Re:리보스:리보스? :DNA와 RNA

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리보스

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리보스

일반적인 성질
IUPAC 이름	(2S,3R,4S,5R)-5-(하이드록시메틸)옥솔란-2,3,4-트라이올
화학식	C5H10O5
CAS 번호	50-69-1
PubChem	5779
ChemSpider	24755365 5575, 24755365
물리적 성질
분자량	150.13 g/mol
녹는점	368.15 K 95 °C 203 °F
형태	흰색 고체
열화학적 성질
안전성

리보스(영어: ribose)는 화학식이 C₅H₁₀O₅ 인 오탄당 탄수화물이며, 구체적으로는 사슬형 H−(C=O)−(CHOH)₄−H 인 단당류이다. 피셔 투영식에서 모든 하이드록시기가 같은 쪽에 위치하고 있다.

D-리보스와 L-리보스는 서로 거울상 이성질체이다. D-리보스는 자연계에서 흔히 생성되는 반면 L-리보스는 자연계에서 발견되지 않는다.

D-리보스는 1891년에 에밀 피셔에 의해 처음 보고되었다. D-리보스와 D-아라비노스(아라비아 고무에서 그 이름이 유래됨)는 2번 탄소에서 입체화학적 성질만 다른 에피머이고, 'arabinose' 단어 문자를 부분적으로 재배열하여 'ribose'로 명명되었다.^[1]

리보스 중 β-D-리보푸라노스는 RNA 골격의 일부를 형성한다. 이것은 DNA에서 발견되는 디옥시리보스와도 관련이 있다. ATP와 NADH와 같은 리보스의 인산화된 유도체는 물질대사에서 중심적인 역할을 수행한다. ATP 및 GTP로부터 형성된 cAMP와 cGMP는 일부 신호 전달 경로에서 2차 전달자로 작용한다.

RNA는 DNA의 정보를 전사하고 운반하며, 단백질을 합성하는 유전자 발현 과정에 참여한다.^[2]

목차

 [숨기기] 

• 1 구조
• 2 인산화
• 3 같이 보기
• 4 각주

구조[편집]

리보스는 5개의 탄소 원자가 포함된 단당류이며, 사슬형일 때 사슬 끝부분에 알데하이드기를 가지고 있는 알도스이다. 단당류에 대한 종래의 번호 매김 체계대로 알데하이드기의 탄소를 1번(C1)으로 하여 5번(C5)까지 번호를 매기되, 뉴클레오타이드나 뉴클레오사이드의 경우 질소 염기에 붙이는 번호와 구별하기 위하여 오탄당의 탄소 번호에 프라임 부호(')를 붙여서 표시한다. DNA에서 발견되는 리보스의 유도체인 디옥시리보스는 C2'에서 하이드록시기 대신에 수소 원자를 가지는 점이 리보스와 다르다. 리보스의 C2' 하이드록시기는 RNA 스플라이싱에서 그 기능을 수행한다.

많은 단당류와 마찬가지로 리보스는 다섯 가지 형태의 평형 상태로 존재한다. 각각은 H−(C=O)−(CHOH)₄–H 인 사슬형, 5원자 고리형인 α-리보푸라노스, β-리보푸라노스, 6원자 고리형인 α-리보피라노스, β-리보피라노스이다. 수용액에서 우세한 형태는 β-리보피라노스이다.^[3]

D-리보스에서 "D-"는 알데하이드기로부터 가장 멀리 떨어져 있는 키랄 탄소의 입체화학적 배치를 의미한다. 모든 D-당류와 마찬가지로 D-리보스에서 이 키랄 탄소의 입체화학적 배치는 D-글리세르알데하이드의 배치와 동일하다.

• 

  α-D-리보피라노스

• 

  β-D-리보피라노스

• 

  α-D-리보푸라노스

• 

  β-D-리보푸라노스

수용액에서 리보스 각 형태의 상대적 비율은 β-D-리보피라노스 (59%), α-D-리보피라노스 (20%), β-D-리보푸라노스 (13%), α-D-리보푸라노스 (7%), 사슬형 (0.1%)이다.^[4]

인산화[편집]

생물학에서 D-리보스는 세포에 의해 인산화되어야 사용될 수 있다. 리보키네이스는 리보스를 리보스 5-인산으로 전환하는 반응을 촉매한다. 일단 전환되면 리보스 5-인산은 트립토판 및 히스티딘 아미노산 생성에 이용 가능하고, 펜토스 인산 경로에서 이용될 수 있다. D-리보스의 흡수는 소장에서 88~100% (최대 200 mg/kg/h)이다.^[5]

같이 보기[편집]

• 리보스 5-인산
• 리보키네이스

각주[편집]

