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(1) 탄소 화합물의 특성
탄소 화합물의 일반적 성질
1) 탄소 화합물 : 탄소를 반드시 포함한 화합물
2) 탄소 화합물의 특성
① 주성분 C H O 와 P S N Cl 등을 포함한 화합물
② 원자 사이의 공유 결합으로 안정하여 반응성이 작고 느리다
③ 대부분 무극성 분자로 분자 사이의 인력이 작아 녹는점 끓는점이 낮다
(분자량이 증가하면 높아진다)
④ 무극성 용매에 잘 녹음 (물에는 잘 녹지 않음)
⑤ 대부분이 비전해질로 전기전도성이 없음
⑥ 대단히 많은 화학종이 있고 이성질체가 있다
탄화수소 화합물의 분류
1) 탄화 수소 : 탄소와 수소로 이루어진 화합물
2) 분류
탄소 화합물의 자원
1) 석유, 석탄 , 천연 가스
2) 원유의 분별 증류 : 가스, 휘발유(나프타), 등유, 경유, 중유 ...
3) 나프타 : 석유 화학 공업의 원료
4) 액화 석유 가스 (LPG) : 원유의 증류 과정에서 생긴 에탄, 프로판의 혼합
기체를 액화 한 것
5) 액화 천연 가스 (LNG) : 유전지대에서 산출되는 가스 (주성분 메탄)를 냉각
2. 지방족 탄화수소
포화탄화수소
(1) 알칸
1) 일반식 : CnH2n+2
2) 결합 : C-C 단일결합
3) 명명법 : 탄소수의 어미에 " -안(ane)"을 붙여 명명
4) 그리스 수사
5) 동족계열 : 분자식이 CH2씩 증가하는 한 계열의 화합물
6) 동족체 : 일반식이 같은 한 계열의 화합물 알칸의 동족체 (- 13 알칸의 동족체) 7) 알칸에 속하는 화합물 들
① 메탄 (CH4)
·탄소수가 하나인 가장 간단한 알칸
·메탄의 구조
정사면체형 구조
·무극성 분자
·천연가스나 석탄가스의 성분 늪속의 부패된 식물에서도 발생
·아세트산나트륨에 수산화나트륨을 가하고 가열
CHCOONa + NaOH → Na2CO3 +_ CH4
② 에탄 (C2H6)
탄소수가 2개인 알칸
그림 에탄의 구조식과 분자 모형
C-C : 결합길이 1.54Å
③ 프로판 (C3H8)
·탄소수가 3개인 알칸
·천연가스 중에 포함
·압축하면 액화되어 가정용 연료로 사용
④ 부탄 (C4H10) : 라이터용 가스의 주성분
8) 이성질체 : 분자식은 같으나 구조가 달라 성질이 다른 화합물
구조 이성질체 : 원자사이의 골격구조가 다른 화합물
(골격, 위치, 작용기 이성질체)
기하이성질체 : 이중결합을 축으로 생기는 이성질체
광학이성질체 : 거울상 이성질체
이성질체의 가지수가 많아지면 녹는점·끓는점이 낮아진다
① 부탄의 이성질체
· n-부탄 , iso-부탄 의 2종류
· 부탄의 이성질체
H3C - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH3
CH3
n-부탄 iso- 부탄
녹는점 : -138.4℃ -159.6℃
끓는점 : -0.5℃ -11.6℃
·끓는점 : n- 부탄 > iso -부탄
② 펜탄의 이성질체 : 3가지
·n-펜탄 , iso-펜탄 , neo-펜탄
·끓는점 : n-펜탄 > iso-펜탄 > neo-펜탄
9) 알칸의 성질과 반응성
① 무극성 분자로 물에 잘 녹지 않음
② 탄소수가 증가함에 따라 녹는점, 끓는점이 높아짐
③ 연소시 그을음이 적어 좋은 연료로 쓰임
④ 알칸의 반응성
화학적으로 안정하여 탄화소중 반응성이 가장 작음
햇빛 존재하에 할로겐과 치환반응
치환 반응: 알칸의 수소 원자대신에 다른 원자나 원자단이 결합하는 반응
Cl-Cl 결합이 C-H 결합 보다 약함 → 햇빛에의해 염소라디칼
→ 수소대신 염소가 결합
+Cl2 +Cl2 +Cl2 +Cl2
CH4 → CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4
햇빛 햇빛 햇빛 햇빛
염화메틸 염화메틸렌 클로로포름 사염화탄소
(마취,발암) (소화물질)
알킬기 : 알칸에서 수소원자 1개가 떨어져 나간 원자단
·일반식 : CnH2n-1- : R
·명명 : 알칸의 어미 "-안" 대신에 "-일"을 붙여 명명
·수소원자가 부족하여 반응을 일으키기 쉽다
(2) 시클로 알칸
1) 일반식 : CnH2n
2) 이름 : 알칸의 이름 앞에 " 시클로-"를 붙여 명명
3) 결합 : C-C 단일결합이며 고리모양
4) 반응성과 성질은 알칸과 비슷
5) 그림III-14 시클로프로판, 시클로부탄,시클로펜탄, 시클로헥산의 구조식
이중에서 시클로 헥산(석유속에 포함된 무색의 액체)이 가장 안정
① 시클로프로판 (C3H6)
고리의 결합각이 작아 불안정
화학반응시 고리가 끊어지기 쉬움
② 시클로헥산 (C6H12)
결합각이 120°인 구조를 갖지 않고
결합각이 109.5°인 의자형이나 보트형구조를
를 갖음 (보트형은 깃대효과에 의한 반발력으로
의자형이 가장 안정한 구조)
(3) 알켄
1) 일반식 : CnH2n
2) 결합 : C=C 이중결합 한 개, 사슬모양
3) 이름 : " -안(ane)" 대신에 " - 엔(ene)" 또는 "-일렌"을 붙여 명명
