화학-유기화학1

[선통박영수]

1.공유결합과 분자의 모형

1. 원자의 구조

1) 원자 : 원자핵 - 양성자, 중성자

전자

원자에서 원자핵의 직경은 10-14 ～ 10-15m

2) 전자

◦원자핵 주위를 주양자수 에너지준위 또는 껍질이라고 불리는 일정한

영역의 공간에서 회전함.

◦각 전자껍질에 들어갈 수 있는 전자수는 2n2개(n은 전자껍질수임.)

전자 껍질 K(n=1) L(n=2) M(n=3) N(n=4) O(n=5)

최대 수용

전자수(2n2) 2 8 18 32 50

에너지 상태 낮다 -------------------------------→ 높다

3) 전자껍질

◦s, p, d, f 등으로 나타내는 전자 부껍질로 나누어지며, 부껍질

◦안에는 전자들이 들어가는 궤도함수가 있음.

◦한 개의 궤도함수로 나타내는 공간에 전자가 존재할 확률은

90 ～ 95% 임.

◦전자 껍질에 존재하는 오비탈의 종류와 수

전자 껍질 K(n=1) L(n=2) M(n=3) N(n=4)

오비탈의 종류 1s 2s, 2p 3s, 3p, 3d 4s, 4p, 4d, 4f

2px, 2py, 2pz 3px, 3py, 3pz 4px, 4py, 4pz

오비탈의 수 1 1, 3 1, 3, 5 1, 3, 5, 7

총 오비탈 수(n2) 1 4 9 16

전자의 수(2n2) 2 8 18 32

(1) 원자궤도함수의 모형

1) s 궤도함수: 공의 중심을 원자핵으로 하여 공 모양을 하고 있음.

2) 여러 개의 s 궤도함수 중에서 1s가 가장 작고, 2s, 3s 궤도함수로 될수록

더 크다.

3) p 궤도함수: 가운데 원자핵을 두고 두 개의 뿔이 양쪽으로 일직선 위에

놓여 있음. p 궤도함수는 px, py, pz 로써 세 개의 오비탈이

x축, y축, z축으로 직각으로 만나며 에너지 상태는 같음.

(2) 원자들의 전자배치

1) 정상 상태에 있는 어떤 원소의 전자 배치는 가장 낮은 에너지 준위에서

부터 높은 에너지 준위의 순서대로 배치된다.

1s→2s →2p →3s →3p →4s →3d →4p →5s →4d →5p →6s ......

2) 한 개의 오비탈에는 전자가 2개만 채워질 수 있다. ⇒ 파울리의 배타 원리

3) 에너지 준위가 같은 오비탈에 전자가 채워질 때에는 전자들의 반발력

때문에 가능한 여러개의 오비탈에 전자들이 분산되어 들어가야만

반발력이 작아져서 안정해진다. ⇒ 훈트의 규칙

(3) 루이스 구조

2. 루이스의 결합 모형

(1) 이온의 생성 - 옥테트 규칙

(2) 화학결합의 생성

1) 이온결합 : 전기 음성도 차이가 1.9 이상

2) 공유결합

(3) 전기 음성도와 화학결합

1) 결합 길이: 공유결합에서 원자 사이의 거리

2) 무극성 공유결합: 전기음성도 차이가 0 인 결합

3) 극성 공유결합: 전기음성도 차이가 0.5에서 1.8 사이인 결합

(4) 공유결합 분자와 이온결합 분자의 루이스 구조 그리기- 원자가 전자수 표시

: H2O, NH3, CH4, HCl, C2H4, C2H2, HCHO, H2CO3

(5) 형식 전하: 이온이나 분자에서 원자가 전하를 띠는 것을 형식 전하라고 함.

형식 전하 = 중성 원자의 원자가 전자의 수 - (모든 비공유 전자의 수 +

모든 공유 전자수의 절반

H3O+ 원자가 전자수는 산소가 6개, 수소 원자에서 3개,

루이스 구조식으로 나타내 보면 비공유 전자의 수가 2개, 공유 전자수가 3개

따라서 6 - (2 + 3) = +1 이 된다.

HCO3-에서 중성원자 O의 원자가 전자수는 6개, 비공유 전자의 수가 6개,

공유 전자의 수가 1개, 따라서 6 - (6 + 1) = -1

3. 작용기

(1) 알코올 ( -OH기)

구조식: 에탄올(분자식: C2H6O)

축소 구조식: CH3-CH2-OH 또는 CH3CH2OH

예) C3H8, C4H10

(2) 알데히드와 케톤(C=O를 포함)

예) HCHO, CH3CHO, CH3COCH3

(3) 카르복시산(-COOH기)

예) CH3COOH

4. 결합각과 분자의 모형

분자들의 루이스 구조를 그리고 원자가-껍질 전자쌍 반발 모형 설명(VSEPR)

VSEPR: valence-shell electron-pair repulsion

메탄(CH4) - 109.5°, 암모니아(NH3) - 107.3°, 물(H2O) - 104.5°

메탄알(HCHO): H-H 116.5°, O-H 121.8°

에텐(C2H4): H-H 117.2°, C-H 121.4°

이산화탄소(CO2): 180°

에틴(C2H2): 180°

5. 공명

6. 공유결합의 원자가 결합 모형

(1) 원자 궤도함수의 겹침에 의한 공유결합의 형성

: 한 원자의 원자궤도함수 일부가 다른 원자의 원자궤도함수 일부에 겹침되어

만들어짐. H2의 경우 두 개의 수소원자가 서로 접근하여 1s 궤도함수가 서로

겹침되어 σ공유결합을 만든다.

σ-결합: 두 개의 원자핵이 축을 따라서 접근하여 원자궤도함수가 겹침되어

만들어지는 공유결합

(2) 원자궤도함수의 혼성화

세 개의 2p 궤도함수들이 서로 직각으로 만나면 결합각은 90°에 가까운 값을

가져야 하지만 이러한 유기화합물은 거의 없음.

단일결합: 109.5°, 이중결합: 120°, 삼중결합: 180°

(3) sp3 혼성궤도함수: 결합각은 약 109.5°, 한 개의 2s 궤도함수와 세 개의 2p

궤도함수가 조합하여 4개의 sp3 혼성 궤도함수가 만들어짐.

예) 암모니아(NH3), 물(H2O), 메탄(CH4) C: ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑

1s 2s 2px 2py 2pz

위 빈 공간에 H원자수가 각각 1개씩 들어가 채워짐.

