와 같은 경우에 (R, R)과 (R, S)와 같이 구분할 수도 있다.

R/S 체계는 (+)/(-) 체계와 대응 관계가 존재하지 않는다. R 이성질체는 치환기에 따라 우회전성일수도, 좌회전성일수도 있다.

또한, R/S 체계는 D/L 체계와 대응 관계가 존재하지 않는다. 예로서, 세린의 곁사슬은 하이드록시기싸이올기D/L 명명법에 의한 분자명은 정의에 따라 치환에 영향을 받지 않는다. 하지만, 이러한 교환이 있게 된다면, 교환 전의 CH₂OH 는 CO₂H 보다 우선순위가 낮은 반면 교환 후의 CH₂SH 는 CO₂H 보다 우선순위가 높게 되어 R/S 명명법에 의한 분자식의 이름은 바뀌게 된다.

이러한 이유로, D/L 명명법은 아미노산이나 탄수화물을 다루는 일부 생화학D/L 명명법을 사용한다면 일반적으로 생명체에서 발견되는 아미노산은 L-형으로 명명 가능하다. 하지만, R / S 명명법을 사용한다면, 비록 많은 수는 S형으로 명명 가능해도, 많은 예외가 발생하게 되는 것이다.

광학 활성도에 따른 명명법: (+)/(-) 명명법[편집]

거울상 이성질체는 편광면dextrorotatory와 좌회전성(좌선성)을 뜻하는 levorotatory로부터 각각 d-와 l-로 표기되기도 한다. 이러한 표기법은 아래의 D/L 표기법과 쉽게 혼동되므로 주의가 필요하다.

구조에 따른 명명법: D/L 명명법[편집]

과당의 두 거울상 이성질체

거울상 이성질체는 원자의 부분적인 배치에 의해서 명명될 수도 있다.D/L 명명법은 분자를 글리세르알데하이드D 와 L로 구분지어진다. 피셔 투영도 상에서 D-글리세르알데하이드의 하이드록시기는 오른쪽에, L-글리세르알데하이드에서는 왼쪽에 붙어 있다. 이와 유사하게 피셔 투영도 상에서 하이드록시기의 위치에 따라 D/L로 구분짓기도 한다. ^[3] 따라서 그림과 같은 프럭토스

D/L 표기법은 (+)/(−) 표기법 내지는 d/l 표기법과 관계가 없다. 즉, D가 반드시 d- 라거나 L 이 반드시 l- 인 것은 아니다. 단백질아미노산프럭토스

L-트레오닌

일반적인 α-아미노산에 있어 D/L을 구분짓는 다른 방법은 일명 "CORN" 규칙을 적용하는 것이다. α-아미노산은 아미노기₂), 카복시기(-COOH)가 하나의 탄소COOH), 치환기(R), 아미노기(NH₂)의 순서를 따지는 것이다. 만약 수소 원자를 관측자에서 멀리 두었을때, 해당 순서가 시계방향이라면, D형 거울상 이성질체이며, 반시계방향이라면 L형 거울상 이성질체이다. 그림의 트레오닌

생물학에서의 카이랄성[편집]

자연 발생하는 아미노산이나 당류D/L 분류법으로 보았을 때, 대부분 같은 카이랄성을 지닌다. 대부분의 아미노산은 L형이며, 당류는 D형이다. 일반적으로 L형 아미노산을 이용해 자연적으로 형성되는 단백질은 왼손잡이성 단백질이라고 하며, D형 아미노산을 사용해 형성된 단백질은 오른손잡이성 단백질이라고 한다.

생물학탄소약한 상호작용과 같은 과학적인 이유를 찾고자한다^[4].

효소 역시 카이랄성을 지니며, 카이랄성을 지닌 기질의 두 거울상 이성질체

D형 아미노산은 단 맛이 나며, L형은 대개 무미하다. 스피어민트 잎과 캐러웨이 씨앗은 각각 L-카르본과 D-카르본을 지니고 있다. 이 두 분자는 서로 다른 향이 나며, 이 이유는 인간의 후각 기관이 거울상 이성질체에 서로 다르게 반응하는 카이랄 분자로 이루어져 있기 때문이다.

의약품에서의 카이랄성[편집]

카이랄성을 지니는 의약품은 쌍을 이루는 거울상 이성질체의 잠재적인 부작용을 방지하기 위해 높은 순도로 제조되어야 한다. 물론 쌍을 이루는 거울상 이성질체가 부작용이 있는 것이 아닌 단순히 효과가 없는 경우일 수도 있다.

• 탈리도마이드: 탈리도마이드는 라세미 혼합물조병에 효과가 있는 반면, 다른 거울상 이성질체는 기형아
• 에탐부톨: 한 종류는 결핵
• 나프록센: 한 종류는 관절염 등에 효과가 있는 진통제인 반면, 다른 종류는 진통 효과도 없으며 간
• 스테로이드 수용체는 입체 이성질체
• 페니실린의 작용은 입체선택성항생물질은 세균의 세포벽 내부에 존재하는 D-알라닌의 펩타이드D-아미노산
• L-프로프라노롤은 강력한 아드레날린 수용체 차단제인 반면 D-프로프라노롤은 그렇지 않다. 하지만, 둘 모두 부분 마취
• 아드레날린 수용체와 반응하는 제제인 S(-) 카르베디롤은 R(+) 이성질체보다 100배 정도 베타 차단제알파 차단제

무기 화학에서의 카이랄성[편집]

많은 배위 화합물₃]²⁺ 착물은 3개의 바이피리딘 리간드루테늄거울상 이성질체

아민의 카이랄성[편집]

그림과 같은 삼차 아민고립전자쌍까지 고려한다면, 중앙의 질소질소 반전

문학에서의 카이랄성[편집]

루이스 캐럴의 생전에는 카이랄성이 그다지 연구된 것은 아니었지만, 《거울 나라의 앨리스

제임스 블리시의 《스타 트렉》소설인 《Spock Must Die!》에서는 거울상의 스팍이 등장하는데, 거울상으로 되어버린 물질대사

참조 문헌[편집]

1. 이동 ↑ Lakhtakia, A. (ed.) (1990). Selected Papers on Natural Optical Activity (SPIE Milestone Volume 15). SPIE
2. 이동 ↑ Pasteur, L. (1848). "Researches on the molecular asymmetry of natural organic products", English translation of French original, published by Alembic Club Reprints (Vol. 14, pp. 1-46) in 1905, facsimile reproduction by SPIE in a 1990 book
3. 이동 ↑ "《유기화학 제 2 판》", John McMurry, Simanek Eric, 1993
4. 이동 ↑ Castelvecchi, Davide. (2007). Alien Pizza, Anyone?, Science News vol. 172, pp. 107-109. (references)
   

[교수]

거시적으로는 좌청룡 우백호가 형상이성질체인 카이랠러티 특성을 나타낸다