4) 에틸렌 : 탄소수가 2개인 알켄 (에텐)
구조식 : 평면사각형 구조
결합각 : 120°
C=C 결합길이 : 1.34Å
이중결합중 하나는 σ (강한 결합)
나머지 하나는 π (약한 결합)
5) 알켄의 반응성
① 약한 π결합이 있어 알칸보다 반응성이 크다
② 1단계의 첨가반응과 첨가 중합 반응을 잘 함
첨가 반응 : 이중결합 한 개 (π)가 끊어지며 각 탄소에 다른 원자결합하는 반응
첨가 중합 : 첨가 반응에 의해 여러개의 단위 분자가 결합 중합체를 형성
6) 에틸렌의 제법과 반응
① 제법 : 에탄올의 탈수 반응(탈수축합)
탈수제 - 진한황산
온도 : 160 ∼170℃(분자내 탈수)
H H H H
H - C - C - H → C = C + H2O
H 0H H H
에탄올 에텐 (에틸렌)
* 축합 반응 : 한 분자 또는 분자 사이에서 간단한 분자가 빠지는 반응
② 첨가반응
브롬의 첨가 반응 → 불포화탄화수소의 검출(탈색 반응)
H H H H
C = C + Br2 → H - C - C - H
H H Br Br
적갈색 → 무색
수소의 첨가 ( 촉매 : 백금, 니켈)
: 알켄에 수소 첨가 → 알칸
H H H H
C = C + H2 → H - C - C - H
H H H H
에텐 에탄
물의 첨가
: 알켄에 물 첨가 → 알코올
H H H H
C = C + H2O → H - C - C - H
H H H OH
에텐 에탄올
③ 첨가 중합
H H H H H H H H
n C = C → … C - C … + … C - C → - C - C -
H H H H H H H H
에틸렌 폴리에틸렌
폴리에틸렌이나 폴리프로필렌은 합성수지로 널리 이용
④ 크래킹 : 석유나 천연가스를 열분해하여 분자량이 작은 알칸을
만드는 반응
C5H12 -------------> H2C = CH2 + C3H8
약 700℃
7) 기하 이성질체 : 이중결합이 회전이 불가능하여 이중결합을 축으로 생기는 이성질
부텐의 이성질체 (C4H10)
C=C-C-C C-C=C-C C-C=C
C
1-부텐 2-부텐 iso-부텐
| |
+---------- 구조이성질체 ----------------+
CH3 CH3 CH3 H
C=C C=C
H H H CH3
cis-2-부텐 trans-2-부텐
| |
+------- 기하이성질체 --------+
(4) 알킨
1) 일반식 : CnH2n-2
2) 이름 : 알칸의 어미 " - 안" 대신에 " - 인"을 붙여 명명
3) 결합 : C C 한 개 , 사슬모양
4) 반응성 : 알켄보다 반응성이 큼
첨가 및 첨가중합, 금속과 치환반응
5) 아세틸렌 (C2H2)
구조 : 직선형 구조
H - C C - H
탄소수가 2개인 알킨
탄소와 탄소원자사이의 길이 : 1.20 Å
(결합길이 : 단일결합 > 이중결합 > 삼중결합
결합력 : 단일결합 < 이중결합 < 삼중결합)
* 이중결합에서 하나는 σ결합, 다른하나는 π결합
삼중결합에서 하나는 σ결합, 나머지 두개는 π 결합
* π결합은 σ결합보다 결합력이 작다 : 첨가반응
6) 아세틸렌의 제법과 반응
① 제법 : 탄화칼슘(칼슘카바이드)에 물을 가하여 얻음
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
② 첨가 반응 : 2단계의 첨가반응 (아세틸렌 1몰에 2몰의수소가 첨가될 수 있음)
·수소의 첨가 : 백금촉매
: 에틸렌을 거쳐 에탄
HC CH + H2 → H2C=CH2 + H2 → CH3 - CH3
·브롬의 첨가 반응 : 브롬의 탈색 반응
·염화수소의 첨가 : 염화비닐 생성 - 첨가 중합시켜 폴리염화비닐의수지의 원료: 촉매:Hg2Cl2
H H H H
H - C ≡ C - H + HCl → C = C → C - C n
H Cl H H
염화비닐 폴리염화비닐
·황산수은(II) Hg2SO2(Hg2Cl2) 를 촉매로 물을 첨가하면 비닐알콜을 거쳐 아세트알데히드 아세트알데히드를 산화하면 아세트산
H H H H
HC CH + H2O → C = C → H - C - C
H OH H O
비닐알콜
아세트알데히드
·3분자가 중합 → 벤젠 (500℃로 가열)
3 C2H2 → C6H6
·연소반응 : 다량의 열 발생 - 철의 절단이나 용접
C2H2(g) + O2(g) ----> 2CO2(g) + H2O(l) + 310.6 kcal
·금속과 치환반응 : 금속아세틸리드 생성 → 아세틸렌의 확인법
H - C C - H + 2Ag+ → Ag - C C - Ag + 2H+
은아세틸리드
방향족 탄화수소 : 벤젠과 벤젠고리를 포함한 화합물
(1) 벤젠 (C6H6)
1) 콜타르나 석유에서 얻음
2) 특유의 냄새가 나는 무색의 휘발성 액체로 물보다 가볍다
3) 물에는 녹지 않고 유기물질을 잘 녹이므로 유기 용매로 쓰임
4) 연소시 많은 그을음이 발생 (불포화 탄화수소의 특징)
5) 벤젠의 구조 ; 평면 정육각형 구조 - 공명구조 : 벤젠고리, 벤젠
