카나비노이드 cannabinoid

[카나비노이드]

카나비노이드 (Cannabinoids)

5-펜틸레졸시놀의 2위치에 2개의 아이소프렌이 결합되어 있는 기본골격을 갖는 화합물, 또는 그 고리체, 산화체 및 전위를 일으키는 일련의 화합물. 

카나비노이드는 카나비노이드 수용체를 활성화 시키는 다양한 화합물의 일종이다. 카나비노이드는 인간과 동물 몸에서 자연적으로 생산되는 endocannabinoids 를 포함하여 대마와 다른 식물에서 발견되는 phytocannabinoids , 그리고 화학적으로 인간에 의해 생산되는 합성 cannabinoids 가 있다. 가장 주목할만한 cannabinoid는 phytocannabinoid 인 대마초(cannabis)의 주요 psychoactive 화합물로서 Δ9-tetrahydrocannabinol (THC) 이다. 그러나 다양한 효과와 함께 다른 수많은 cannabinoids의 존재가 알려져 있다.

다양한 형태의 합성 cannabinoids는 별개의 화학 종으로서 : 전통적인 카나비노이드는 구조적으로 THC와 유사하나 , 특이한 카나비노이드(cannabimimetics )는 endocannabinoids(엔도카나비노이드) 와 관련된 eicosanoids(에이코사노이드) 뿐만 아니라 aminoalkylindoles , 1.5-diarylpyrazoles, quinolines 및 arylsulphonamides 등을 포함하고 있다.

우리 몸의 세포에서 끊임없이 분비되는 Eicosanoids(에이코사노이드)는 지방산을 재료로 우리 몸의 조직에서 끊임없이 만들어진 호르몬과 비슷한 물질의 총칭이다. 이 에이코사노이드 중에서는 우리 몸을 지키기 위해 이로운 작용을 하는 것도 있지만 이 작용이 지나치면 염증반응이 심해져서 몸이 망가지는 해로운 작용을 하는 것들도 있다.

감마리놀렌산은 오메가 -6 계열의 필수 지방산인 리놀렌산으로 부터 만들어지며 효소의 도움을 거쳐 프로스타글란딘(prostaglandin-ㅣ)로 전환되어 인체에 꼭 필요한 면역, 항염증, 혈관이완, 혈압강하, 기관지 확장, 항혈전, 장관 연동운동 촉진, 자궁 수축 등에 긴밀히 작용하게 된다. 따라서 우리몸 각 조직에서 프로스타글란딘이 잘 생성되지 않으면 여러가지 문제들이 나타나게 된다. 감마리놀렌산은 달맞이꽃 종자유 9%, 블랙커런트 오일 17%, 보라지 오일 24% 가 각각 들어있다.

Cannabinoid receptors (카나비노이드 수용체)

1980 년대 전에는 카나비노이드는 특화된 세포의 멤브레인과 바인딩된 수용체와 상호 작용하는 것이 아니라 세포점막과 비특이성 상호작용을 통해 생리활성을 나타내는 것으로 종종 추측되었다. 1980 년대 최초의 cannabinoid 수용체의 발견은 이 논쟁을 해결하는데 도움이 되었다. 이러한 수용체는 일반적인 동물에 공통적이며 포유류, 조류, 어류 및 파충류에서 발견되었다. 현재 cannabinoid 수용체는 CB1 과 CB2 의 두 종류로 알려졌다.

Cannabinoid 수용체 1 형
 

CB1 수용체는 대뇌의 장기 기억과 공간 개념, 감정적인 행동을 조절 해마(hippocampus, 海馬) 를 포함하여, 기저 신경 및 대뇌변연계 시스템등 두뇌에서 발견되다. 또한 소뇌와 남녀 생식 시스템 모두에서 발견된다. CB1 수용체는 다리뇌와 척수 사이에 위치하며 호흡, 심혈관 순환, 운동, 뇌신경 기능을 담당하는 뇌줄기의 하부의 숨뇌(medulla oblongata)에도. 따라서, 일부 약물에 의해 호흡기 또는 심혈관 장애의 위험 없이 CB1 수용체가 생산될 수 있다.  카나비스(cannabis, 대마)의 사용으로 CB1 수용체의 발현에 의해 진정 효과 및 골격근 또는 민무늬근의 경련을 진정시키고 통증을 멈추게 하는 데 쓰이는 진경제 [anticonvulsive, 鎭痙劑] 효과가 나타난다.

Cannabinoid 수용체 2 형

CB2 수용체는 주로 면역 체계에서 발견되며, 비장 [spleen, 脾臟] 에 가장 큰 밀도로 존재하다 면역체계에 관련한 세포에서 발현한다. 오직 말초 신경계에서 발견된다는 그 동안의 보고서와는 달리 CB2가 인간의 소뇌(cerebellum, 小腦) 중 뇌에서 면역기능을 담당하는 신경원세포의 일종인 미세아교세포 [microglia, 微細芽膠細胞] 에서 미세하게 발현되는 것으로 나타났다. 카나비스(cannabis, 대마)의 사용은 CB2 수용체의 발현에 의해 항염증 및 기타 치료 효과에 효과가 있는 것으로 밝혀졌다. 

