이건 제 내피셜이지만, 분자 내 반응을 먼저 일으키려면, 카보닐기 옆의 수소를 뗀 다음 시작하는데, 만일 가장 왼쪽에 있는 카보닐기의 수소를 떼는거 먼저 시작하면, 이게 나름 약염기이기 때문에 바로 카보닐기를 공격하는게 아니라 , 콘주게이션된 이중결합을 공격하게 됩니다. 그러면, 8각형 고리가 형성이 되므로, 반응이 뒤로 일어나, 다시 반응물로 돌아가게 되는거 같습니다.
아하 그렇게 생각해볼수도 있군요,,,!! 그러면 혹시 이 메커니즘과 같은 맥락인 걸까요?? 중성 아민의 컨쥬게이션 첨가반응에 대한 맥머리 문제 해답입니다 저는 물이 pKa가 15 이상이라 HSAB 이론 측면에서 1,2첨가가 일어나지 않을까 싶어서 방금 이론서 찾아보던 중에 발견했어요
첫댓글
답변 감사합니다 선생님!!
그런데 그려주신 메커니즘의 첫번째 단계에서 마이클 반응이라고 적어주셨는데 H2O가 마이클 주개로 작용한 건가요??
@Fine 네넵.
이건 제 내피셜이지만, 분자 내 반응을 먼저 일으키려면, 카보닐기 옆의 수소를 뗀 다음 시작하는데, 만일 가장 왼쪽에 있는 카보닐기의 수소를 떼는거 먼저 시작하면,
이게 나름 약염기이기 때문에 바로 카보닐기를 공격하는게 아니라 , 콘주게이션된 이중결합을 공격하게 됩니다. 그러면, 8각형 고리가 형성이 되므로, 반응이 뒤로 일어나, 다시 반응물로 돌아가게 되는거 같습니다.
아하 그렇게 생각해볼수도 있군요,,,!!
그러면 혹시 이 메커니즘과 같은 맥락인 걸까요??
중성 아민의 컨쥬게이션 첨가반응에 대한 맥머리 문제 해답입니다
저는 물이 pKa가 15 이상이라 HSAB 이론 측면에서 1,2첨가가 일어나지 않을까 싶어서 방금 이론서 찾아보던 중에 발견했어요
@Fine 네넵!
@ㅎㄱㅎㅈ! 바쁘신 와중에 정말 감사합니다 :D
덕분에 하나 더 배웠어요 🙏