결합각 : 120° 결합길이 : 1.40Å(단일결합과 이중결합의 중간)
: 1.5중 결합
6) 벤젠의 반응성 : 첨가 반응보다는 치환반응이 유리
(π결합 전자의 비편재화로 안정)
: 벤젠 고리의 π전자 구름 때문에 (+)전기를 띤 이온이나 라디칼만이 치환
(Cl+·SO3H+·NO2+ 와는 치환반응을 하고, OH- , SO42-·NO3-는 직접 치환반응)
① 치환반응
할로겐화 반응 (촉매 : FeCl3) → 할로겐화 벤젠
H Cl + Cl - Cl ---------> + HCl
술폰화반응 : 벤젠에 진한 황산을 넣은 다음 가열 → 벤젠술폰산(진한 산성)
H SO3H. +OH-SO3H ---------> + H2O
니트로화 반응 : 벤젠에 진한 황산과 질산을 섞은 다음 가열 → 향기있는 노란색
H NO2 + OH- NO2 ---------> + H2O
진한황산
알킬화 반응 (프리델 - 크라프츠 반응) : 염화알루미늄(AlCl3)무수물을 촉매로
벤젠과 할로겐화알킬을 반응 → 알킬벤젠 형성)
H CH3. + CH3 - Cl ---------> + HCl
톨루엔
② 첨가 반응
수소의 첨가 : 벤젠의 증기와 수소의 혼합물을 300℃에서 Ni 분말위를 통과
염소의 첨가 : 햇빛 존재하에 염소와 반응 → 독성이 강한 BHC 생성
+ 3 Cl2 → 벤젠 벤젠 헥사클로라이드(BHC)
(2) 벤젠이외의 방향족 탄화수소
1) 나프탈렌 : 2개의 벤젠고리로 이루어진 화합물
무색의 승화성이 있는 결정으로 방충·방향제로 쓰임
2) 안트라센 : 3개의 벤젠고리로 이루어진 화합물
푸른색의 결정으로 물감의 원료로 많이 쓰임
3) 톨루엔 : 벤젠에 메틸기 하나가 치환된 물질
: 의약품, 염료, 화약(TNT)의 원료
① 핵치환 반응 : 벤젠핵의 수소와 치환
CH3 CH3 Fe . + Cl - Cl ---------> Cl + HCl
클로로톨루엔
② 측쇄치환 반응 : 벤젠에 치환된 메틸기의 수소원자와 치환
4) 크실렌
① 벤젠고리에 2개의가 메텔기가 치환된 물질
② 벤젠이나 톨루엔과 비슷한 무색의 액체로 물에 녹지 않음
③ 이성질체 : o-크실렌, m-크실렌, p- 크실렌의 구조
o-크실렌(b.p : 144℃) m-크실렌(139.3℃) p-크실렌(138℃)
5) 스티렌 : 합성수지의 원료
(참고) 벤젠의 핵 치환 법칙
벤젠의 수소 1개가 X로 치환되어 있을 때, 두 번재 치환기 Y가 들어가 결정 된다
·m- 위치를 허용하는 기존기
-NO2 , -CN , -CHO , -COOH , -SO3H
· o-, p- 위치를 허용하는 기존기
-Cl , -CH3 , -NH2 , -OH
지방족 탄화수소의 유도체
지방족 탄화수소 분자 중 한 개 또는 그 이상의 수소 원자가 다른 원자나 라디칼
① 작용기 : 화합물의 특성을 나타내는 원자단
② 작용기와 알칸의 유도체
(1) 알코올 : 알칸의 수소원자가 -OH로 치환된 화합물
1) 일반식 : ROH
2) 이름 : 알칸의 이름 어미의 " -안 " 대신에 " -올"을 붙여 명명
알킬기 이름에 " - 알코올"을 붙여 명명
3) 알코올의 분류
① 히드록시기의 수에 따라 1가 , 2가 , 3가 알코올
CH3OH CH2 - CH2 CH2 - CH - CH3
OH OH OH OH OH
메틸알코올 에틸렌글리콜 글리세롤
② 히드록시기가 결합되어 있는 탄소 원자에 결합된 알킬기의 수에 따라
1차, 2차, 3차 (1°, 2°, 3°) 알코올
H H H CH3 CH3
H-C - C-OH H-C - C-H CH3- C -OH H H H OH CH3
1차 알코올 2차 알코올 3차 알코올
(에탄올) (iso-프로판올) (tri-메틸카비놀)
· 프로필 알콜의 이성질체 (위치이성질체)
H H H H H H
H - C - C - C - H H - C - C - C - H
H H OH H OH H
1 - 프로판올 2 - 프로판올
(n - 프로필알코올) (iso-프로필알코올)
4) 일반적인 성질
① 히드록시기가 많을수록 , -R이 짧을수록 물에 대한 용해도가 커진다
- OH : 친수기 -R : 친유기(소수성기)
② 수용액의 액성은 중성이다
③ 수소결합으로 상응하는 알칸보다 끓는점이 높다
④ 비전해질이다
6) 반응성
① 알코올을 진한황산과 섞어 가열 → 탈수반응
130 ∼ 140℃ → 분자간 탈수 → 에테르
160 ∼170℃ → 분자내 탈수 → 알켄
ROH + HOR` → R - O - R` + H2O (에테르)
C2H5OH → CH2 = CH + H2O
에탄올 에틸렌
② 카르복시산과 반응하여 에스테르 생성 (에스테르화 반응)
O
ROH + HOOCR' → R`- C - O - R + H2O
③ 금속 나트륨과 반응(-OH)하여 수소를 발생 → 알코올의 검출
(물, 카르복시산, 알코올, 페놀류도 반응 수소발생)
2 ROH + 2 Na → 2 R - O - Na + H2↑
④ 산화반응
일차알콜 → 알데히드 → 카르복시산
이차알콜 → 케톤