(4) sp2 혼성궤도함수: 결합각은 약 120°, 2s 궤도함수와 두 개의 2p 궤도함수가

결합하여 세 개의 sp2 혼성 궤도함수를 만든다. 세 개의 sp2 혼성

궤도함수는 같은 평면 위에 놓여 있고, 정삼각형의 꼭지점을 향하여

벌어진다. σ-결합 1개, π-결합 1개

예) 에틸렌(C2H4) C: ↑↓ ↑ ↑ ↑

1s 2s ↑↓ 2py 2pz

C: ↑↓ ↑ 2px ↑ ↑

1s 2s 2py 2pz

(5) sp 혼성궤도함수: 결합각은 약 180°, 한 개의 2s 궤도함수와 한 개의 2p 궤도

함수가 결합되어 두 개의 sp 혼성 궤도함수를 만든다.

σ-결합 1개, π-결합 2개

예) 에틴(C2H2) C: ↑↓ ↑ ↑

1s 2s ↑↓ ↑↓ 2pz

C: ↑↓ ↑ 2px 2py ↑

1s 2s 2pz

2. 알칸류와 시클로알칸류

1. 알칸의 구조

(1) 구조: 루이스 구조와 공과 막대 모형(ball-and-stick model)

정사면체 구조

예) CH3CH2CH3, CH3CH2CH2CH3, CH3CH2CH2CH2CH3

(2) 결합과 결합각: 단일결합으로 109.5°

(3) 명명법: 어미에 -안(ane)을 붙여 명명

(4) 일반식: CnH2n+2

2. 알칸의 구조이성질 현상

구조이성질체: 분자식은 같고 구조식이 다른 화합물

예) CH3CH2CH2CH3 CH3

CH3CHCH3

부탄(b․p: -0.5℃) 2-Methylpropane(b․p: -11.6℃)

3. 알칸의 명명법

(1) IUPAC 체계

1) 포화탄화수소의 일반명은 알칸이다.

2) 탄소 숫자의 어미에 -안(-ane)을 붙여 명명한다.

3) 치환기가 붙어 있는 탄소 위치 번호를 앞에 쓰고, 알칸의 이름을 명명한다.

예) CH3

CH3CHCH3 2-Methylpropane

4) 같은 치환기가 한 개 이상이면 치환기가 붙어 있는 탄소 위치를 쓰고,

치환기의 수를 di-, tri-, tetra-, penta-, hexa- 등의 접두어를 붙여서 명명

예) CH3 CH3

CH3CHCH2CHCH3 2,4-dimethylpentane

5) 치환기가 하나이면 치환기가 낮은 번호가 되도록 끝으로부터 모체 사슬에

번호를 붙인다.

6) 두 개 이상의 치환기가 있으면 처음에 있는 치환기의 탄소가 낮은 번호가

되도록 끝에서부터 번호를 붙인다.

예) CH3 CH3

CH3CH2CH CH2 CHCH3 2,4-dimethylhexane

7) 치환기의 이름만 알파벳 순이며 접두어는 그 앞에 넣는다.

예) CH3 CH2CH3

CH3CCH2CHCH2CH3

CH3 4-ethyl-2,2-dimethylhexane

(2) 관용명

: 탄소 원자들의 배열에 관계없이 알칸의 전체 탄소수로 이름이 정해진다.

CH3 CH3 CH3

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH2CHCH3 CH3CCH3

CH3

n-pentane isobutane isopentane neopentane

(3) 탄소와 수소원자의 분류

: 탄소원자는 탄소에 연결된 결합수에 따라 1차(primary), 2차(secondary),

3차(tertiary), 4차(quaternary)로 분류한다.

2차 carbon CH3 CH3

CH3-CH2-CH3 CH3-C-CH2-CH-CH3

CH3

1차 carbons 4차 carbon 3차 carbon

수소원자도 1차 탄소에 붙어 있는 수소는 1차 수소, 2차 탄소에 있으면

2차 수소이며, 3차 탄소에 있으면 3차 수소라 한다.

4. 시클로알칸류 - 고리형 탄화수소

(1) 구조와 명명법

일반식: CnH2n

구조: CH2 CH2

H2C - CH2 H2C CH2 H2C CH2

H2C - CH2 H2C CH2 H2C CH2

CH2

cyclobutane cyclopentane cyclohexane

명명법: 사슬형 탄화수소 이름앞에 시클로-가 붙는다.

(2) 두 고리 시클로알칸류

일반식: CnH2n-2

구조:

hydrindane Decaline

5. IUPAC 체계 - 일반적 체계의 명명법

삽입어 ⇒ 단일결합: -an을 붙여 명명

이중결합: -en을 붙여 명명

삼중결합: -yn을 붙여 명명

접미어 ⇒ hydrocarbon : -e

alcohol : -ol

aldehyde : -al

ketone : -one

carboxylic acid : -oic acid

6. 알칸과 시클로알칸의 형태

(1) 알칸류

탄소 두 개 이상의 알칸은 탄소-탄소 결합이 회전함으로써 많은 3차원적

배치를 가질 수 있음. 단일결합에 대해서 회전함으로써 생기는 3차원적

배치를 형태(conformation)라고 함.

예) 에탄의 엇갈린 형태-공과 막대 모형 (99%로 존재)

side view → turned almost end-on → End view → Newman

projection

H

H H

H H

H

에탄의 가리움 형태 (1% 존재)

side view → turned almost end-on → End view → Newman projection

H H

H H

H H

에탄의 가리움 형태에 대한 스트레인-입체 스트레인(steric strain)

* 입체 스트레인

가. 비결합 상호작용 스트레인: 서로 결합되지 않은 원자들이

비정상적으로 서로 가까이 있기 때문에 생기는 스트레인

나. 각 스트레인: 결합각이 정상적인 값에 비해서 서로 압축되거나

확장되었을 때 생기는 스트레인

(2) 시클로알칸류

1) 시클로펜탄 탄소 원자 사이의 결합각이 108°인 평면 형태.

각스트레인이 조금 생김.

비결합 상호작용 스트레인은 가리워진 C-H 결합 10개가 있음. ⇒ 이러한

스트레인을 줄이기 위해 “봉투 형태”로 비틀어져 있음. 봉투 형태에서 네 개의 탄소원자는 평면에 있고 다섯번째 탄소는

위로 접혀져 있어 탄소원자 사이의 결합각이 감소됨으로써

각스트레인은 증가되고, 가리워진 수소원자 상호작용의 수가

감소됨으로써 비결합 상호작용 스트레인은 감소됨.

2) 시클로헥산

: 약간 오므라진 형태로 비틀어져 있음.

① 의자형태 : 탄소원자 사이의 결합각은 109.5°, 탄소에 붙어 있는

수소원자는 서로 엇갈린 형태이므로 입체 스트레인이 없음.

② 의자형태에서 C-H 결합은 두 개의 다른 자리를 갖는다. C-H 결합

6개는 수직방향결합이고, 다른 6개는 수평방향결합임.

