개미산은 무엇인가?

[꿀벌나라 (울산)]

1. 개미산 사용시 주의 사항

개미산 작업(소분, 희석, 패드에 개미산 주입 등)은 실내가 아닌, 실외에서 하며 보안경, 마스크,

고무장갑 착용은 필수입니다.  봉장에 충분한 물을 준비하여 혹시 피부에 개미산이 묻었을 때

바로 씻으면 됩니다. 

그럴리가 없지만, 눈에 들어 갔으면 흐르는 물에 15분간 씻어내고 병원에 가서 진료를 받습니다.

2. 개미산은 무엇인가?

Formic acid

개미산

From Wikipedia, the free encyclopedia

무료 백과 사전, 위키피디아에서

Formic acid, systematically named methanoic acid, is the simplest carboxylic acid, and has the chemical formula

HCOOH. It is an important intermediate in chemical synthesis and occurs naturally, most notably in some ants.

The word "formic" comes from the Latin word for ant, formica, referring to its early isolation by the distillation

of ant bodies. Esters, salts, and the anion derived from formic acid are called formates. Industrially, formic acid

is produced from methanol

분류법으로, 메탄산으로 명명된 개미산은 가장 단순한 카르복실 산이며 화학식 HCOOH를 갖는다.

그것은 화학 합성에서 중요한 중간 생성물이며 자연적으로, 대부분 특히 일부 개미에서 발생한다.

"formic"이라는 단어는 개미에 대한 라틴어인 formica 에서 유래되었으며, 개미 몸체의 증류에 의한

초기 분리를 가리킨다. 개미산에서 파생된 에스테르, 염 및 음이온을 포름산염이라고 한다.

산업적으로 개미산은 메탄올에서 생산된다.

Formic acid is a colorless liquid having a pungent, penetrating odor[5] at room temperature, not unlike

the related acetic acid. It is miscible with water and most polar organic solvents, and is somewhat soluble

in hydrocarbons. In hydrocarbons and in the vapor phase, it consists of hydrogen-bonded dimers rather

than individual molecules.[6][7]

개미산은 관련된 아세트산과 다르지 않은, 상온에서 몹시 자극적이고, 내장에 미칠 만큼 깊은

냄새를 갖는 무색의 액체이다. 물 및 대부분의 극성 유기 용매와 혼화되며, 탄화수소에 약간

용해된다. 탄화수소와 증기 상태에서는 개별 분자가 아닌 수소 결합 이합체(2분자 체제)로 구성된다.

Owing to its tendency to hydrogen-bond, gaseous formic acid does not obey the ideal gas law.[7]

Solid formic acid, which can exist in either of two polymorphs, consists of an effectively endless network

of hydrogen-bonded formic acid molecules. Formic acid forms a low-boiling azeotrope with water (22.4%).

Liquid formic acid tends to supercool.

수소 결합의 경향 때문에, 기체의 개미산은 이상 기체 법칙을 따르지 않는다. 두 개의 다형체

중 하나에 존재할 수 있는, 고체 개미산은 수소 결합 개미산 분자의 사실상 끝없는 네트워크로

구성된다. 개미산은 물 (22.4 %)과 함께 저 비등 공비 혼합물을 형성한다. 액체 개미산은

과냉각하는 경향이 있다.

Natural occurrence

자연적인 발생

See also: Insect defenses

참조 : 곤충 방어

In nature, formic acid is found in most ants and in stingless bees of the genus Oxytrigona.[8][9]

The wood ants from the genus Formica can spray formic acid on their prey or to defend the nest. The

puss moth caterpillar (Cerura vinula) will spray it as well when threatened by predators. It is also found

in the trichomes of stinging nettle (Urtica dioica).[10] Formic acid is a naturally occurring component of

the atmosphere primarily due to forest emissions.