삼차알콜 → 산화되지 않음
H +O O +O O
H - C - OH → H - C - H → H - C - O - H
H - H2O
메탄올(1차알콜) 포름알데히드 포름산
CH3 +O CH3
CH3 - C - OH → C = O
H -H2O CH3
이소프로판올 (2°) 아세톤
7) 몇가지 알코올
① 메탄올 (CH3OH)
· 제법 : 아연과 크롬의 산화물을 촉매로 일산화탄소와 수소를 반응시켜
얻음 ( 150기압, 300 - 400℃)
CO + 2 H2 → CH3OH
: 목재를 건류하여 얻음 → 목정
· 성질 : 무색의 유독한 액체로 물에 잘 녹음
: 푸른색 불꽃을 내며 연소
: 연료나 용매로 쓰임
② 에탄올 (C2H5OH) : 주정
·제법 : 에틸렌에 물을 첨가
: 아세틸렌에 물을 첨가한 후 환원시켜 얻음
: 당분을 알콜 발효시켜 얻음
C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2CO2
찌마아제 (효소)
H2C = CH2 + H2O → C2H5OH
묽은황산
황산수은 환원
HC CH + H2O → CH3CHO → C2H5OH +2H
(2) 에테르
알코올의 히드록시기( -OH)의 수소원자가 알킬기로 바뀐 화합물
1) 일반식 : R - O - R'
2) 명명 : 결합한 알킬기의 이름에 에테르를 붙여 읽음
3) 제법 : 알코올의 탈수반응(분자간 탈수)
4) 성질
① 알콜과 같이 나트륨과는 반응하지 않음
② 히드록시기를 갖고 있지 않아 물에 녹기 어려움
③ 유기용매로 쓰임
④ 반응성이 작아 화학반응에서 추출용매로 쓰임
⑤ 마취작용과 인화성이 큰 물질(휘발성)
(3) 알데히드 : 알킬기에 포르밀기(- C - H)가 결합한 화합물
1) 일반식 : R - CHO
2) 이름 : 알칸의 이름 끝에 " -알(al)"을 붙여 명명
3) 성질 및 반응성
① 일차알코올의 산화로부터 얻을 수 있다
② 알데히드를 산화 시키면 쉽게 카르복시산으로 됨
(알데히드는 산화되고 다른 물질을 환원시킴 - 환원성을 갖음
- 환원제)
O 산화 (+O) O
R - C - H ---------> R - C - OH
·은거울 반응 (암모니아성 질산은 용액 사용)
RCHO + 2Ag(NH3)2OH ----> RCOOH + 2Ag + 4NH3 + H2O
| | △ | |
| (+1) +------------ 환원------+-----------+ (0)
+--------------------------------+
산화
·페엘링 용액을 환원
R
CHO + 2CuSO4 + 4NaOH -----> RCOOH + Cu2O + 2H2O
| | △ | |
| (+2)+---------------- 환원 ---------------+-------------+ (+1)
+-------------------------------------------------+
산화
* 은거울과 펠링반응을 하는 물질들 : (포르밀기를 갖고 있는 화합물)
알데히드, 포름산, 포름산알킬
4) 여러 가지 알데히드
① 포름알데히드 (HCHO)
· 자극성 냄새가 나는 기체로 물에 잘 녹음
· 메탄올을 산화시켜 얻음 (빨갛게 달군 구리줄을 촉매)
CH3OH ----------> HCHO
- 2H(산화)
· 환원작용이 있어 은거울 반응, 펠링용액을 환원시킴
· 포르말린 : 30%의 포름알데히드 수용액 - 방부제, 소독제
② 아세트알데히드 (CH3CHO)
· 자극성을 갖는 무색의 액체
· 아세틸렌을 아세틸렌을 물과 반응시켜 얻음
(촉매 : 황산수은(II) [HgSO4]
C2H2 + H2O -------> CH3CHO
HgSO4
· 은거울 반응과 펠링용액을 환원 시킴
· 요오드포름(CHI3) 반응 : 요오드를 반응시켰을 때 노란색
요오드포름 침전이 생기는 반응
(4) 케톤 : 카르보닐기에 두 개의 알킬기가 결합한 형태의 화합물
① 일반식 : RCOR'
② 이름:
③ 2차 알콜인 이소프로필알콜을 산화시켜 얻음
환원성이 없고 요오드포름 반응을 한다
④ 가장 간단한 케톤 : 아세톤(CH3COCH3) - 2차 알콜인 이소프로필알코 산화
특유한 향기가 나는 무색의 액체로 물에 잘 녹고 휘발성이 강해
유기용 제로 쓰임
⑤ 요오포름 반응을 할 수 있는 것들
CHCO- 나 CHCH(OH)-의 구조를 갖는 물질들
에탄올, 아세트알테히드, iso-프로판올(2차알콜), 케톤
(5) 카르복시산 : O
알킬기에 카르복시기( - C - O - H)가 결합된 화합물
1) 일반식 : RCOOH
2) 명명 : 알칸의 이름 끝에 " -산"을 붙여 명명
3) 성질 : 물에 녹아 약한 산성을 띰 (탄소수가 증가하면 산성이 약해짐)
CH3COOH CH3COO- + H+
4) 알콜과 반응하여 에스테르를 생성 (에스테르화 반응)
에스테르화 O
RCOOH + R'OH R - C - O - R' + H2O
가수분해
5) 지방산 : CnH2n+1COOH의 일반식을 갖는 카르복시산
