아스파라긴 (Asparagine) - 중추신경조절
1. 생화학적 고찰
1) 정 의 : 아스파라긴은 Aspartic acid로부터 합성된다. 아스파르트산(아스파라긴산)의 β-위치에 붙는 카르복시기가 아미드화한 것으로 아스파라긴산아미드라고도 한다. α-아미노산의 하나이다. 화학식 C4H8O3N2, 분자량 132.12, 녹는점 227℃이다. L-아스파라긴의 1수화물로서 존재한다. 무색의 사방결정(斜方結晶)으로, 물에 잘 녹지 않으나, 뜨거운 물에는 녹는다. 알코올, 에테르, 벤젠에는 녹지 않고, 산, 알칼리에는 녹는다. D형은 천연으로는 존재하지 않고 단맛이 난다. 말레인산무수물과 암모니아를 가열하면 D, L 혼합체인 라세미체를 만들 수가 있다.
2) 설 명 : 콩나물에서 분리 조제하거나 L-아스파르트산-β-에틸에스테르에 암모니아를 작용시켜 합성한다. 인간에게는 비필수아미노산이며, 생체 내에서는 L-아스파르트산에서 아스파르트나아제의 작용에 의해서 합성된다. 대사경로는 아스파르트산으로 돌아가든지, 아미노기가 떨어져 나가 옥살아세트산이 되어 TCA회로로 들어간다. 중추신경계가 항상 균형 있는 상태로 유지되도록 한다. 다시 말해 너무 긴장 하거나 너무 이완되지 않도록 한다.
3) 급 원 : 아미노산의 하나로서 글루타민과 함께 식물, 미생물, 동물세포 속에 널리 존재한다. 또, 유리 상태로 고등식물에 축적되며, 동물세포 속에도 존재한다.
4) 비 고 : 1806년 프랑스의 L.N.보클랭과 P.J.로비케가 아스파라거스에서 발견했기 때문에 아스파라긴이라는 이름이 붙었다.
2. 기능성
1) 중추신경의 균형유지 : 중추신경계의 균형을 유지하여 조증과 울증을 조절한다.
2) 신경세포에 에너지원을 공급 : Aspartic acid로 다시 대사되어 뇌세포와 신경세포에 필요한 에너지원을 공급한다.
3) 다른 아미노산의 대사 촉진 : 간에서 어떤 아미노산이 다른 아미노산으로 대사되는 것을 촉진한다.
아스파라긴산 (Aspartic acid)
1. 생화학적 고찰
1) 정 의 : 아미노산의 일종인 산성아미노산으로 아스팔틱산 또는 아미노호박(琥珀)이라고도 한다. 화학식 C4H7O4N, 분자량 133.10, 녹는점 271 ℃. L-, D-형 2종의 이성질체가 있다. 사방정계(斜方晶系)에 속하는 무색의 판상 결정으로, 물과 알코올에는 녹지 않고 산, 알칼리에는 녹는다.
2) 설 명 : 콩팥의 기능을 돕고 요산 배설을 촉진시킨다. 신장이나 전근육계의 옥살산 결정을 파괴하므로 요산 축척에 의한 신경통, 류머티즘에 효과적이다. 아스파라거스 자체만으로도 신장에 불쾌할 정도로 강한 반응을 보여 강력한 이뇨작용을 하며 특히 당근과 혼합하면 더 큰 효과를 볼 수 있다. 사람에게는 비필수아미노산이지만 TCA회로와 오르니틴회로 양쪽 대사과정에 관여하는 중요한 아미노산이다. TCA회로에서는 옥살아세트산 또는 푸마르산을 거쳐 연결된다. 특히 옥살아세트산과 아스파르트산의 아미노기 전이반응에 의한 상호전환은 많은 세포 속에서 중요한 대사경로를 차지하고 있다. 이 과정에서는 비오틴을 필요로 한다. 오르니틴회로에서는 알기닌의 생성에 관여하고 있다. 이 밖에 퓨린, 피리미딘, 조효조 A(Co A)의 전구물질이 되고, 알라닌의 생합성과 미생물에서 리신, 트레오닌, 메티오닌의 생합성에도 관여한다. D형은 소나무에 유리산으로 존재한다. 푸말산과 암모니아를 원료로 하여 효소아스파라제를 작용시켜 제조한다. 최근에는 고정화 미생물을 이용한 효율이 좋은 연속 제조법이 공업적으로 실시되고 있다
3) 급 원 : L-아스파르트산은 단백질의 구성성분 및 유리 상태로 동식물계에 널리 존재한다. 유리된 상태로는 보통 L-아스파라긴산으로서 동물, 식물에 있는데 특히 사탕수수와 사탕무의 당밀에 많으며 독특한 수산 기호 식품인 개불에도 많이 들어있다. 식물의 새싹에 많이 함유되어 있다.
4) 비 고 : 1927년 프리슨에 의해 아스파라긴을 수산화납과 가열하여 생기는 산으로서 발견되었다. 인공감미료인 아스파탐은 Aspartic acid와 Phenylalanine과 다른 아미노산으로 만들어진 것이다.
2. 기능성
1) 스테미나증진 : Aspartic acid는 스테미나를 증가시켜 피로, 우울증을 해소하고, 대사에 중요한 역할을 한다.
2) 만성 피로증후군 개선 : 세포의 에너지대사를 촉진하여 만성 피로증후군을 개선한다. 농도가 증가되면 간질이 나타나고, 농도가 저하되면 우울증이 나타난다.
3) 간해독 : 암모니아대사를 촉진하여 간에 좋은 영양소가 되며, 다른 아미노산과 결합하여 독소를 흡수하여 혈액으로부터 제거한다.