자연에서, 개미산은 대부분의 개미와 Oxytrigona 속의 무침 벌에서 발견된다. Formica 속의

나무 개미는 그들의 먹이에 또는  둥지를 보호하기 위해 개미산을 뿌린다. 나무눈 하늘나방

애벌레 (Cerura vinula)는 포식자에게 위협을 받을 때도 또한 그것을 뿌린다. 쐐기풀 (Urtica

dioica)의 돌기 부분에서도 발견된다.  개미산은 주로 산림 배출로 인해 자연적으로 발생하는

대기 성분이다.

Production

생산

In 2009, the worldwide capacity for producing formic acid was 720 thousand tonnes (1.6 billion pounds)

per year, roughly equally divided between Europe (350 thousand tonnes or 770 million pounds, mainly

in Germany) and Asia (370 thousand tonnes or 820 million pounds, mainly in China) while production

was below 1 thousand tonnes or 2.2 million pounds per year in all other continents.

2009년에, 개미산 생산을 위한 전세계 용량은 연간 72만 톤 (1억 6천만 파운드)으로, 유럽

(주로 독일에서 35만 톤 또는 7억 7천만 파운드)과 아시아 (37만톤 또는 8억 2천만 파운드,

주로 중국)로 대략 균등하게 나뉜다, 반면에 다른 모든 대륙에서 생산량은  연간 1,000톤 또는

220만 파운드 미만이었다.

It is commercially available in solutions of various concentrations between 85 and 99 w/w %.[6] As of 2009

[update], the largest producers are BASF, Eastman Chemical Company, LC Industrial, and Feicheng Acid Chemicals,

with the largest production facilities in Ludwigshafen (200 thousand tonnes or 440 million pounds per year,

BASF, Germany), Oulu (105 thousand tonnes or 230 million pounds, Eastman, Finland), Nakhon Pathom

(n/a, LC Industrial), and Feicheng (100 thousand tonnes or 220 million pounds, Feicheng, China).

2010 prices ranged from around €650/tonne (equivalent to around $800/tonne) in Western Europe to

$1250/tonne in the United States.

85~99 % 사이 다양한 농도의 용액으로 상업적으로 이용할 수 있다. 2009년 [업데이트] 현재,

가장 큰 생산 업체는 BASF, 이스트만 화학, LC 산업 및 페이청 산 화학이며 루드비히샤펜

(연간 20만 톤 또는 4억 4천만 파운드, 독일, BASF), Oulu(10만 5천톤 또는 2억 3천만 파운드,

이스트만, 핀란드), 나콘 파톰(n/a, LC 산업), 그리고 페이청 (10만 톤 또는 2억 2천만 파운드,

페이청, 중국)에서 가장 큰 생산 시설을 보유하고 있다.

2010년 가격은 서유럽의 톤당 약 650 유로 (톤당 약 $ 800에 해당)에서 미국의 경우 톤당

$1250까지 다양했다.

개미산은 여러 방법으로 생산할 수 있습니다. 

화학 공정식 및 과정을 알 필요가 없으므로 생략합니다. 자세히 볼려면 "꿀벌 유기양봉"에서 

보세요.

From methyl formate and formamide

메틸 포름산염 및 포름아미드에서 생성

Niche chemical routes By-product of acetic acid production

틈새 화학 경로 아세트산 생산의 부산물 생산

Hydrogenation of carbon dioxide

이산화탄소의 수소화 반응으로 생산

Oxidation of biomass

바이오매스의 산화로 생성 

Laboratory methods

실험실 방법

In the laboratory, formic acid can be obtained by heating oxalic acid in glycerol and extraction by steam

distillation.[17] Glycerol acts as a catalyst, as the reaction proceeds through a glyceryl oxalate intermediate.

If the reaction mixture is heated to higher temperatures, allyl alcohol results. The net reaction is thus:

C2O4H2 → CO2H2 + CO2

실험실에서는, 글리세린에 넣은 옥살산을 가열하고 증기 증류로 추출하여 개미산을 얻을 수 있다.