저급지방산 : 탄소수가 적은 지방산 : 상온에서 액체로 물에 잘 녹아
산성을 띰
6) 여러 가지 카르복시산
① 포름산 (메탄산, HCOOH)
· 카르복시기를 갖고 있어 산성을 띰 · 포르밀기를 갖고 있어 환원성 띰
(은거울, 펠링반응)
② 아세트산 (CH3COOH) : 자극성의 냄새가 나는 액체로 녹는점(16.6℃)은 빙초산
→ 수소결합을 이루어 이합체로 존재: 3 - 6 %의 수용액 → 식초 (식용)
③ 카르복시산의 알킬기가
단일결합으로만 : 포화지방산
이중결합을 포함 : 불포화지방산
한 개 : 올레산 C17H33COOH
두 개 : 리놀레산 C17H31COOH
④ 2가 카르복시산 : 한 분자에 카르복시기가 두 개
말레산과 푸마르산 (HOOCCH=CHCOOH)
H H HOOC H
C = C C = C
HOOC COOH H COOH
(말레산, 시스형 , m.p :133℃) (푸마르산, 트랜스형, m.p: 300℃)
⑤ 비대칭 탄소 : 락트산(젖산)과 같이 탄소 원자에 서로 다른 네 개의
(키랄탄소) 원자나 원자단이 결합되어 있는 탄소
CH3 CH3
* 광학 이성질체 :물리 화학적 성질이 모두 같고 광학적 성질이 다른 이성질체
:오른손과 왼손과 같이 어느 하나를 고정시키고 다른 것을 회전시켜 보아도 완전히 겹쳐지지 않는 화합물
d- 락트산 l-락트산 d,+ :우회전성, l,- : 좌회전성
(6) 에스테르
두 종류의 알킬(-R)이 에스테르결합(-C-O- )에 의해 연결된
화합물
: 카르복시산에서 카르복시기의 수소원자가 알킬기로 바뀐 화합물
1) 일반식 : RCOOR'
2) 명명 : 카르복시산알킬
3) 제법 : 카르복시산과 알콜의 에스테르화 반응 (촉매 : 진한황산 , 가열)
진한황산
CH3 - C - OH + H -O - C2H5 -----> H3C - C - OC2H5 + H2O
O O
아세트산 에탄올 아세트산에틸 (사과향기)
(탈수축합반응)
4) 비누화 : 에스테르에 KOH나 NaOH를 넣고 가열 → 카르복시산의 염 과 알콜 생성
비누화
RCOOR' + NaOH ----→ RCOONa + R'OH
에스테르 비누 알코올
저급 에스테르는 과일향기가 나며, 물에 녹지 않고, 유기용매로 이용
5) 유지
① 분자량이 큰 지방산과 글리세롤의 에스테르(지방, 기름)
② 비누화 반응
유지(에스테르)를 알칼리와 함께 가열 → 비누(카르복시산나트륨)
CH2-OOCR CH2OH
CH-OOCR + 3NaOH ----→ CHOH + 3 RCOONa
CH2-OOCR (비누화) CH2OH
유지 글리세롤 비누
③ 비누화 값 : 유지 1g을 비누화시키는데 필요한 KOH의 mg 수: 작으면 탄소수가 유지임
④ 요오드 값 : 유지의 불포화도를 측정하기 위하여 글리세롤 100g에 첨가 하는 요오드
: 크면 불포화도가 크다
(참고) 이성질체
① 구조 이성질체
· 탄소 사슬의 모양이 다른 경우
· 작용기가 붙는 위치가 다른 경우
· 이중결합의 위치가 다른 경우
· 작용기의 종류가 다른 경우
에탄올과 디메틸에테르 , 아세트알데히드와 아세톤 아세트산과 디메틸에스테르
② 기하 이성질체 : 이중 결합을 가진 탄화수소(또는 착이온)에서 이중결합에 의한 회전
③ 광학 이성질체 : 비대칭 탄소를 가진 탄소화합물이 갖는 이성질체
(d형과 l형이있음)
방향족 탄화수소의 유도체 : 벤젠에서 벤젠핵의 수소 원자가 -OH, -COOH, -NO2
-NH2 등 으로 치환된 화합물
* 벤젠으로부터 직접 치환할 수 없는 작용기
-OH , -NH2 , -COOH
(1) 페놀류
1) 페놀 : 벤젠의 수소원자 1개가 히드록시기(-OH)로 치환된 물질
① 분자식 : C6H5OH
② 성질 : 특유의 향기를 띠는 물질
: 물에 약간 녹아 약한 산성을 나타냄(알콜과 다름)
산성의 세기 HCl > SO3H > -COOH > H2CO3 > 페놀성(C6H5OH)
③ 염기와 중화반응하여 염을 만든다
④ 나트륨페놀레이트 수용액에 이산화탄소를 통하면 페놀이 유리
⑤ 제법 : 벤젠의 술폰화 → 알칼리용융 → 수용액에 이산화탄소 통과
⑥ · 페놀은 산성을 띠지만 카르복시산과 반응하여 에스테르 생성
(알콜과 같은 반응성)
· 냄새가 나는 무색의 결정으로 소독제, 합성섬유·염료·의·화약 등 유기화학
2) 페놀류
① 페놀류의 검출 : FeCl3용액과 반응하여 적자색의 침전 형성
: 벤젠핵의 수소원자 한 개가 히드록시기로 치환된 물질
② 크레졸 : 톨루엔에서 벤젠핵의 수소원자 하나가 히드록시기로 치환된 물질
: 살균력이 강하여 비눗물에 녹여 소독제로 쓰임
: 3가지의 이성질체가 존재
o-크레졸(m.p:32℃) m-(m.p :10.9℃) p-(m.p :36.5℃)
(2) 방향족 카르복시산 : 베젠의 수소 원자가 카르복시기로 치환된 구조의 물질
: 벤조산·살리실산·프탈산 등이 있음
1) 벤조산 (C6H5COOH) : 무색의 바늘모양 결정이며 더운 물에 약간 녹아 산성을 나타냄