③ 보트형태 : 의자형태보다 덜 안정함. 그 이유는 세 세트의 비결합상호 작용이 생기기 때문임. ⇒ 두 세트의 가리움 수소상호작용 과 한 세트의 깃대상호작용으로 퍼텐셜에너지의 차이는 약

7 kcal/mol(=29kJ/mol) 이다.

7. 시클로알칸의 시스-트란스 이성질 현상

◦같은 분자식

◦원자들의 같은 배열 순서

◦보통 조건하에서 σ결합을 회전시켜 서로 바꾸어 질 수 없는 원자들의 배열을

갖는다.

예) 1,2-디메틸시클로펜탄

H H

H H H H

H H H H H CH3

H H H H

CH3 CH3 CH3 H

cis-1,2-dimethylcyclopentane trans-1,2-dimethylcyclopentane

예) 1,3-디메틸시클로부탄

CH3 H

CH3 H CH3 CH3

H H

시스-1,3-디메틸시클로부탄 트랜스-1,3-디메틸시클로부탄

8. 알칸과 시클로알칸과의 물리적 성질

◦메탄: -164℃로 냉각시키면 액체상태로 변화됨. -182℃에서는 고체

매우 약한 분산력으로 구성되어 있기 때문에 알칸은 같은 분자량을

갖는 대부분의 다른 화합물보다 끓는점이나 녹는점이 낮으며, 분자량이

증가할수록 녹는점과 끓는점이 높아진다.

9. 알칸의 반응

(1) 산화반응

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + 열

CH3CH2CH3 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O + 열

(2) 할로겐화 반응 - 치환 반응

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

Br

CH3CH2CH3 + Br2 → CH3CH2CH2Br + CH3CHCH3 + HBr

1-Bromopropane 2-Bromopropane

( 8% ) ( 92% )

* 알칸과 브롬의 반응은 3차 수소 > 2차 수소 > 1차 수소 순으로 선택적으로

일어난다.

Cl

CH3CH2CH3 + Cl2 → CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3 + HCl

1-Chloropropane 2-Chloropropane

( 43% ) ( 57% )

10. 알칸의 자원

(1) 천연가스

: 90 ～ 95%의 메탄과 5 ～ 10%의 에탄, 그리고 끓는점이 낮은 프로판,

부탄과 2-메틸프로판 등의 혼합물임.

에틸렌은 천연가스로부터 에탄을 분리해서 열분해하여 얻어짐.

포화탄화수소 불포화탄화수소

CH3CH3 CH2 = CH2 + H2

(2) 석유

(3) 석탄

3. 알켄류와 알킨류

불포화탄화수소: 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합 및 삼중결합을 가짐.

알켄: 이중결합, 일반식=CnH2n

알킨: 삼중결합, 일반식=CnH2n-2

방향족 탄화수소: 벤젠고리를 가지고 있는 것

1. 구조

(1) 알켄

1) 탄소-탄소 이중결합의 원자가-껍질 전자쌍 반발 이론(VSEPR) 모형을

이용하여 한 개의 이중결합에 있는 각 탄소에 대한 결합각이 120°로

예상됨.

2) 에탄(C2H6)에 있는 C-C 결합은 121.7°이고 예상치와 상당히 근접함.

3) 프로판의 C-C-C 결합각은 124.7°임.

(2) 탄소-탄소 이중결합의 궤도함수 겹침 모형

H H

C = C C = C 사이에 σ-결합 1개, π-결합 1개로 구성

H H

1) 이중결합의 각 탄소는 세 개의 원자에 σ결합을 형성하기 위해 세 개의 sp2

혼성궤도함수를 이용한다. 세 개의 sp2혼성궤도함수는 서로가 120°각인

평면에 놓여 있음.

2) 에텐의 π결합을 깨는 데 약 63kcal/mol 에너지가 필요함. 겹침이 없을

때는 인접한 탄소들의 2p원자궤도함수 사이에 일어나는 또 다른 점들에

관하여 90°에 의한 한 개 탄소를 회전하게 하는 것이다.

3) 알칸에 탄소-탄소 단일결합에 대한 회전이 상대적으로 자유스러움에

반하여 알켄의 탄소-탄소 이중결합에 대한 회전은 제한됨.

(3) 알켄의 시스-트란스 이성질의 존재

1) 2-부텐

① 시스-2-부텐에서 메틸기는 이중결합을 중심으로 같은 쪽에 있고 두

개의 수소는 다른 같은 쪽에 위치한다.

② 트란스-2-부텐에는 두 개의 메틸기가 이중결합을 중심으로 반대쪽에

있음.

③ 이들 두 화합물은 실온에서 서로간의 전환이 될 수 없음⇒ 그 이유는

이들은 물리적, 화학적 성질이 다른 화합물이며 이중결합에 회전이

제한되기 때문이다.

H H H CH3

C = C C = C

H3C CH3 H3C H

④ 트란스 알켄은 시스 이성질체보다 안정함. ⇒ 시스 형태는 부피가 큰

치환기가 이중결합의 같은 쪽에 있어 비결합 상호작용 스트레인 때문임

(4) 알킨

1) 알킨은 탄소-탄소 삼중결합임.

2) 가장 간단한 알킨은 에틴이며, 모든 결합각은 180°임.

3) 삼중결합은 σ결합의 형성에 인접한 탄소원자의 sp혼성궤도함수 겹침과

한 개의 π결합을 형성하는 수평 2py 궤도함수 겹침, 두 번째 π결합을

형성하는 수평 2pz 궤도함수의 겹침에 의해 설명됨.

H - C = C - H

2. 명명법

(1) IUPAC명(알켄의 명명)

1) 숫자의 어미에 -엔(-ene)을 붙여 명명함.

2) 이중결합을 가지는 가장 긴 탄소사슬을 모체로 한다.

3) 이중결합의 탄소가 가장 낮은 번호가 올 수 있도록 번호를 매긴다.

4) 이중결합의 위치는 이중결합의 첫 번째 탄소수로 표시한다.

* 모체탄소의 번호에 따라 치환기의 위치와 이름을 쓰고, 이중결합의 위치를

표시하여 모체알켄을 명명한다.

6 5 4 3 2 1

CH3CH2CH2CH2CH=CH2 1-Hexene

CH3

CH3CH2CHCH2CH=CH2 4-Methyl-1-Hexene

6 5 4 3 2 1

CH3

CH3CH2CHC=CH2 2-Ethyl-3-Methyl-1-Pentene

5 4 3 2 1

CH2CH3

(알킨의 명명)

1) 숫자의 어미에 -인(-yne)을 붙여 명명

2) 큰 분자에 대해서는 삼중결합을 갖는 긴 탄소사슬은 삼중결합한 탄소에

가장 낮은 번호를 갖게끔 끝에서부터 번호를 쓴다.