Phytocannabinoids Phytocannabinoids - 파이토카나비노이드 (식물성 카나비노이드, 허브 카나비노이드 혹은 전통적인 카나비노이드 라고도 불려짐)는 몇몇 식물에 존재하는 것으로 알려져 있는데 Cannabis sativa(대마), Cannabis indica(인도대마, 황마)와 허브 종류인 Echinacea purpurea, Echinacea angustifolia, Echinacea pallida, Acmella oleracea, Helichrysum umbraculigerum 및 Radula marginata를 포함한다. 가장 잘 알려진 cannabinoids는 cannabis(카나비스, 대마초)의 Δ9-tetrahydrocannabinol (THC)와 국화과의 허브인 Echinacea 종의 lipophilic alkamides (alkylamides ) 가 있다. cannabinoids의 상당수는 cannabis(카나비스, 대마초)와 Echinacea 에서 발견된다. cannabis(카나비스, 대마초)에서 이러한 cannabinoids는 trichomes(식물에 붙어있는 털로서 모용이라고 한다)로 알려진 구조의 점성 수지에 집중되어 있다. Echinacea 종에서는 cannabinoids는 식물의 구조 전체에서 발견되지만, 대부분 뿌리와 줄기에 집중되어있다. [8] Camellia sinensis (카멜리아 시넨시스,) 라는 차(tea) 의 수용성 물질에도 인간의 cannabinoid 수용체에 대한 친화력이 있다. Phytocannabinoids는 물에 거의 불용성이지만 지질, 알콜 및 기타 비극성 유기 용제에는 용해된다. 반면 페놀과 같은 강한 알칼리성 조건 하에서 더 큰 수용성 페놀염을 만든다. 모든 천연 카나비노이드(natural cannabinoids)는 decarboxylation (열, 빛 또는 알칼리 조건 등의 촉매작용)에 의해 각각 2-carboxylic 산 (2-COOH)으로부터 생성된다. 유형 대마(cannabis)로부터 최소 67 가지 형태의 cannabinoids가 발견 되었으며 [10], Echinacea 종에서는 최소 25 가지 cannabinoids가 발견 되었다. [11] 오른쪽표는 대마(cannabis)의 cannabigerol 타입의 화합물로부터 파생된 주요 cannabinoids 종이며 주요 전구체가 환화(cyclized)된 것과는 다르다.

Tetrahydrocannabinol (THC), cannabidiol (CBD), cannabinol (CBN) 그리고 (Echinacea 종에서) Dodeca-2E, 4E, 8Z, 10E/Z-tetraenoic-acid-isobutylamides 는 가장 널리 알려진 천연 cannabinoids이며, 대부분 연구가 끝났다. 기타 일반적인 cannabinoids는 다음과 같다 :

  CBG Cannabigerol
  CBC Cannabichromene
  CBL Cannabicyclol
  CBV Cannabivarin
  THCV Tetrahydrocannabivarin
  CBDV Cannabidivarin
  CBCV Cannabichromevarin
  CBGV Cannabigerovarin
  CBGM Cannabigerol Monomethyl Ether

Tetrahydrocannabinol
 
 Tetrahydrocannabinol (THC)은 식물의 주요 psychoactive 구성 요소이다. THC는 고통을 완화(진통제)하고 신경보호작용(neuroprotective)을 하는 것으로 여겨진다. THC는 CB1과 CB2 수용체에 대해 비슷한 친화력을 가지고 있다. [12]
 
anandamide의 행동을 모방하는 델타-9-Tetrahydrocannabinol (Δ9-THC, THC)과 델타-8-tetrahydrocannabinol (Δ8-THC) 신경 전달 물질은 몸에서 자연적으로 생산된다. 대마와 관련된 이 두가지 THC가 두뇌에서 CB1 cannabinoid 수용체와 바인딩하여 효과를 나타낸다.

Endocannabinoids

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 endocannabinoids 의 역할과 기전에 대한 자세한 내용은 Endocannabinoid 시스템 참조

Endocannabinoids는 cannabinoid 수용체를 활성화시키는 체내에서 생산되는 물질이다. 1988 년 최초의 cannabinoid 수용체의 발견 이후, 과학자들은 수용체에 대한 생체내의 리간드를 찾기하기 시작했다.

Anandamide(아난다마이드) 는 CB1과 CB2의 생체내의 리간드이다. 착물 중에서 중심 원자를 둘러싸고 배위결합하고 있는 이온 또는 분자를 리간드 [ligand, 配位子, 배위자] 라고 한다.

[별나라]

저역시 의료대마초 합법화에 관심이 있는 사람입니다.
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