: 톨루엔을 강한 산화제로 산화시켜 얻는다
CH3 CHO COOH
-----→ ------ [+2 O] -H2O +[O]
톨루엔 벤즈알데히드 벤조산
: 식품 방부제 및 전기콘덴서의 충진액으로 쓰임
2) 살리실산 {C6H4(OH)COOH}
① 바늘 모양의 흰색의 결정으로 물에 녹아 약한 산성을 나타냄
② 염화철(III) 수용액을 가하면 적자색으로 변함
③ 살리실산은 페놀(히드록시기)과 카르복시산(카르복시기)의 두 가지
성질을 모두 가짐
④ 살리실산의 제법
페놀산나트륨 + 이산화탄소 ------→ 살리실산나트륨
고온,고압
살리실산나트륨을 강한산으로 분해 -----→ 살리실산
SO3H ONa COONa COOH
-----→ -----→ -----→
알칼리용융 고온,고압 OH 진한황산 OH
(+CO2)
⑤ 아세틸살리실산 : 살리실산과 아세트산무수물의 에스테르 해열제로 쓰임 → 아스피린
OH OCOCH3
COOH + (CH3CO)2O -------→ COOH + CH3COOH
에스테르화
살리실산 무수아세트산 아세틸살리실산
⑥ 살리실산메틸 : 살리실산과 메탄올의 에스테르
: 소염,진통제로 사용
OH OH
COOH + CH3OH ------→ COOCH3 + H2O
에스테르화
살리실산 메탄올 살리실산메틸
⑦ 프탈산 : C6H4(COOH)2 2가의 카르복시산
: o-크실렌을 산화시켜켜 얻음
: 3가지의 이성질체
프탈산 이소프탈산 테레프탈산
⑧ 방향족 알데히드는 지방족 알데히드와 방향족 카르복시산은
지방족 카르복시산과 성질이 비슷
⑨ 벤즈알데히드는 방향성이 있는 액체로 공기중에 방치하면
산화되어 벤조산이됨
(3) 방향족니트로 화합물 : 벤젠고리의 수소 원자가 니트로기로 치환된 물질
: 니트로벤젠과 TNT
1) 니트로벤젠(C6H5NO2)
·담황색의 향기가 있는 기름 모양의 액체 (b.p 211℃)로 물보다 무겁다
·물감의 원료인 아닐린의 원료
·제법 : 벤젠에 진한질산과 진한황산을 작용시켜 얻음 (니트로화)
2) TNT (trinitrotoiuene) : 엷은 황색 막대 모양의 결정으로 폭발력이 강함
:톨루엔에 질산과 진한황산을 작용시켜 얻음
(4) 방향족 아민 : 암모니아의 수소 원자가 페닐기(C6H5-) 로 치환된 구조
: 아민은 염기성이고 대표적인 물질은 아닐린이다
1) 아닐린(C6H5NH2)
① 니트로벤젠을 주석과 염산으로 환원시켜 얻음
② 무색의 기름모양의 액체로 물에 녹지 않으며 표백분 수용액을 가하면 보라색
③ 염기성으로 염산과 반응하여 물에 잘 녹는 염산아닐린 생성
④ 아세트산과 반응하여 아세트아닐리드 (진통제)
(아미드결합)
⑤ 공기중에 방치하면 빛과 작용하여 서서히 산화 --> 적갈색
NO2 NH2
2 + 3 Sn + 12 HCl -------→ 2 + 3SnCl4 + 4H2O
(NaOH)환원
니트로벤젠 아닐린
NH2 NH3+Cl-
+ HCl →
아닐린 염산아닐린 (물에 녹음)
H . H O
. ∥
N-H . N - C -CH3
OC-CH3
+ O → + CH3COOH
OC-CH3
고분자 화합물
천연고분자 화합물 : 녹말, 단백질, 생고무 등
합성고분자 화합물 : 합성섬유, 합성수지, 합성고무 등
비교적 간단한 단위체가 중합하여 이루어진 물질
분자량이 10,000 이상 녹는점이 일정하지 않고 용매에 녹기 어려우며,
녹으면 콜로이드 형성 가열하면 기화되기 전에 분해된다
열, 전기, 공기 등에 화학적으로 안정
(1) 고분자 화합물의 생성 반응
1) 중합반응 : 분자량이 작은 단위체가 많이 결합하여 분자량이 큰 중합체
를 생성하는 반응
2) 첨가 중합 : 단위체의 이중결합이 끊어져 단일결합으로 되면서
단위체가 계속적으로 연결되는 반응
H H H H
n C = C ----→ (- C - C -)n
H H H H
에틸렌 폴리에틸렌
3) 축합 중합 : 두 단위체사이에서 물과 같이 간단한 분자가 빠져 나오면서
이루어지는 중합반응(단위체에 적어도 2개 이상의 작용기가 있어야 함)
: 폴리에스테르, 6,6- 나일론, 페놀수지 등
4) 혼성 중합(공중합) : 두 종류의 단위체에서 이중결합이 끊어저
이루어지는 중합반응
: 부나 S 고무, 부나 N 고무, 고무 등
(2) 합성 고분자 화합물
1) 합성 수지
① 열가소성 수지
같은 단위체가 첨가 중합하여 생긴 사슬모양의 고분자 화합물
열에 의해 재성형이 가능
폴리에틸렌, 폴리염화비닐, 폴리스티렌
H H H H
n C = C → C = C n
H Cl H Cl
염화비닐 폴리염화비닐
CH = CH2 CH-CH2n
n →
스티렌 폴리스티렌
② 열경화성 수지
두 단위체 사이에서 축합 중합에 의해 생성되는 그물 구조의
고분자 화합물 열에 의한 재성형이 불가능 페놀수지, 요소수지 등
OH OH OH
n + n HCHO ----→ ( -CH2-)n -n H2O
페놀 포름알테히드 페놀수지
-N-CO-N-CH2-
n (NH2)CO + n HCHO -----→
-nH2O CH2 CH2
.
