탄수화물 강의

[오 찬]

탄수화물(炭水化物, carbohydrate)

1. 탄수화물의 분류 및 명칭

 1) 가수분해로 더는 분해되지 않는 탄수화물

 2) 분자 중에 여러 개의 히드록실기(OH)와 알데히드기(CHO)나 케톤기(CO)를 가지고

     있는 탄수화물

단당류  ①5탄당 : 크실로오스(자일리톨), 아라비노오스, 리보오스(유전자성분 DNA, RNA)

          ②6탄당 : 글루코오스(포도당, 혈당), 프룩토오스(과당), 갈락토오스, 만노오스

이당류 : 수크로오스(설탕, 자당), 말토오스(맥아당), 락토오스(유당, 젖당)

삼당류 : 라피노오스

사당류 : 스타키오스

다당류 ①단순다당류 : 전분, 글리코겐(동물성), 셀룰로오스

          ②혼합다당류 : 펙틴, 헤미셀룰로오스

*히드록실기(hydroxyl基) : 수소와 산소 각각 한 원자가 결합하여 이루는 1가의 원자단. 무기 화합물의 수산화물과 유기 화합물의 알코올 따위의 성분이 된다. 화학식은 -OH이다. 수산기(水酸基)

2. 단당류

1) 단당류의 구조

 ①가장 단순한 탄수화물이며 물에 잘 녹는 결정형으로 고리상 구조로 존재한다.

 ②단당류 분자 중 2, 3, 4, 5번 탄소원자들은 비대칭탄소원자 4개를 가지고 있는

    알도 헥소오스의 가능한 16개의 입체 이성질체들 중의 한 종류다.

 ③가장 높은 자리의 비대칭탄소원자에 결합된 히드록시기의 방향으로 오른쪽이면 D계열

    당과 왼쪽이면 L계열 당을 결정한다.

 ④5원 고리→푸라노오스(furanose) : 4개의 탄소원자와 1개의 산소원자를 포함한 5개의

    원소로 이루어진 고리구조의 당화합물.

 ⑤6원 고리→피라노오스(pyranose) : 5개의 탄소와 1개의 산소가 포함된 6개의 원소를

    가지는 고리구조 당화합물.

사슬형 D-글루코오스의                  사슬형태의 D-글루코오스

피셔 투영식 

알파-D-글루코피라노오스 (1번 탄소의 히드록실기는 축방향인 반면 5번 탄소의 메톡실기는 적도방향)

베타-D-글루코피라노오스 (1, 5번 탄소의 작용기가 똑같이 적도방향)

*메톡실기(methoxyl基) : 알코올이나 페놀류 수산기(水酸基)의 수소 원자를 메틸기로

 치환한 1가(價)의 기(基). 화학식은 CH3O-

   알파-D-글루코피라노오스            베타-D-글루코피라노오스

2) 단당류의 물리적 성질

  ①백색 무색의 결정성 화합물로 단맛 있음.

  ②수용성(수소분자 히드록시기 많음)이며 유기용매에 불용성.

3) 당류의 화학적 성질

  ①변성광을 나타낸다. ②환원성을 가진다. ③배당체를 형성한다.

*전화당 : 서당의 가수분해서 포도당과 과당의 동량 혼합물(우선성→좌선성) racemic체

   .산, 알칼리, invertase(인베르타아제)

   .설탕 ---------> 포도당 + 과당

*이성화당 : 포도당과 과당이 혼합된 액상감미료. 설탕에 1.5배, 가격은 절반(청량음료, 빵, 통조림)

   .glucose isomerase(이소메라아제)

   .포도당 -------> 포도당 + 과당(1:1비율)

*변성광 : 부제탄소(탄소에 4개의 다른 기가 치환되어 있음)를 함유하여 선광성이 있음.

  ex) 포도당 → 부제탄소의 수: 4개, 이성질체의 수 : 2⁴ = 16

        과당 → 부제탄소의 수: 3개, 이성질체의 수 : 2³ = 8

 *anomer(아노머성) : α, β의 이성질체 관계(=glycosidic성, =hemiacetal성)

 *epime(에피머) : 탄소 한 개에 결합된 관능기의 결합위치만이 다른 이성체

   ex) glucose와 mannose(2번 탄소), glocose와 galactose(4번 탄소)

 *광학대장체(거울상 이성질체) : D와 L의 관계

 *racemic체(광학적 불활성체) : 우선체와 좌선체의 동량 혼합물

 *환원성 : sucrose, raffinose 등을 제외하고 당은, 자신은 산화되고 다른 화합물은 환원.

