비이온성 계면활성제 - 지방산 에스테르(fatty acid ester)

[싱크탑알앤디]

 산화폴리에틸렌(polyethyleneoxide)이나 폴리알코올(polyalcohol)이 가지고 있는 OH기에 의한 지방산(fatty acid)의 에스테르화반응(esterification)은 계면활성제 성분을 생성하는데, 이 성분들이 전체 비이온성 계면활성제 시장의 20%를 차지하며, 주로 제약(pharmaceutical), 화장품(cosmetic), 식품(food stuff) 등에 사용된다. 

1. 에톡시레이티드 지방산(ethoxylated fatty acid) - 폴리에톡시에스테르(polyethoxy-ester)

 카리복실산(carboxylic acid)은 알킬-페놀(alkyl-phenol)과 마찬가지로 산화에틸렌(ethyleneoxide)의 축합반응(condensation)이 일어난다. 폴리에톡시에스테르(polyethoxy ester)는 폴리에틸렌 글리콜(polyethylene glycol)에 의한 산의 에스테르화반응(esterification)으로 생성된다.

 지방산(fatty acid)과 더불어 천연 카르복실산(carboxylic acid) - 아비에틱산(abietic acid)과 같은 - 의 폴리에톡시 에스테르(polyethoxy-ester)는 비이온성 계면활성제 중에서도 가장 저렴하다. 하지만, 세제로 사용하기에는 부적합함, 거품도 거의 없다. 이 성분들은 가수분해(hydrolyze)의 우려가있어 알칼리성 pH에서는 사용할 수 없는 제약이 있기는 하지만, 주방용 및 세탁용 세제에서 가격절감을 목적으로 사용한다.

2, 글리세롤 에스테르(glycerol ester)

 대부분의 식물성 및 동물성 기름(oil)과 지방(fat)에서 찾아볼 수 있는 트리글리세라이드(triglyceride)는 글리세롤(glycerol) - 프로판 티올(propane thiol) - 의 트리에스테르(triester)로서 물에 용해될 수 있을 정도의 충분한 친수성(hydrophilic)을 가지지 않는다. 하지만, 모노(mono)- 및 디(di)-글리세라이드(glyceride)라 불리는 글리세롤-모노(디)-에스테르(glycerol-mono(di)-ester)는 계면활성제 특성을 보일 수 있다. 이 성분들은 지방산(fatty acid)과 글리세롤(glycerol)의 반응으로 합성(synthesize)될 수 있지만, 산업적으로는 지방(fat)과 기름(oil)의 알콜화반응(alcoholization)으로 얻는다.

 글리세롤 에스테르와 그 유도체(derivative)들은 식료품(foodstuff), 제빵(bread), 유제품(daily emulsion)에 사용될 뿐만 아니라 음료(beverage), 아이스크림(icecream), 마가린(margarine), 버터(butter) 등에는 거품조절을 목적으로 사용된다. 또한, 유화제(emulsifier), 분산제(dispersant), 용해도 증가제(solubilizing agent)로서 제약업계에서도 사용한다.

3. 헥시톨(hexitol) 및 사이클릭 언하이드로헥시톨(cyclic anhydrohexitol) 에스테르(ester)

 헥시톨(hexitol)은 헥소오스(hexose, 육탄당)나 단당류(monosaccharide)의 변형(reduction)으로 얻은 헥사-하이드록시-헥산(hexa-hydroxy-hexane)이다. 그 중에서 가장 일반적인 성분이 솔비톨(sorbitol)이며, D-글루코스(glucose)의 변형(reduction)을 통해 얻는다.

 이러한  성분을 통해 계면활성제 성분을 생성하는 반응은 상당히 복잡하고 다양한데, 넓은 범위에서 에톡실화반응(ethoxylation)과 에스테르화반응(esterification)으로 다양한 성분이 생성된다고 할 수 있다. 상업적으로 사용되는 성분들은 항상 여러 성분들이 혼합된 것이라 할 수 있는데, 이 성분들이 제약(pharmaceutical), 화장품(cosmetic) 외에도 크림(cream), 마가린(margarine), 버터(butter), 아이스크림(icecream), 마요네즈(mayoneaise) 등의 식료품에 유화제(emulsifier)로 널리 사용되는 성분을 생성하는 것으로 알려져 있다. 최근에는 마이크로에멀젼(microemulsion)에 사용되는 소르비탄 20 EO 트리올레이트(sorbitan 20 EO trioleate)처럼 다른 용도로 사용되는 경우도 많다.