-N-CO-N-CH
요소 포름알데히드 요소수지
2) 합성 섬유
① 첨가중합 : 폴리비닐계 섬유
: 비닐론 → 불에타지 않고 마찰에 잘 견딤 (옷감, 어망, 밧줄)
아세트산비닐 -------→ 폴리아세트산비닐 ------→ 폴리비닐알콜
첨가중합 가수분해
-------→ 비닐론
+포름알데히드
② 축합중합 : 폴리아미드계, 폴리에스테르계 섬유
폴리아미드계 : 6-6 나일론
: 헥사메틸렌디아민과 아디프산의 축합중합
H H O O
축합중합
n H-N-(CH2)6-N-H + n HO-C-(CH2)4-C-OH --------→
-2n H2O
헥사메틸렌디아민 아디프산
H H O . O
.
N-(CH2)6-N- C-(CH2)4-C n + 2n H2O
6,6 - 나일론 [아미드(펩티드)결합]
폴리에스테르계 섬유 (다크론)
: 테레프탈산과 에틸렌글리콜의 축합중합
축합중합
HOOC COOH + HO-CH2-CH2-OH -------- →
테레프탈산 에틸렌글리콜
O
(-C C - O-CH-CH-O-)n + 2n H2O
O 에스테르 결합
폴리에스테르
3) 합성고무와 천연고무
① 천연고무 : 고무나무액인 라텍스 혼합물에 산을 가하여 고무성분을 응고
→ 생고무
: 생고무는 이소프렌의 첨가 중합체이다
CH3 CH3
첨가중합
CH2=C-CH=CH2 --------→ CH2-C=CH-CH2 n
이소프렌 생고무
: 생고무에 가황하면 온도에 관계없이 일정한 탄력 유지
② 합성고무
부타디엔고무 : 부타디엔의 첨가 중합체 → 폴리부타디엔
네오프렌고무 : 클로로프렌의 첨가 중합체 → 네오프렌
: 기름, 열, 마찰에 강하여 자동차 타이어, 가솔린 호스에 쓰임
CH2=CH-C=CH2 CH2=CH-C=CH2
H Cl
부타디엔 클로로프렌
부나-s 고무 : 부타디엔과 스티렌의 공중합체
(3) 천연 고분자 화합물
1) 탄수화물
① 단당류 : 포도당, 과당, 갈락토오스
: 가수 분해되지 않고 환원성이 있다
② 이당류 : 설탕, 맥아당, 젖당 설탕
포도당, 과당의 축합 중합에 의한 화합물
산,효소에 의해 가수분해 → 단당류 환원성이 없다
맥아당 녹말의 가수분해로 얻음 가수분해하면 포도당 환원성이 있다
③ 다당류 : 녹말, 샐룰로오스, 글리코겐
녹말 : 아밀로오스(수용성)와 아밀로펙틴(난용성)
α- 포도당의 축합 중합 (에테르 결합)
가수분해 →맥아당 → α- 포도당
요오드- 녹말반응 (푸른색∼보라색)
셀룰로오스 : β-포도당의 축합중합
효소나 산에 의해 가수분해 → β-포도당
질기고 유연성이 있는 섬유질
2) 단백질 : 아미노산의 축합 중합(펩티드 결합 : -CO-NH-) 에 의한 폴리펩티드 화합물
: 종류가 대단히 많다
: 변성 - 가열, 산이나 알코올의 가하면 응고되는 현상
- 중금속(Hg2+,Pb2+,Cu2+,Cd2+) 이온에 의해 응고 되는 현상
(중금속 이온이 체내에 들어오면 위험)
- 변성된 단백질은 본래의 상태로 되돌아 갈 수 없다
① 아미노산 : 같은 분자내 아미노기(-NH2)와 카르복시기(-COOH)를 갖는 화합물
② 아미노산의 구조
R
H2N - C - COOH
H
③ 수용액에 존재하는 아미노산의 형태
R R R
H3N+- C -COOH H3N+-C-COO- H2N- C-COO-
H H H
산성 용액 중성 용액 염기성 용액
④ 단백질의 구조
H O H O H O
… - N - C - C - N - C - C - N - C - C - …
H R1 H R2 H R3
펩티드(아미드) 결합
나선 모양 : 나선의 각 층 사이에서 수소 결합으로 안정한 나선 구조를 유지
⑤ 단백질의 검출반응
뷰렛 반응 : 단백질에 NaOH 수용액을 가한 후 CuSO용액을 가함
→ 보라색
크산토프로테인 반응 : 단백질에 진한 질산을 가함 → 노란색
여기에 수산화암모늄을 가하면 주황색으로 변함
히드린 반응 : 단백질에 닌히드린 용액을 가한 후 산성용액에서 끓인후 냉각
탄소 화합물은 생명체와 밀접한 관련이 있는 화합물이며, 탄소와 결합하는 방법에 따라
무수히 많은 화합물을 만들 수 있어서 의약품, 합성 수지, 합성 섬유 등
우리 생활에 이루 손꼽을 수 없을 정도로 다양하게 쓰이고 있다.