글리세린은 글리세릴 옥살산 중간 생성물을 통해 반응이 진행됨에 따라, 촉매 역할을 한다. 반응

혼합물을 더 높은 온도로 가열하면, 알릴 알코올이 생성된다. 따라서 순 반응은 다음과 같다.

C2O4H2 → CO2H2 + CO2

Electrochemical production

전기화학적인 생산

Biosynthesis

생합성

Formic acid is named after ants which have high concentrations of the compound in their venom. In ants,

formic acid is derived from serine through a 5,10-methenyltetrahydrofolate intermediate.[23] The

conjugate base of formic acid, formate, also occurs widely in nature. An assay for formic acid in body fluids,

designed for determination of formate after methanol poisoning, is based on the reaction of formate with

bacterial formate dehydrogenase.

개미산은 그들의 독에 고농도의 화합물을 가지고 있는 개미의 이름을 따서 명명되었다. 개미에서,

개미산은 5,10-메테닐테트라히드로엽산 중간 생성물을 통해 세린에서 파생된다. 개미산의 짝염기인

포름산염도 자연에서 널리 발생한다. 메탄올 중독 후 포름산염을 측정하기 위해 고안된 체액의

개미산 분석은 세균성 포름산염 탈수소 효소로 포름산염의 반응에 기반으로 한다.

Artificial photosynthesis

인공 광합성 

In August 2020 researchers at Cambridge University announced a stand-alone advanced ‘photosheet’

technology that converts sunlight, carbon dioxide and water into oxygen and formic acid with no other inputs.

2020년 8월 캠브리지 대학의 연구원들은 햇빛, 이산화탄소 및 물을 다른 투입 없이 산소와

개미산으로 변환하는 독립형 첨단 '광 시트'기술을 발표했다. 

<중략>

History

역사

Some alchemists and naturalists were aware that ant hills give off an acidic vapor as early as the 15th century.

The first person to describe the isolation of this substance (by the distillation of large numbers of ants) was

the English naturalist John Ray, in 1671. Ants secrete the formic acid for attack and defense purposes.

Formic acid was first synthesized from hydrocyanic acid by the French chemist Joseph Gay-Lussac. In 1855,

another French chemist, Marcellin Berthelot, developed a synthesis from carbon monoxide similar to the

process used today.

일부 연금술사들과 동식물학자들은 15세기 초에 개미 언덕이 산성 증기를 내뿜는다는 사실을 알고

있었다. 이 물질의 분리 (많은 수의 개미를 증류하여)를 처음으로 기술한 사람은 1671년 영국의

동식물학자 존 레이였다. 개미는 공격 및 방어 목적으로 개미산을 분비한다. 개미산은 프랑스 화학자

조지프 게이루삭에 의해 시안화 수소산으로 부터 처음 합성되었다. 1855년에, 또 다른 프랑스 화학자

마르셀린 베르델로트 는 오늘날 사용되는 과정과 유사한 일산화탄소로부터 합성을 개발했다.

Formic acid was long considered a chemical compound of only minor interest in the chemical industry.

In the late 1960s, however, significant quantities became available as a byproduct of acetic acid production.

It now finds increasing use as a preservative and antibacterial in livestock feed.

개미산은 오랫동안 화학 산업에서 사소한 관심에 지나지 않는 화합물로 간주되었다. 그러나,

1960년대 후반에, 아세트산 생산의 부산물로 상당량을 이용할 수 있게 되었다. 현재 가축 사료에서

방부제 및 항균제로 사용이 증가하고 있는 것으로 알게 된다.

Safety

안전

Formic acid has low toxicity (hence its use as a food additive), with an LD50 of 1.8 g/kg (tested orally on mice).

The concentrated acid is corrosive to the skin.

Formic acid is readily metabolized and eliminated by the body. Nonetheless, it has specific toxic effects;

the formic acid and formaldehyde produced as metabolites of methanol are responsible for the optic nerve

damage, causing blindness, seen in methanol poisoning.