3) 삼중결합의 위치는 삼중결합의 첫 번째 탄소수에 의해서 나타낸다.

4 3 2 1

CH3CHC≣CH 3-Methyl-1-Butyne

CH3

CH3

CH3CH2C≣CCH2CCH3 6,6-Dimethyl-3-heptyne

CH3

(2) 관용명

1) 알켄 CH2=CH2 Ethylene

CH3CH=CH2 Propylene

CH3

CH3C=CH2 Isobutylene

CH2= methylene CH2Cl2 methylene chloride

CH2=CH- vinyl CH2=CHCl vinyl chloride

CH2=CHCH2- allyl CH2=CHCH2Cl allyl chloride

2) 알킨 HC≣CH acetylene

CH3C≣CH Methylacetylene

CH3C≣CCH3 Dimethylacetylene

CH2=CHC≣CH Vinylacetylene

(3) 알켄의 배열표시 방법

1) 시스-트란스 체계 5 6

H 2 3 H H 3 4 CH2CH3

1 C = C 4 1 2 C = C

H3C CH3 CH3CH2 H

cis-2-butene trans-3-hexene

H 2 3 CH3

1 C = C 4 5

H3C CH(CH3)2

cis-3,4-Dimethyl-2-pentene

2) E-Z 체계

: 이중결합의 탄소에 치환기에 대한 우선순위를 정하는 일련의 규칙을

이용하는 것임.

① E : 이중결합의 반대쪽에 높은 순위의 기들이 배열된 것임.

② Z : 이중결합의 같은쪽에 높은 순위의 기들이 배열된 것임.

higher higher higher lower

C = C C = C

lower lower lower higher

Z E

3) 순위 결정 규칙

① 원자번호가 클수록 더 높은 우선순위를 갖는다.

(1) (6) (7) (8) (16) (17) (35) (53)

-H -CH3 -NH2 -OH -SH -Cl -Br -I

우선순위 증가

② 우선순위를 원자번호로 표시할 수 없을 때 다음 원자를 보고 우선

순위를 표시하라.

(1) (6) (7) (8) (17)

-CH2-H -CH2-CH3 CH2-NH2 -CH2-OH -CH2-Cl

우선순위 증가

③ 이중결합이 있는 경우, 이중결합에 관여한 원자는 단일결합으로 두 개의 원자를 결합한 것으로 한다. 즉, 이중결합의 원자들은 두 번 적는다.

C C O O C

-CH = CH2 -CH - CH2 -CH -C - O

H

(4) 시클로알켄

4 6

3 5 CH3 5 1 CH3

1 2 CH3CH2 4 2

3

3-Methylcyclopentene 4-Ethyl-1-methylcyclohexene

(5) 시클로알켄에서의 시스-트란스 이성질

H H H H

H H H H

cyclopentene cyclohexene cycloheptene cyclooctene

* 대부분 시스 구조임. 트란스- 시클로옥텐이 가장 작은 트란스-시클로알켄임.

(6) 디엔, 트리엔, 그리고 폴리엔

1) 이중결합이 두 개이면 알카디엔(alkadiene)

2) 이중결합이 세 개이면 알카트리엔(alkatriene)

CH3

CH2=CHCH2CH=CH2 CH2=CCH=CH2

1,4-pentadiene 2-Methyl-1,3-Butadiene

1,3-Cyclopentadiene

(7) 디엔, 트리엔, 그리고 폴리엔에서의 시스-트란스 이성질

1) 한 개의 이중결합이 있는 알켄에서는 시스-트란스 이성질을 나타낼 수

있고, 두 개의 시스-트란스 이성질이 가능함.

2) n 개의 이중결합을 가진 알켄은 2n 시스-트란스 이성질체가 가능함.

예) CH3(CH2)2CH=CHCH=CH(CH2)8CH2OH

10,12-Hexadecadiene-1-ol ⇒ 4개의 이성질체가 가능함.

3. 물리적 성질

(1) 알켄의 성질

1) 무극성 물질이며, 분자간의 인력인 분산력이 작용

2) 4개의 탄소원자로 구성된 알켄은 상온에서 기체임.

3) 5개 이상의 탄소원자들로 구성된 알켄은 물보다 밀도가 낮은 무색 액체임.

4) 물에 녹지 않으나, 무극성 유기용매와 에탄올에는 녹는다.

(2) 알킨의 성질

1) 낮은 분자량의 알킨은 상온에서 기체임.

2) 5개 이상의 탄소들을 가진 알킨은 상온에서 액체이고 밀도는 모두 물보다 낮다.

3) 알킨은 무극성 물질이기 때문에 물과 다른 극성용매에 용해되지 않음.

4. 테르펜류

자연계에 가장 널리 분포하는 물질임.

이소프렌 사슬을 포함한 두 개 이상의 단위로 나눌 수 있는 탄소사슬구조로

이루어진 물질임.

소위 정유(essential oil): 수증기 증류와 에테르 추출로 얻을 수 있는 것.

식물성 정유: 비교적 낮은 분자량의 물질을 포함한 식물성 정유는 식물의 향을

나타냄. 특히 꽃의 정유는 향수에 사용됨.

미르신: 세 개의 이중결합이 있는 8개의 탄소원자의 모체사슬에 두 개의

탄소가지가 붙은 구조임.

4. 알켄의 반응

1. 서론

(1) 이중결합에 있는 탄소의 π결합이 깨어지고, 그 자리에 두 개의 새로운

원자나 원자단의 σ결합이 생성되는 탄소-탄소 이중결합의 첨가반응을 한다.

(2) 첨가중합반응: 단위체들의 첨가로 고분자를 만드는 반응

nCH2=CH2 (CH2CH2)n

Ethylene Polyethylene

(단위체) (중합체)

(3) 알켄의 첨가반응

1) Bromination(halogenation)

C = C + Br2 → - C - C -

Br Br

2) hydrobromination(hydrohalogenation)

C = C + HBr → - C - C -

H Br

3) Hydration

C = C + H2O → - C - C -

H OH

4) dihydroxylation(oxydation)

C = C + MnO4- → - C - C -

OH OH

5) hydrogenation(reduction)

C = C + H2 → - C - C -

H H

2. 반응 메카니즘

: 반응에서 어떤 결합이 깨어지고 어떤 결합이 새로 생성되는지, 결합의

깨어짐과 결합생성 단계는 어떤 순서로 일어나는지, 그 상대적인 속도는

어떠한지를 설명해 주는 단계

(1) 위치에너지 도표와 전이상태

Transition state(최대 위치에너지)

정Ea

역Ea

Q(반응열)

1) 결합의 파괴는 위치 에너지를 증가시키고, 결합의 생성은 위치 에너지를

감소시킨다.