  환원당은 분자내 유리 또는 유리될 수 있는 포르말기나 카보닐기가 있어서 환원이 될 수

  있는 당

 *비환원당은 작용과 변선광의 현상을 나타내지 못하는 당(sucrose, raffinose)

3. 주요 단당류

1) 5탄당

①핵산의 구성성분 : 식물의 조직 중에 분포, 생물체 내에서 조효소의 구성성분

②영양 가치 없으나 식이섬유로서의 가치만 인정

2) 6탄당

①D-글루코오스

    .지구상에 가장 많이 분포(탄수화물 기본당)

    .포도에서 처음 발견(포도당)

    .일상적 사용하는 포도당은 글리코겐 형태로 사용

    .과실에 다량 함유

    .동물 혈액 중 0.007~0.1% 함유

    .우선성당

②D-프룩토오스(과당, 果糖)

   .유리 상태로 과실, 꿀에 함유

   .천연당 중 가장 단맛 강(감미제로 사용)

   .좌선성당 유리 상태

③D-갈락토오스와 만노오스

   .갈락토오스는 식물의 검질, 구아검, 한천의 구성당,

   .만노오스는 식물의 조직(우무, 줄기, 잎), 동물의 뇌에 함유

3) 당 유도체

 ①당알코올 : 단당류의 알데히드기가 환원되어 히드록시기로 된 당 유도체

   ㉠D-글루코오스의 환원 유도체 : 배, 사과, 자두, 복숭아 등에서 발견

   ㉡D-소르비톨(D-글루시톨) : 공업제조, 식품의 보습제, 유연제로 이용

   ㉢D-만니톨은 식물체에 분포 : 해조류 양파 파인애플에 함유

 ②아미노당 : 단당류의 2번 탄소에 결합된 히드록시기가 아미노기로 치환된 당 유도체

 ③우론산(uronic acid) : 6번 탄소의 히드록시기가 카르복시기로 치환된 당 유도체

4. 소당류

1) 이당류

①수크로오스 : 포도당 + 과당

  .식물계에 분포, 비환원당, 꿀의 주성분

  .설탕이 효소에 의해 가수분해 된 전화당

  .우선성의 수크로오스가 가수분해하여 좌선성의 분해 산물을 생성하는 것 → 전화

②말토오스 : 포도당 + 포도당

  .발아 맥류, 곡류에 다량 함유, 환원력을 가지며 변성광 현상을 나타낸다

③락토오스 : 포도당 + 갈락토오스

  .포유류의 젖에 함유, 식물계에는 없음, 우유 4~5%, 인유 6%(초유) 함유

  .치즈제조시 유청으로부터 얻어짐

2) 삼당류

 ①라피노오스(raffinose) : D-글루코오스 + D-프룩토오스 + D-갈락토오스

   .장내 세균에 의해 발효 분해되어 가스를 생성시키는 당, 콩과식물에 함유량 많음.

3) 사당류

  ①스타키오스(stachyose) : α-D-글루코오스 + β-D-프룩토오스 + 2 β-D-갈락토오스

    .장내 세균발효, 비환원성당, 간 기능 보호, 면실유, 대두에 함유.

5. 다당류 : 탄수화물의 대부분으로 D-글루코오스가 가장 흔하며 5, 6탄당 당유도체들도

   관여하고 사슬결합, 가지생성결합.

1) 전분 : 세포 안의 백색체 중 전분립에 들어있음.