이제 그런 탄소 화합물 중 가장 기본이 되는 탄화수소에 대하여 알아보자.
탄화수소는 탄소 사이의 결합 형태에 따라 단일 결합으로만 이루어진 포화 탄화수소와
단일 결합이 아닌 이중 결합이나 삼중 결합 등으로 이루어진
불포화 탄화수소로 구분된다.
또한 탄소 골격이 사슬 모양인 것과 고리 모양인 것으로도 나눌 수 있으며,
고리 모양 불포화 탄화수소 중에는 방향족이라 하여
탄소 원자 간 결합이 단일 결합과 이중 결합의 중간쯤 되는 탄화수소도 있다.
지방족 탄화수소는 방향족을 뺀 나머지 탄화수소들을 가리킨다.
탄소는 원자가전자가 4 개로서 4 곳에 수소 원자나 탄소 원자와 단일 결합을 할 수 있는데,
이렇게 이루어진 탄화수소를 알칸이라고 한다.
(1) 탄화수소의 이름
탄화수소의 이름은 탄소 개수를 뜻하는 앞부분과
탄소 간 결합 상태를 말해 주는 뒷부분으로 구성된다.
위 그림에서 보다시피 알칸족 탄화수소는 뒤가 모두 -ane로 끝난다.
즉, -ane로 끝나면 모두 단일 결합으로 된 포화 탄화수소이다.
앞부분에 있는 meth-, eth-, prop-, but-, pent-, hex- 는 모두 탄소 개수를 나타내며,
차례로 탄소 개수가 1개부터 6개까지는 꼭 외우자.
이것만 외워두면 이 뒤로는 그대로 응용할 수 있다.
CH4(메탄), C2H6(에탄), C3H8(프로판),C4H10(부탄), C5H12(펜탄), C6H14(헥산)
(2) 구조
우리는 이미 공유 결합 분자의 모양을 전자쌍 반발 이론으로 설명하는 것을 공부한 바 있다.
가장 간단한 알칸인 메탄의 분자 모양은 정사면체 모양으로서
그림에서와 같이 결합각이 109.5도를 나타낸다.
그밖의 알칸족 탄화수소도 한 탄소 원자를 중심으로
결합각이 109.5도에 가깝게 유지되어 정사면체꼴로 본다.
물론 메탄을 제외하고는 C-H, C-C 사이의 길이가 다르므로
엄밀한 의미의 기하학적인 정사면체는 아니지만,
결합각이 109.5도에 가깝게 유지되기 때문에 정사면체꼴로 본다는 의미이다.
(3) 반응
주로 할로겐과 치환 반응을 한다.
메탄에 있는 4개의 수소 중 차례로 하나씩 염소로 치환하는 과정을 다음에 나타낸다.
(4) 이성질체
분자식은 같지만 구조가 다른 분자들의 관계를 이성질체라고 한다.
맨 위의 [알칸의 이름과 구조식]에 나타낸 구조는
편의상 그린 것이고 실제와는 조금 다르다.
편의상 결합각이 마치 90도인 것처럼 그렸지만
실제로는 결합각이 109.5도로서 탄소 골격이 지그재그 형으로 존재한다.
그런데 만일 탄소 골격 중간에 곁가지가 붙는다면 어떻게 될까?
위 그림은 부탄의 탄소 골격만 알기 쉽게 나타낸 것이다.
n-부탄과 iso-부탄은 탄소 골격이 달라 서로 다른 분자이므로 이성질체 관계이다.
3. 시클로알칸(Cycloalkane ; 일반식 CnH2n)
포화탄화수소이지만 고리 모양을 이룬다.
(1) 이름
알칸의 이름 앞에 시클로(cyclo-)를 붙이면 되고,
고리 모양을 이루려면 적어도 탄소가 3개는 있어야 한다.
C3H6(시클로프로판), C4H8(시클로부탄),C5H10(시클로펜탄), C6H12(시클로헥산)...
(2) 구조
탄소 골격만을 나타내면 위 그림과 같다.
기본 구조는 탄소 간의 결합각이 109.5도(정사면체)를 이루는 것이 원칙이나,
시클로프로판과 시클로부탄은 탄소 간 결합각이 109.5도에서 크게 벗어나 불안정하다.
시클로헥산은 평면 구조라면 결합각이 120도이겠지만,
입체 구조로 공간에서 109.5도를 이루어 안정하며 배 모양과 의자 모양이 있다.
(3) 반응
포화 탄화수소이므로 치환 반응을 하지만, 시클로프로판과 시클로부탄은 결합각이
정상적인 109.5도보다 너무 작아 불안정하므로 탄소 간 결합이 깨지면서 첨가 반응을 할 수 있다.