2) 반응물질이 생성물질로 변화될 때 수반되는 에너지의 변화를 나타내기

위하여 위치 에너지 도표를 사용함.

3) 반응좌표 상에서 위치 에너지는 수직축에, 반응의 진행정도는 수평축에

나타냄.

4) 전이상태(transition state): 반응좌표에서 위치 에너지가 최대로 되는 지점

5) 반응열(heat of reaction): 반응물질과 생성물질의 위치 에너지 차이

6) 발열반응(exothermic reaction): 반응물질의 에너지가 생성물질의 에너지

보다 커서 열이 방출되는 반응

7) 흡열반응(endothermic reaction): 생성물질의 에너지가 반응물질의 에너지

보다 커서 열을 흡수하는 반응

8) 활성화에너지(energy of activation): 반응물질의 에너지와 전이상태의 위치 에너지 사이의 에너지 차이

활성화에너지가 낮을수록 반응속도가 빠르며, 활성화에너지가 클수록 반응 속도가 느리다.

9) 반응속도결정단계(속도-제한 단계): 여러 단계 반응에서 가장 반응속도가 느린 단계로, 이 단계가 반응의 전체 반응 속도를 결정하게 됨.

transition state 1 transition state 2

Ea2

Ea1

Intermediate

Heat of reaction,ΔH

(2) 반응 메카니즘의 규명

1) 중간체의 구조를 포함한 반응의 단계

2) 여러 단계의 상대적 속도

3) 전이상태의 구조

4) 촉매의 역할

예) 4HBr + O2 ----→ 2H2O + 2Br2

1단계: HBr + O2 ----→ HOOBr ……(느림)

2단계: HOOBr + HBr ----→ 2HOBr (매우 빠름) ∴υ=κ[HBr][O2]

3단계: 2HOBr + 2HBr ----→ 2H2O + 2Br2 …(빠름)

3. 알켄의 첨가반응

(1) 할로겐화수소의 첨가

H Cl

CH2 = CH2 + HCl → CH2 - CH2 Chloroethane

Cl H H Cl

CH2CH = CH2 + HCl → CH3CH - CH2 + CH3CH - CH2

Propene 2-Chloropropane 1-Chloropropane

(주생성물)

* 위치 선택성: 마르코우니코프 규칙으로 사용

* 마르코우니코프 규칙: 비대칭 알켄에 비대칭 시약이 첨가될 때에 첨가되는 양성 부분은 수소원자를 보다 많이 가진 이중결합의 탄소에 첨가된다는 규칙

CH3 CH3 CH3

CH3C = CH2 + HI → CH3CCH3 + CH3CHCH2

I I

2-Methylpropene 2-Iodo-2-methylpropane 1-Iodo-2-methylpropane

(주생성물)

(2) 물의 첨가 - 산 촉매화 수화 반응

: 알켄의 물의 첨가반응은 -H는 수소가 더 많이 결합된 이중결합의 탄소에 첨가되고, -OH는 수소가 적게 결합된 탄소에 첨가된다.

알켄에 H-OH의 첨가는 마르코우니코프 규칙을 따른다.

OH H H OH

CH3CH = CH2 + H2O CH3CH - CH2 + CH3CH - CH2

Propene 2-Propanol 1-Propanol

(주생성물)

CH3 CH3

CH3C = CH2 + H2O CH3C - CH2 + CH3C - CH2

2-Methylpropene HO H H OH

2-Methyl-2-Propanol 2-Methyl-1-Propanol

(3) 브롬(Br2)과 염소(Cl2)의 첨가

Br Br

CH3CH = CHCH3 + Br2 CH3CH - CHCH3

2-Butene 2,3-Dibromobutane

* 입체 선택성 반응: 생성되거나 파괴될 수 있는 물질 중 다른 어떤 물질보다 더 우선적으로 한 입체 이성질체가 생성되거나 파괴되는 반응

시클로알켄에 브롬을 가하면 트란스-디브로모 화합물이 생성됨.

Br

+ Br2

Br

Cyclohexene trans-1,2-Dibromocyclohexane

* 브롬수(Br2): 이중결합의 유무를 알아내는 데, 유용한 시약임.

알켄과 디브로모알켄은 무색으로서 알켄에 적갈색의 브롬수를

첨가시키면 디브로모알켄이 되면서 색깔이 무색으로 변하게 된다.

4. 알켄의 친전자성 첨가반응

◦반응은 유일하게 탄소-탄소 이중결합에서만 일어난다.

◦비대칭 시약의 첨가반응은 위치 선택성 반응이다. = 마르코우니코프 규칙

◦알켄에 Br2이나 Cl2의 첨가반응은 입체 선택성 반응이다.

(1) 친전자체

: 전자쌍을 받아들일 수 있는 어떤 분자나 이온들로써, 새로운 공유결합을

형성할 수 있는 종(species)임.

H+ :Br+

Hydrogen ion Bromonium ion

(양성자)

이중결합은 결합축 위에 전자밀도가 집중되어 있는 한 개의 σ결합과 아령 모형의 궤도에 전자가 몰려 있는 약한 π결합으로 구성되어 있음. 이 중

약한 π결합이 친전자체와 반응함.

(2) 반응 메카니즘에서 곡선 화살표를 사용하는 방법

예)

H - O:- + H+ → H - O - H

(3) 카르보 양이온 중간체의 생성

H

CH3CH = CHCH3 + Hδ+ - Clδ- → CH3CH -C+HCH3 + :Cl:-

2차 카르보 양이온

(중간체)

⇒ π결합의 전자쌍과 H-X의 상호작용에 의해 새로운 C-H 결합이 생성되므로

첨가반응이 시작됨. 곡선 화살표는 알켄의 π결합이 깨지고, 그 다음 이

전자쌍이 HCl의 수소원자와 새로운 공유결합을 형성하기 위해 사용됨.

두 번째의 화살표는 HCl의 극성 공유결합이 깨져 그 전자쌍을 완전히 염소 원자가 가져가 염소이온을 형성하는 것을 나타낸 것임.

이 단계에서 탄소원자는 그 원자가 껍질에 단지 6개의 전자만 갖게 되어

양전하를 나타내게 됨. 탄소원자에 양전하를 갖는 종(species)을 카르보

양이온(carbocation)이라 함. 카르보 양이온은 +1의 전하를 가짐.

양전하를 가진 탄소에 연결된 탄소원자의 수에 따라 1차(primary, 1°),

2차(secondary, 2°), 3차(tertiary, 3°) 카르보 양이온으로 구분함.