  ①아밀로오스 : 250~1000개의 포도당으로 구성, 포도당이 α-1,4 글루코시드결합 통해 선상 연결

  ②아밀로팩틴 : 분자가 분지상 구조 가짐, 포도당 α-1,4 결합, α-1,6 결합으로 되어있다.

아밀로오스보다 분자가 크고 복잡, β아밀라아제로 가수분해 - 한계 덱스트린 생성

2) 전분의 호화(gelatinization, α화)

  ①호화 : 전분에 물을 가하고 가열함으로써 전분 사슬간 수소 결합의 절단 때문에 내부

   구조가 불가역적으로 붕괴 현상을 보이는 것.

  ②호화 단계

   제1단계 : .현탁액 → 수화 → 흡수

                .가역적 팽윤

                .현탁액을 가열하여 온도가 60℃에 이를 때까지

               . 전분 입자는 자체 무게의 20~30% 수분 흡수

   제2단계 : .비가역적 팽윤, 입자 형태 유지

                . 60℃ 이상

                .자체 무게의 3~25배 수분 흡수  

   제3단계 : 전분 입자 붕괴 → 아밀로오스 용출, 아밀로펙틴 일부 절단 → 교질용액

  ③영향

  .전분의 종류 : 호화현상은 아밀로오스에 의해 이루어지며 아밀로펙틴은 호화되기 어렵다.

             전분 입자가 작고 단단한 구조를 가지는 곡류 전분보다 감자, 고구마 등의 서류

             전분이 낮은 온도에서 더 쉽게 호화된다.

  .수분 : 수분 함량이 많을수록 호화는 쉽다. 즉 전분 현탁액의 농도가 낮을수록

            호화도가 높다.

   .설탕 : 설탕 농도가 20% 이상, 특히 50% 이상이면 호화를 크게 억제한다.

   .pH : 알칼리성에서 전분의 팽윤과 호화가 촉진된다.

   .염류 : 염류는 팽윤을 촉진해 전분의 호화온도를 내려줌으로써 호화를 촉진한다.

3) 전분의 겔화(gelation)

  호화된 전분액을 냉각시키면 유리되었던 아밀로오스들은 분자들 간의 수소 결합을

통해 화합하거나, 전분 입자의 외곽에 있는 아밀로펙틴 분자의 가지와 결합한다.

  그 결과, 아밀로오스는 팽창한 전분 입자를 서로 연결해 입체적 망상구조를 형성하게 되고, 그 내부에 물이 갇히면서 반고체 상태인 겔(gel)을 형성한다.

  호화된 전분액이 식으면서 부분적으로 이런 현상이 일어나는 것을 ‘겔화’라고 한다.

4) 전분겔의 노화(retrogradation)

  (1) 전분의 호화, 겔화, 노화는 독립적으로 일어나는 현상이 아니라 연속적으로 일어나는 것이다. 즉 전분을 찬물에 분산시킨 후 가열하여 교질 용액이 형성되면 호화, 호화액이 식어서 흐르지 않는 상태가 되면 겔화된 것이며, 겔이 굳어서 단단해지면 노화된 것이다.

  ①전분의 종류 : 밀, 옥수수(노화 잘됨), 감자전분 아밀로오스(노화 안 됨)

  ②전분의 농도증가 : 노화 속도 빨라짐

  ③전분의 수분 함량 : 30~40%, 수분 함량이 아주 높거나 10% 이하에서는 노화 어려움

     (동결시 노화 안 됨)

  ④노화된 전분은 소화율 떨어짐

  ⑤온도 : 0~4℃에서는 노화 잘됨

   (2) 영향

  ①전분의 종류 : .입자 크기가 작은 곡류 전분은 노화가 쉽게 일어나고, 감자, 고구마 등의

       서류 전분은 속도가 느린 편이다.

      .아밀로펙틴 함량이 높을수록 노화는 잘 일어나지 않는다.

      .아밀로펙틴 가지가 수소 결합을 방해하여 노화를 어렵게 하기 때문이다. 