개미산은 독성이 낮으며 (따라서 식품 첨가물로 사용됨) LD50은 1.8g/kg입니다 (쥐에서 경구로

테스트 됨). 농축된 산은 피부를 부식시킨다. 개미산은 신체에서 쉽게 대사되고 제거된다.

그럼에도 불구하고, 특유한 독성 효과가 있다; 메탄올의 대사 산물로 생성된 개미산과 포름알데히드는

시신경 손상의 원인이 되어, 메탄올 중독에서 보이는 실명을 유발한다.

Some chronic effects of formic acid exposure have been documented. Some experiments on bacterial species

have demonstrated it to be a mutagen. Chronic exposure in humans may cause kidney damage. Another

possible effect of chronic exposure is development of a skin allergy that manifests upon re-exposure to the

chemical. Concentrated formic acid slowly decomposes to carbon monoxide and water, leading to pressure

buildup in the containing vessel. For this reason, 98% formic acid is shipped in plastic bottles with self-venting caps.

개미산의 일부 장기적인 노출의 영향이 문서화되었다. 박테리아 종에 대한 일부 실험은 그것이 돌연변이

유발원인이 된다고 입증했다. 인간에 있어 장기적인 노출은 신장 손상을 유발할 수 있다. 장기적인

노출의 또 다른 가능한 영향은 화학 물질에 재노출될 때 나타나는 피부 알레르기의 발생이다. 농축

개미산은 천천히 일산화탄소와 물로 분해되어, 용기에 압력이 증가한다. 이러한 이유로, 98% 개미산은

자체 배출 캡이 있는 플라스틱 병에 담겨 배송된다.

주) 현재 시판되는 원액은 85%임.

The hazards of solutions of formic acid depend on the concentration. The following table lists the

EU classification of formic acid solutions:

Concentration (weight percent) Classification R-Phrases

개미산 용액의 위험은 농도에 따라 다르다. 다음 표에는 개미산 용액의 EU 분류의 일람표이다.

농도 (무게 백분율) 분류 R- 표현

2–10%	Irritant (Xi)  자극성이 있슴	R36/38
10–90%	Corrosive (C) 부식성	R34
>90%	Corrosive (C) 부식성	R35

Formic acid in 85% concentration is flammable, and diluted formic acid is on the U.S. Food and Drug

Administration list of food additives.[50] The principal danger from formic acid is from skin or eye contact

with the concentrated liquid or vapors. The U.S. OSHA Permissible Exposure Level (PEL) of formic acid vapor

in the work environment is 5 parts per million parts of air (ppm).

85% 농도의 개미산은 가연성이며, 희석된 개미산은 미국 식품 의약국 식품 첨가물 목록에 있다. 

개미산의 주된 위험은 농축된 액체 또는 증기와의 피부 또는 눈 접촉이다. 작업 환경에서 개미산

증기의 미국 OSHA 허용 노출 수준 (PEL)은 5ppm이다.

주) OSHA : Occupational Safety and Health Act(OSH Act)란?

 OSHA(OSA Act의 줄임말)는 미국 직업안전 위생관리국이 1970년도에 재정해 오늘날 미국 전체 50개주에서

적용되는 법안으로, 근로자들이 안전하고 쾌적한 환경에서 일할 권리를 보장하는 것을 목적으로 함.

Uses

사용

A major use of formic acid is as a preservative and antibacterial agent in livestock feed. In Europe,

it is applied on silage, including fresh hay, to promote the fermentation of lactic acid and to suppress

the formation of butyric acid; it also allows fermentation to occur quickly, and at a lower temperature,

reducing the loss of nutritional value. Formic acid arrests certain decay processes and causes the feed

to retain its nutritive value longer, and so it is widely used to preserve winter feed for cattle. In the

poultry industry, it is sometimes added to feed to kill E. coli bacteria. Use as preservative for silage and

(other) animal feed constituted 30% of the global consumption in 2009.