:Cl:

CH3CH2C+HCH3 + :Cl:- → CH3CH2CHCH3

카르보 양이온

(중간체)

카르보 양이온은 불안정한 중간체임. 따라서 염소이온과 아주 빠르게

반응하여 새로운 탄소-염소 결합을 생성함.

The secondary carbocation intermediate

CH3CH2C+HCH3

Ea1 Ea2

Ea1 Cl

CH3CH=CHCH3+HCl CH3CH2CHCH3

Heat of reaction, ΔH

카르보 양이온 중간체는 생성되자마자 카르보 양이온과 염소이온이 반응하여

2-클로로부탄을 만들게 됨. 생성물인 2-클로로부탄의 에너지 준위가 반응물인

2-부텐과 HCl의 에너지 준위보다 낮다는 것은 이 반응이 발열반응임을 알 수

있음.

(4) 카르보 양이온의 상대적 안정도 - 위치 선택성과 마르코우니코프 규칙

H H CH3 CH3

H - C+ CH3 - C+ CH3 - C+ CH3 - C+

H H H CH3

Methylcation Ethylcation Isopropylcation tert-Butylcation

(methyl) (1°) (2°) (3°)

카르보 양이온의 안정도 증가(형성이 용이)

* 3차 카르보 양이온이 2차 카르보 양이온보다 좀 더 안정한 이유는?

⇒ 3차 카르보 양이온을 형성하는데 더 작은 활성화에너지가 필요하기

안정함.

:Cl:- Cl

CH3CH = CH2 + H - Cl → CH3C+HCH3 → CH3CHCH3

Propene Isopropylcation 2-Chloropropane

(2차 카르보 양이온 중간체)

:Cl:-

CH3CH = CH2 + H - Cl → CH3C+HCH3 → CH3CHCH3Cl:

Propene Propyl cation 1-Chloropropane

(1차 카르보 양이온 중간체)

⇒ 2차 카르보 양이온이 1차 카르보 양이온보다 우선적으로 생성되어

2-클로로프로판이 생성됨.

CH3 CH3 CH3

CH3C = CH2 + H - Cl → CH3C+CH3 → CH3CCH3

:Cl:

2-Methylpropene tert-Butyl cation 2-Chloro-2-methylpropane

(3차 카르보 양이온 중간체)

(5) 알켄의 산촉매 수화반응에서의 카르보 양이온 중간체

단계1: CH3CH = CH2 + H-O+-H → CH3C+HCH3 + :O-H

H H

2차 카르보 양이온

중간체

단계2: CH3C+HCH3 + :O-H → CH3CHCH3

H O+

H H

단계3: CH3CHCH3 → CH3CHCH3 + H - O+ - H

O+ :OH H

H H H

O:

H

(6) 입체선택성과 다리 걸친 할로늄 이온 중간체

할로겐과 알켄이 반응하여 할로겐이 양하전을 갖는 삼각형 고리의 중간체를

만든는 반응.

양하전을 갖는 할로겐 원자를 할로늄 이온(halonium ion)이라고 하며, 고리

구조의 부분을 다리 걸친 할로늄 이온(bridged halonium ion) 중간체라고 함.

Br:

:Br :Br:+

C = C → + :Br:-

C C

다리걸친 브로모늄

이온 중간체

:Br:+ :Br:

→ C - C

C C :Br:

:Br:- 첨가된 브롬원자의

안티 방향

+ Br2 → Br ↽ Br

Br

Br

trans-2 수직 trans-2 수평(더 안정)

5. 알켄의 산화-글리콜의 생성

(1) 산화-환원 반응의 확인

H H

환원 CH3CH - CH2 Propane

OH H

CH3CH=CH2 -- CH3CH - CH2 2-Propanol

OH OH

산화 CH3CH - CH2 1,2-Propanediol

* 균형 반쪽-반응

◦반응물과 생성물을 나타내는 반쪽-반응식을 쓴다.

◦반쪽-반응의 각 편에 원자들의 수가 균형되도록 각 물질수지를 완결한다.

: 산소의 경우 물을 사용, 수소의 경우 H+을 사용, 염기성 용액의 경우

OH- 와 H2O를 사용

◦반쪽-반응의 양편에 전하의 균형을 맞춘다. 전자의 균형을 맞추기 위해

서는 e-로 전자를 가한다.

예) 단계1: 반쪽-반응

CH3CH = CH2 → CH3CH2CH3

단계2: 물질 균형

CH3CH = CH2 + 2H+ → CH3CH2CH3

단계3: 균형 반쪽-반응

CH3CH = CH2 + 2H+ + 2e- → CH3CH2CH3

OH

균형 반쪽-반응: CH3CH = CH2 + H2O → CH3CHCH3

Propene 2-Propanol

균형 반쪽-반응:

HO OH

CH3CH = CH2 + 2H2O → CH3CHCH2 + 2H+ + 2e-

Propene 1,2-Propanediol

(2) 알켄이 글리콜로 어떻게 산화되는가?

OH OH

3CH3CH = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3CH - CH2 + 2MnO2 + 2KOH

Propene 1,2-Propanediol

(glycol)

과망간산칼륨에 의한 알켄의 산화는 탄소-탄소 이중결합에 -OH기가 신첨가 (syn addition)되는 입체선택성 반응임. ⇒ 시스-글리콜만 생성된다면 입체

선택성이지만 이 글리콜에서는 시스나 트란스 이성질체가 모두 생성되는

것이 가능함.

*신-첨가: 이중결합의 같은 쪽이나 같은 면에 두 개의 치환기가 첨가되는 것.

→ H2O + MnO2

H H H H

O O O O HO OH

Mn Mn cis-1,2-cyclopentanediol

O O- O O- (cis-glycol)

A cyclic Manganate ester

* 알켄을 KMnO4로 반응시키는 것은 알켄의 존재 유무를 알아내는 정성적 실험법으로 널리 사용되고 있음. ⇒ KMnO4 수용액의 아주 짙은 자주색 이 알켄과 반응하면 소멸되고, 갈색의 MnO2가 침전된다.

: 탄소-탄소 이중결합의 존재를 알려주는 증거가 됨.

6. 알켄의 환원-알칸의 생성

+ H2 전이금속 촉매

Cyclopentene Cyclopentane

* 알켄의 촉매 환원에서 가장 일반적인 반응형태는 신-첨가로서, 이것은

이중결합의 같은쪽에 두 수소가 첨가되는 반응임.

