트립토판(Tryptophan)의 기능성

[무정묵향]

트립토판 (Tryptophan) - 천연 수면제, 필수아미노산

1. 생화학적 고찰

1. 정  의 : Indolalanine이라고도 한다. 헤테로고리를 가진 α-아미노산으로 C₁₁H12N₂O₂ 분자량 204.23, 백색 내지 황백색결정 또는 결정성분말이다. 융점 280-285℃이고 약간 쓴맛을 가지고 냉수, 에탄올, 클로로포름에 잘 녹지 않는다. L형은 단백질을 구성하는 아미노산의 하나로서 널리 존재하며, 필수아미노산이다. 대사(代謝)는 2개의 주요 경로가 있으며, 하나는 키눌레닌이 되는 경로이며, 키눌레닌은 다시 3-히드록시안트라닐산 ·니코틴산 ·키눌렌산이 된다. 다른 하나는 5-히드록시트립토판으로부터 세로토닌(호르몬)이 되는 경로이다. 식물에서는 인돌아세트산(식물호르몬:옥신)에의 경로가 있다.

2. 설  명 : 트립토판은 나이아신(비타민B3)의 전구체이고, 신경전달물질인 세로토닌의 전구체이기도하다. 우울증, 수면부족, 불안증에 신경안정제, 항우울제, 수면제의 작용을 한다. 비타민B6, 비타민C, 엽산, 마그네슘이 충분해야 트리프토판과 세로토닌이 잘 만들어진다. 트리프토판과 마그네슘의 부족은 심장발작을 유발한다.

3. 급  원 : 육류, 땅콩, 콩단백질에 많이 함유되어 있으며 식품 100g당 함유량은 볶은 콩가루 490, 탈지분유 474, 김 371, 맥주효모 700mg 등이다. 트립토판의 식이원은 모든 고기, 특히 돼지고기, 오리 등 많이 있다. 그러나 제제를 따로 복용하는 경우는 아주 특별한 경우 외에는 없다.  2가지 처방타입이 유용한데, 천연의 아미노산인 L-tryptophan, 5-hydroxy-tryptophan은 곧바로 세로토닌의 생화학적 전구체가 된다. L-tryptophan 2-4g/day, 5-hydroxy-tryptophan일 경우는 300-400mg/day가 필요하다. 어느 경우나 취침전에 하루 복용량의 대부분을 복용하나 만약 낮 동안의 흥분이나 우울이 문제일 경우에는 낮동안에 복용해야 한다. 항상 식사전에 복용해야(식품중의 단백질과의 대사 경쟁을 피하기 위해) 하는데, 비타민B3와 같이 복용하면 세로토닌으로 완벽하게 대사된다.

4. 비  고 : 1890년 노이마이스터가 단백질의 트립신 분해물 속의 인돌과 비슷한 성질을 나타내는 물질에 트립토판이라고 이름을 붙였다. 1901년 F.G.홉킨스와 S.W.콜이 카세인의 이자 소화물로부터 분리하였다.

   2. 기능성

1. 불면증, 우울증등 감정불안에 신경안정작용 : 우울증인 사람은 세로토닌과 트리프토판의 수치가 둘 다 낮다. 트리프토판은 세로토닌으로 대사되어 정신을 안정시키고, 좋은 감정을 가지도록 한다. Prozac, Zoloft 등의 감정강화 약물보다 더욱 효능이 좋아서 우울반응에 안전하게 작용하고, 뇌에서 세로토닌의 생성을 증가시킨다. 월경전 흥분, 우울, 계절적 불안증 등과 같은 감정적 불안 뿐만 아니라 알코올 중독, 다운증후군, 공격적 행동, 애정결핍, 정신분열증, 수면장애, pain syndrom등에도 좋은 효능을 나타낸다.

2. 스트레스완화, 심장질환에 효과

3. 식욕 저하시켜 체중조절

4. 성장호르몬 방출 촉진 : 영아의 적당한 발육, 성인의 혈소대사의 평행에 필수적인 아미노산이다.

5. 편두통완화

6. 아동에게서의 과동증을 치료하며, 스트레스를 완화하고, 비타민B6의 합성에 필수적인 성장 호르몬을 분비 촉진한다.

   3. 독성 및 부작용

1. 일반적으로 부작용은 없으나, 세로토닌 전구체는 호흡을 더 나쁘게 할 수 있으므로 천식의 경우는 복용을 금한다.

2. 또한 트리프토판만 복용할 경우는 전체 아미노산 균형이 깨질 수 있으므로, 아미노산의 균형섭취가 필요하다.

3. 다량투여시는 eosinophilia-myalgia 증후군을 초래한다.

   ※ Tryptophan의 대사

   Tryptophan의 주된 대사경로를 아래 그림에 나타내었다. 동물에서 tryptophan은 glutarate 경로에서만 탄산가스와 물까지 분해되거나 그 이외의 대사중간체는 요중으로 배설된다. Tryptophan은 tryptophan oxygenase의 작용으로 pyrrole 고리가 열리면 N-formylkynurenine이 되고 다음에 kynurenine formylase에 의해 kynurenine이 된다.

   이어서 kynurenine은 kynurenine hydroxylase와 kynureninase의 작용으로 3-hydroxyanthranilate가 된다. Kynureninase는 보효소로 vitamin B₆을 요구하는데 이것이 결핍되면 kynurenine 유도체의 분해가 일어나지 않아 xanthurenate가 생성되어 요중으로 배설된다. 이후에 3-Hydroxyanthranilate는 산화, 탈탄산, 탈아미노 등의 반응으로 α-ketoadipate가 되며 이것은 산화적 탈탄산반응에 의해 glutaryl-CoA를 형성하는 대사과정을 거친다. 또 3-hydroxyanthranilate는 quinolinate를 거쳐 niacin으로 전환되거나 또는 picolinate로 되어 요중으로 배설된다.

   

   한편 tryptophan은 hydroxylase에 의해 5-hydroxytryptophan이 되며 이것에 L-amino acid decarboxylase가 작용하면 강력한 혈관수축제인 5-hydroxytryptamine(serotonin)이 생성된다. 또 송과체 조직에서 serotonin이 acetyl-CoA에 의해 N-acetyl화되고 이어서 5-OH기에 methyl화가 일어나면 melatonin(N-acetyl-5-methoxyserotonin)이 생성된다.