  ②온도 : .60℃ 이상이거나 빙점 이하에서는 잘 일어나지 않는다.

       .0~4℃의 냉장 온도에서 가장 쉽게 일어난다.

  ③pH : 알칼리성에서는 억제되며, 강산성에서는 노화 속도가 현저히 촉진된다.

  ④염류 : 무기염류는 일반적으로 호화는 촉진하고 노화는 억제한다.

        그러나 황산염은 노화를 촉진하고 호화를 억제한다.

  ⑤수분 : 수분 함량이 30~60% 일 때 가장 빨리 일어난다.

  (3) 노화 방지

  수분 15% 이하, 동결, 보온, 80℃ 유지하면서 수분탈취, 설탕 첨가

5) 전분의 호정화(dextrinization)

  (1) 호정화 : 전분을 산이나 효소 처리로 얻거나 전분에 물을 가하지 않고 160~180℃ 이상

       으로 가열하면 가용성 전분을 거쳐 덱스트린이 되는 변화.

  .건열에 의해 전분이 분해되어 생성된 덱스트린을 ‘피로덱스트린(pyrodextrin)’이라고 한다.

  .미셀 구조 붕괴로 물에 잘 녹고 소화성 향상.

  (2) 사례

     .식빵을 토스터에 구울 때

     .기름에 밀가루 음식이나 빵가루를 입힌 음식을 튀길 때

     .쌀이나 옥수수를 튀겨 뻥튀기를 만들 때

     .쌀 등 곡류를 볶아 미숫가루를 만들 때

     .비스킷은 데스트린화된 전분질 식품

6) 글리코겐 : 동물의 저장 탄수화물로 근육이나 간에 다량 함유.

7) 셀룰로오스

  ①식물의 조직(세포막)을 구성하는 구조 탄수화물(헤미셀룰로오스, 펙틴질, 단백질)

  ②β-1,4 글루코시드 결합으로 선상 연결.      

  ③인체 소화기관에는 셀룰로오스 분해효소 없음.

  ④저칼로리식품, 식용 첨가물, 착색제로 사용. 향기 보유 성질 있음.

8) 헤미셀룰로오스

  ①펙틴질과 함께 혼합다당류로 존재하며 물에 안 녹고 알칼리에 녹음.

  ②2~4종류의 단당류로 구성되었으며 최근 식이섬유로 각광 받음.

9) 펙틴질

  ①세포벽 세포간질의 구조 다당류로 식품조직의 아삭한 성질과 견고성을 갖게 한다.

  ②식물 뿌리, 과일, 해조류에 함유되었고 가공 저장 중 조직 신선도 역할을 함.

10) 식물성 검질 : 적은 양의 용액으로 높은 점성을 나타내는 다당류 및 그 유도체로 유화제,

     인공 보습제, 겔 형성제 등 다양하게 사용.

  ①종실검 : 천연 검질 중 가장 점도 크고 가열 조리시 점성 잃지 않음.

    .구아르검과 로커스트빈검 → 안정제, 증점제로 사용.

  ②수액검 : 식물의 상처 건조시 감염 막기 위해 분비되는 수액.

   .아라비아검 → 물에 잘 녹고 점도 낮아 청량음료 등의 유화 안정제로 이용..

  ③해조 추출물

   .카라기난(carrageenan) → 육제품, 파이, 어육 제품 등의 겔화제로 이용

   .한천 → 빵 과자 유제품 과즙에 사용.

   .알진 → 갈조류에서 얻어지는 혼합다당류로 증점제, 유화제, 안정제로 사용.

11) 점질 다당류 : 동물의 탄성조직 연결조직에 히알루론산과 황산 콘드로이틴이 기초물질로

     구성.

   ①히알루론산((hyaluronic acid) → 동물조직의 세포 사이 접합물질로 단백질과 결합

     상태로 존재(피부, 연골, 골격) β-1,4 결합으로 연결.

   ②황산 콘드로이틴 → 연골에 20~40% 함유 결합조직의 주성분.

[202평 양만일]

좋은 글 감사 합니다.추천합니다.