CH3 CH3

H

+ H2 →

CH3 H

1,2-Dimethylcyclohexene CH3 cis-Dimethylcyclohexane(85%)

7. 중합

: 여러 작은 단위체들이 모여 아주 크고 분자량이 큰 중합체로 되는 반응

예) 에틸렌 → 폴리에틸렌

CH2 = CH2 촉매 - CH2CH2 - CH2CH2 - CH2CH2 -

Ethylene(단위체) Polyethylene(중합체)

8. 폴리에틸렌

미국: 탄화수소의 열분해에 의해 만들어짐.

CH3CH3 열분해 CH2 = CH2 + H2

유럽, 일본: 석유로부터 만들어지는 나프타의 열분해에 의해 만들어짐.

* LDPE: 저밀도 폴리에틸렌, 가지가 아주 많이 달려 있으며 밀도는 0.91에서

0.94 g/cm3, 융점은 약 115℃ 정도 됨.

저밀도 폴리에틸렌의 약 65%는 필름 제조에 사용됨.- 구운 빵류나,

야채, 다른 제품 및 쓰레기 포장재 등과 같이 물품을 포장하는 데

적합하고, 또한 가격도 싸다.

* 고밀도 폴리에틸렌: Al(Et)3(트리알킬 알루미늄)과 TiCl3를 함께 사용하여

20기압, 60℃의 온도에서 에틸렌을 중합하여 제조. 밀도는 0.96g/cm3,

융점은 135℃임. - 플라스틱 병이나 병뚜껑, 냉장고 보관용 용기 및

사발 등과 같은 가정용 물품을 만드는데 적합함.

5. 입체 화학

1. 이성질 현상

(1) 이성질체: 같은 분자식을 가진 다른 화합물

1) 구조 이성질체: 분자식은 같으나 분자내에서 원자 배치 순서가 다른

이성질체

예) CH3

CH3CH2CH2CH2CH3 와 CH3CHCH2CH3

Pentane(C5H12) 2-Methylbutane(C5H12)

CH2 = CHCH2CH2CH3 와

1-Pentene(C5H10) Cyclopentane(C5H10)

2) 입체 이성질체: 분자식도 같고 분자내에서 원자 배치 순서도 같으나 공간

에서 원자들의 3차원적 방향이 다른 이성질체

예)

H3C CH3 H3C H

H H H CH3

cis-1,4-Dimethylcyclohexane trans-1,4-Dimethylcyclohexane

H3C CH3 H3C H

C = C C = C

H H H CH3

(Z)-2-Butene(cis-2butene) (E)-2-Butene(trans-2-butene)

① 거울상: 어떤 물체의 거울속의 반사체

② 거울상 이성질체: 거울상과 겹칠 수 없는 입체 이성질체

③ 부분 입체 이성질체: 거울상이 아닌 입체 이성질체

2. 손대칭성

◦손대칭성: 거울상과 겹칠 수 없는 분자로서, 모든 종류의 3차원 물체에서

보여진다.

예) 왼손과 오른손

전화 코드에서 나선 모형의 고리와 나선형의 전선

기계나 나무에 박는 우선 혹은 좌선 나사못

비행기나 배의 프로펠러

◦비손대칭: 손대칭성이 결핍된 물체로 손방향성이 없음.

예) 장식없는 접시와 컵

정사면체, 정육면체, 공

비커는 하나의 대칭면이 존재, 정육면체에는 몇 개의 대칭면이 있음.

젓산과 그 거울상(포갤 수 없는 거울상, 거울상 이성질체)

CO2H HO2C

C C

HO H H OH

CH3 H3C

⇒ 한 중심원소에 부착된 4개의 기 가운데 오직 두 개만 거울상과

거울상과 일치하게 만들어 질 수 있음.

◦스테레오 센터: 4개의 다른 원자 혹은 기가 부착된 사면체형의 탄소원자

예) -OH, -H, -CH3, -CO2H 기를 지니고 있는 탄소원자는 스테레오

센터임.

3. 거울상 이성질체 명명법-(R-S 방식)

◦스테레오 센터의 위치를 정하고 4개의 치환기를 확인한다.

◦각 치횐기에 대한 우선순위(1,2,3,4)를 정한다.

◦가장 낮은 순위(4)의 기를 멀리 향하도록 공간 속의 분자의 방향을 맞춘다.

그러면 높은 순위의 세 개의 기(1～3)는 앞을 향하게 된다.

◦앞을 향하는 세 개의 기를 가장 높은 순위(1)에서부터 가장 낮은 순위(3)의

순서로 읽는다.

◦만약 그 기들의 읽는 순서가 시계방향으로 진행된다면 그 원자 배치는 R로

표시되며, 시계반대방향으로 진행된다면 S로 표시된다.

* 라틴어로 오른쪽 또는 오른손은 Rectus 로 불림 - R 로 표시

라틴어로 완쪽 또는 왼손은 sinister 로 불림 - S 로 표시

예) 1Cl

C

H 3CH3

CH32CH2

우선순위의 순서는 -Cl > -CH2CH3 > -CH3 > H 이다. 가장 낮은 순위의

기인 H는 가장 멀리 놓고, 1,2,3기의 읽는 순서가 시계반대방향이므로 원자

배치는 S 이다.

Cl

H

우선순위의 순서는 -Cl > -CH=CH > -CH2 > -H 이다. 수소를 가진 가장

낮은 순위의 기를 멀리 놓으면 1,2,3기의 읽는 순서가 시계방향이므로 원자

배치는 R 이다.

4. 피셔 투영식: 2차원 표현법, 3～4개의 스테레오센터를 가진 화합물의 입체화학을 묘사할 때 유용함. 수직결합은 멀리 위치하게 하고, 스테레오센터와 의 수평결합은 앞을 향하도록 손대칭분자의 스테레오센터의 방위를

맞춘다.

예) (S)-2-부탄올의 입체 표현

OH CH3 CH3

C 분자 재배치 H C OH 피셔 H C OH

H CH3 CH2CH3 CH2CH3

CH2CH3

(S)-2-부탄올 (S)-2-부탄올

(3차원 분자식) (피셔 투영도)

⇒ 두 개의 구조물이 겹칠 수 있는가를 테스트하기 위해 피셔 투영도 를 사용할 때 유일한 조작법은 종이면 내에서 180°회전시키는 것임.

종이면 내에서 90°회전시키거나 종이면응 벗어나 180°회전시키면

전혀 다른 분자가 된다.

CH3 CH2CH3

H C OH 종이면 내에서 180°회전 HO C H

CH2CH3 CH3

(S)-2-부탄올 (S)-2-부탄올

CH3 CH3

H C OH 종이면을 벗어나 180°회전 HO C H

CH2CH3 CH2CH3

(R)-2-부탄올 (S)-2-부탄올

5. 둘 혹은 그 이상의 스테레오센터를 가진 비고리형 분자

: n 개의 스테레오센터를 가진 분자의 최대로 가능한 입체 이성질체수는 2n 개

이다. 2n은 가능한 최다 입체 이성질체수이며, 실제는 2n보다 적을수도 있음.