개미산의 주요 용도는 가축 사료에 있어 방부제 및 항균제입니다. 유럽에서는, 젖산의 발효를

촉진하고 부티르산의 형성을 억제하기 위해, 신선한 건초를 포함한 저장목초에 사용된다.

또한 발효가 더 낮은 온도에서 빠르게 일어나도록 하여, 영양가의 손실을 줄인다. 개미산은

특정 부패 과정을 저지하고 사료가 영양가를 더 오래 유지하도록 하여, 소의 겨울 사료를

보존하는데 널리 사용된다. 가금류 산업에서는, 때때로 대장균 박테리아를 죽이기 위해 사료에

첨가된다. 2009년에 저장 목초 및 (기타) 동물 사료용 방부제로 사용이 전 세계 소비량의 30%를

차지했다.

Formic acid is also significantly used in the production of leather, including tanning (23% of the global

consumption in 2009[12]), and in dyeing and finishing textiles (9% of the global consumption in 2009 

because of its acidic nature. Use as a coagulant in the production of rubber[6] consumed 6% of the global

production in 2009. Formic acid is also used in place of mineral acids for various cleaning products,

such as limescale remover and toilet bowl cleaner. Some formate esters are artificial flavorings and perfumes.

개미산은 또한 무두질 (2009년 세계 소비의 23%), 염색 및 마감 직물 (산성 특성으로 인해 2009년

세계 소비의 9%)을 포함한, 가죽 생산에 크게 사용된다. 고무 생산의 응고제는 2009년 전세계

생산량의 6%를 소비했습니다. 개미산은 또한 석회질 제거제 및 변기 클리너와 같은 다양한 청소

제품에 무기산 대신에 사용됩니다. 일부 포름산염 에스테르는 인공 향료 및 향수이다.

Beekeepers use formic acid as a miticide against the tracheal mite (Acarapis woodi) and the Varroa destructor mite

and Varroa jacobsoni mite. Formic acid application has been reported to be an effective treatment for warts.

Formic acid can be used as a fuel cell (it can be used directly in formic acid fuel cells and indirectly in hydrogen

fuel cells). It is possible to use formic acid as an intermediary to produce isobutanol from CO2 using microbes

양봉인은 기문 응애 (Acarapis woodi)와 바로아 응애에 대한 응애 구제제로 개미산을 사용한다.

개미산 적용은 사마귀 치료에 효과적인 것으로 보고되었다. 개미산은 연료 전지로 사용할 수 있다

(개미산 연료 전지에서 직접 사용하고 수소 연료 전지에서 간접적으로 사용할 수 있음). 미생물을

이용하여 CO2로부터 이소부탄올을 생산하기 위한 매개체로 개미산을 사용할 수 있다.

Formic acid is often used as a component of mobile phase in reversed-phase high-performance liquid chromatography

(RP-HPLC) analysis and separation techniques for the separation of hydrophobic macromolecules, such as

peptides, proteins and more complex structures including intact viruses. Especially when paired with mass

spectrometry detection, formic acid offers several advantages over the more traditionally used phosphoric acid.

개미산은 종종 역상 고성능 액체 크로마토 그래피 (RP-HPLC) 분석 및 펩타이드, 단백질 및 온전한

바이러스를 포함한 더 복잡한 구조와 같은 소수성 거대 분자의 분리를 위한 분리 기술에서 이동성

위상 성분으로 사용된다. 특히 질량 분석법 검출과 함께 사용하면, 개미산은 전통적으로 사용되는

인산에 비해 몇 가지 장점을 제공한다.

[비비(인천)]

감사합니다.
초보 많이 배웁니다.~~^^

[우산(부천)]

좋은 자료 감사합니다.

[청일농장]

개미산에 대한 자료 감사합니다.

[그냥걸었어]

도움되는자료 감사합니다