1. 이동 ↑ Nechamkin, Howard (December 1958). “Some interesting etymological derivations of chemical terminology”. 《Science Education》 42 (5): 463–474. doi:10.1002/sce.3730420523. 
2. 이동 ↑ Pulves 외, 이광웅 외 역, 생명 생물의 과학, 2006, 교보문고, ISBN 89-7085-516-5, 224-225쪽
3. 이동 ↑ Angyal, S. J. (March 1969). “The Composition and Conformation of Sugars in Solution”. 《Angewandte Chemie》 8 (3): 157–166. doi:10.1002/anie.196901571. 2012년 6월 5일에 확인함. 
4. 이동 ↑ Drew, Kenneth N.; Zajicek, Jaroslav; Bondo, Gail; Bose, Bidisha; Serianni, Anthony S. (February 1998). “13C-labeled aldopentoses: detection and quantitation of cyclic and acyclic forms by heteronuclear 1D and 2D NMR spectroscopy”. 《Carbohydrate Research》 307 (3-4): 199–209. doi:10.1016/S0008-6215(98)00040-8. 2014년 12월 11일에 확인함. 
5. 이동 ↑ “Herbal Remedies, Supplements A-Z Index”. PDRHealth. 2008년 10월 11일에 원본 문서에서 보존된 문서. 

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v • d • e • h

탄수화물

일반

• 알도스
• 케토스
• 푸라노스
• 피라노스

기하 구조

아노머

에피머

변광회전

단당류

삼탄당	알도트리오스(글리세르알데하이드) 케토트리오스(다이하이드록시아세톤)
사탄당	알도테트로스(에리트로스, 트레오스) 케토테트로스(에리트룰로스)
오탄당	알도펜토스(아라비노스, 릭소스, 리보스, 자일로스(목당, 목재당)) 케토펜토스(리불로스, 자일룰로스) 디옥시당(디옥시리보스)
육탄당	알도헥소스(알로스, 알트로스, 갈락토스, 글루코스(포도당), 굴로스, 이도스, 만노스, 탈로스) 케토헥소스(프럭토스(과당), 프시코스, 소르보스, 타가토스) 디옥시당(푸코스, 푸쿨로스, 람노스)
칠탄당	케토헵소스(만노헵툴로스, 세도헵툴로스)
7탄소 초과	팔탄당 구탄당(뉴라민산)

이당류 이상

이당류	셀로비오스 이소말토스 락토스(젖당, 유당) 락툴로스 말토스(엿당, 맥아당) 수크로스(설탕, 자당) 트레할로스 투라노스
삼당류	말토트리오스 멜레치토스 라피노스
사당류	아카보스 스타키오스
기타 올리고당류	프락토올리고당(FOS) 갈락토올리고당(GOS) 이소말토올리고당(IMO) 말토덱스트린 만난올리고당(MOS)
다당류	베타-글루칸 en:Oat beta-glucan 렌티난 시조피란 자이모산 셀룰로스 키틴 키토산 덱스트린(호정) / 덱스트란 프럭토스 / 프럭탄 이눌린 갈락토스 / 갈락탄 글루코스 / 글루칸 글리코젠 헤미셀룰로스 Levan beta 2→6 리그닌 마난 펙틴 녹말 아밀로펙틴 아밀로스 en:Xanthan gum

• 생체분자: 탄수화물
  • 알코올
  • 당단백질
  • 글리코사이드
• 지질
  • 에이코사노이드
  • 지방산
  • 인지질
  • 스핑고지질
  • 스테로이드
• 핵산
  • 구성 성분 / 뉴클레오타이드 대사 중간생성물
• 단백질 정보
  • 표준 아미노산
• 테트라피롤

원본 주소 "https://ko.wikipedia.org/w/index.php?title=리보스&oldid=18695238"

분류:

• 탄수화물
• 단당류

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합환채!
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히스티딘이었다.
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중성자니라
아멘!

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타우린이었다.
타우린
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타우다.
타우!

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감마선!
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부림절이니라
아멘(만우절과 유월절)

맥추 때니라
르우벤을 넘어 라헬과 레아니라
아멘!

시작은 만우절이었다.
만우절!

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강림절로 주를 발한다.
주를!
Na


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아빕월로 흐른 일에 아빕 월이다.
니산월이었다.
니산월!
아멘(무교절과 유월절)

감마선이 잡힌다.
감마선!
아멘(초신성과 가시광선)

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태초에 말씀이 계시니라
이 말씀이 곧 하나님과 함께 계셨으니
이 말씀은 곧 하나님이시니라
아멘(H. He. Al. W)

곤드와나로 흐른 히스타민이니라
항히스타민과 코티솔에 있어 히스티딘으로 내 너를 보니라
아멘(티로신과 티록신)

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공룡!