4) 미네랄 흡수 보조 : 어떤 종류의 미네랄의 장흡수를 도와서 미네랄의 혈중농도를 높임으로서 세포의 기능을 도운다.
5) DNA와 RNA : 유전정보를 전달하는 DNA와 RNA의 기능을 강화한다.
6) 면역능 강화 : 면역글로불린과 항체생성을 촉진한다.
7) 그 외에 핵산 합성에관여하며, 다른 아미노산과 결합하여 체내에서 생성된 여러 독소를 흡수, 제거한다. 이에 따라 숙취해소, 간장보호, 고혈압 강하(스태미너와 저항력 증가 몸의 피로를 방지) 등의 효과가 있다.
※ 약이 되기도 하고, 독이 되기도 하는 광학이성질체
1. 광학이성질체(enantiomers)
두 사람이 악수를 할 때는 일반적으로 오른손을 쓴다. 만약 상대방이 악수를 청하기 위해 오른손을 내밀었을 때 왼손으로 답하면 악수를 할 수 없음을 곧 발견하게 된다. 그러나 인지 손가락만을 갖다 대는 E.T.와의 악수는 오른손에 왼손으로 답하여도 별 무리 없이 넘어갈 수 있다. 언뜻 똑같아 보이는 양손이 이와 같은 성질을 보이는 것은 왼손과 오른손이 면대칭성이 없어서 각각의 거울상이 자신과 다르기 때문이다. 즉, 왼손을 거울에 비치면 거울 속의 손은 오른손과 같아지고, 마찬가지로 오른손의 거울상은 왼손이 되기 때문이다.
이러한 현상이 분자들에게도 일어나는데 이것을 손대칭성 혹은 키랄성이라 한다. 탄소 원자는 4개의 화학결합을 할 수 있다. 탄소는 정사면체의 중심에 위치하고, 결합하는 4개의 원자 혹은 작용기는 정사면체의 네 꼭지점에 위치한다. 이때, 4개의 결합이 모두 다르면 키랄탄소라 부르며, 키랄탄소를 가진 분자는 면대칭성이 없으므로 분자의 두 거울상은 광학이성질체가 된다.
2. 생체분자의 단일손대칭성(biomolecular homochirality)
지구상의 생명체는 탄수화물, 지질, 단백질과 같이 탄소가 근간을 이루는 유기화합물들이다. 이러한 분자들의 거의 대다수는 키랄탄소를 가지고 있으므로 광학이성질체를 가질 수 있다. 그런데 신기한 것은 종과목, 오대양 육대주를 막론하고 지구상의 생명체는 박테리아에서 인간에 이르기까지 모두 한 가지의 광학이성질체들로만 이루어져 있다는 것이다. 예를 들면, 단백질을 이루는 기본단위인 20여 가지의 아미노산들은 키랄탄소를 가지고 있어 D-아미노산과 L-아미노산의 두 광학이성질체가 가능하나, 알 수 없는 이유로 생명체에서는 L-아미노산만이 발견된다. 그러나, 실험실에서 인공적으로 아미노산을 합성하면 매우 특별한 합성법을 쓰지 않는 한 D-아미노산과 L-아미노산은 정확하게 1 : 1로 만들어진다. 이러한 현상을 생체분자의 단일손대칭성이라 부르는데, 아직 아무도 그 이유를 명쾌히 설명하지 못하고 있다. 아마 이 문제를 푸는 사람에게는 노벨상이 보장되어 있을 것이다.
3. 키랄 약물(chiral drugs)
키랄탄소를 가진 광학이성질체들은 보통의 경우 편광면의 회전능력, 즉 광학활성(optical activity)을 제외한 그 밖의 물리적ㆍ화학적 성질이 동일하다. 그러나, 다른 광학활성 물질과의 상호작용에서는 각 이성질체들의 반응성이 판이하게 다른 경우가 많다. 아스파라긴의 한 이성질체는 맛이 쓰고, 다른 하나는 맛이 달다. 알레르기성 비염에 쓰이는 알 테르페나딘(R)-terfenadine의 광학이성질체 에스 테르페나딘(S)-terfenadine은 졸리는 등의 부작용이 있다. 심지어는 한 이성질체는 질병을 치료하는 약으로 작용하고 다른 이성질체는 독극물로 작용하는 케타민(ketamine)이나 탈리도마이드(thalidomide) 같은 경우도 있다.
이것은 앞에서 설명한 생체분자의 단일손대칭성 현상에 의해 생체를 이루는 대부분의 물질들이 한 가지의 광학이성질체로만 이루어져 있기 때문이다. 이러한 사실들은 매우 오래 전부터 잘 알려져 있었으나, 현재 시판되는 대부분의 약들은 라세미 혼합물들로 이루어져 있다. 즉, 99.999%의 순수한 의약품이 아니라, 49.999% 순도의 의약품들인 것이다. 이것은 순수한 광학이성질체들의 합성이나 분리가 매우 어렵고, 적당한 분석방법도 없기 때문이다.
근래에 와서 분리과학의 발달로 일부의 광학이성질체들을 성공적으로 분리ㆍ분석하는 방법들이 실현되었다. 앞으로 보다 효율적이고 광범위하게 적용되는 광학이성질체의 분리에 대한 활발한 연구가 기대된다. 그 결과, 각종 의약품이나 농약 등이 순수한 광학이성질체로 사용되면, 1회 복용량이나 살포량이 절반으로 줄어들어 부작용 및 환경오염이 그만큼 줄게 될 것이다.