(1) 거울상 이성질체와 부분입체 이성질체

예) HOCH2 - CH - CH - CHO

OH OH

2,3,4-Trihydroxybutanal

CHO CHO CHO CHO

H C OH HO C H H C OH HO C H

H C OH HO C H HO C H H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

(a) (b) (c) (d)

One pair of enantiomers A second pair of enantiomers

(Erythrose) (Threose)

⇒◦거울상 이성질체: (a)와 (b), (c)와 (d)

◦에리스로우스와 스레오스는 탄수화물이라 부르는 화합물의 일종임.

에리스로우스는 에리스로시트(적혈구)에서 합성된 것에서 유래되었음.

◦(a)와 (c), (a)와 (d), (b)와 (c), (b)와 (d)는 부분입체 이성질체. 즉

거울상이 아닌 입체 이성질체임.

(2) 메소화합물

예) O O

HOC - CH - CH - COH

OH OH

2,3-Dihydroxybutandioic acid

(Tartaric acid)

CO2H CO2H CO2H CO2H

H C OH HO C H H C OH HO C H

HO C H H C OH H C OH HO C H

CO2H CO2H CO2H CO2H

(a) (b) (c) (d)

A pair of enantiomers A meso compound

⇒ (a)와 (b)는 겹칠 수 없는 거울상이며, 한 쌍의 거울상 이성질체임.

(c)와 (d)도 거울상이지만 겹칠 수 있음. (c)와 (d)는 다른 분자가

아니라 같은 분자이며 단지 방향이 다를 뿐이다.

6. 둘 혹은 그 이상의 스테레오센터를 가진 고리형 분자

(1) 시클로펜탄의 2치환체

CH3 OH OH CH3 CH3 H H CH3

H H H H H OH OH H

cis-2-Methylcyclopentanol trans-2-Methylcyclopentanol

(한 쌍의 거울상 이성질체) (한 쌍의 거울상 이성질체)

⇒ 시스와 트란스 이성질체들은 서로가 거울상이 아닌 입체 이성질체, 즉

부분입체 이성질체임.

OH OH OH OH OH H H OH

H H H H H OH OH H

cis-1,2-Cyclopentanediol trans-1,2-Cyclopentanediol

(메소 화합물) (한 쌍의 거울상 이성질체)

⇒ 두 개의 스테레오센터를 가지고 있으므로 2n의 규칙에 의해 최대로 22=4개

의 입체 이성질체가 있고, 다음의 입체도에서 보는 바와 같이 이 화합물에

는 세 개의 입체 이성질체가 있음. 시스 이성질체는 그것과 그 거울상은

겹칠 수 있기 때문에 비손대칭(메소)이다. 또는 분자를 이등분시키는

대칭면이 있기 때문에 비손대칭이다. 스테레오 센터 하나는 R 배치를, 다른 하나는 S 배치를 가지고 있음.

(2) 시클로헥산의 2치환체

H3C OH HO CH3

시스 이성질체

H3C CH3

OH HO

트란스 이성질체

⇒ 두 개의 스테레오센터가 있으며, 입체 이성질체는 22=4개가 존재함.

7. 광학 활성

(1) 평면 편광

: 오직 하나의 면에서만 진동하는 빛

(2) 편광계

1) 편광계: 화합물이 편광면을 회전시킬 수 있는 능력을 측정하기 위한 기구

2) 관측 광회전도: 화합물이 통과하는 편광면을 회전시키는 각도의 크기

3) 우회전성: 편광면을 오른쪽으로 회전

4) 좌회전성: 편광면을 왼쪽으로 회전

5) 고유 광회전도: 시료가 1g/mL의 농도로 1dm 길이의 튜브에 놓여 있을

때의 관측 광회전도

고유 광회전도 = =

우회전성 화합물: (+) 부호로 표시

좌회전성 화합물: (-) 부호로 표시

예) OH HO

C C

H CH3 H3C H

CH3CH2 CH2CH3

(S)-(+)-2-Butanol (R)-(-)-2-Butanol

※ HO OH

C1 C2

H CH2CH3

H H

CH2 = CHCH2CH3 KMnO4 (R)-1,2-Butanediol

H CH2CH3

H H

C1 C2

HO OH

(S)-1,2-Butanediol

6. 산과 염기

1. 브뢴스테드-로우리의 산과 염기

◦산: 양성자(H+)를 주는 것

◦염기: 양성자(H+)를 받는 것

예)

H - O+ - H + -:O - H → H - O: + H - O - H

H H

산 염기

H H

H - O+ - H + :N - H → H - O: + H - N+ - H

H H H H

산 염기

◦짝산: 염기가 양성자(H+)를 받으면서 형성된 종

◦짝염기: 산이 양성자(H+)를 주면서 형성된 종

예) H3O+ + NH3 → H2O + NH4+

산 염기 짝염기 짝산

2. 산과 염기의 세기의 정량적 측정

HCl + H2O → Cl- + H3O+

산 염기 짝염기 짝산

강산 강염기 약염기 약산

CH3COOH + H2O → CH3COO- + H3O+

산 염기 짝염기 짝산

약산 약염기 강염기 강산

* H와 수소가 결합된 원자 사이의 전기음성도 차이가 클수록 더 강산이다.

CH3CH2 - H NH2 - H HO - H

2.5 ～ 2.1 3.0 ～ 2.1 3.5 ～ 2.1

산성 증가

3. 산-염기 반응의 방향 예측

HA + B- A- + HB

강산 강염기 약염기 약산 ⇒ 평형이 오른쪽에 위치한다.

HA + B- A- + HB

약산 약염기 강염기 강산 ⇒ 평형이 왼쪽에 위치한다.

CH3COOH + NH3 CH3COO- + NH4+

강산 강염기 약염기 약산 ⇒ 평형이 오른쪽에

CH3COOH + HCO3- CH3COO- + H2CO3

강산 강염기 약염기 약산

* 평형이 오른쪽에 위치한다.

4. 루이스의 산과 염기

◦산: 전자쌍을 받아서 새로운 공유결합을 형성할 수 있는 분자 또는 이온

◦염기: 전자쌍을 주어서 새로운 공유결합을 형성할 수 있는 분자 또는 이온

A + :B A- - B+

산 염기 산-염기 반응으로 형성된 새로운 공유결합

H H

O+

CH3 - C+H - CH3 + H - O - H → CH3 - CH -CH3

Isopropyl cation Water An oxonium ion

(산) (염기)