그가 자신의 경력과정을 통하여 보여 준 것은, 다른 어떠한 것을 배제한 채로 어느 한가지의 음악스타일에만 묶이기를 거부해 왔습니다. 그는 나이트클럽무대의 전성기 시절에도, 자신의 음악에 포크 요소를 넣기도 했습니다. 그가 전형적인 Frank Sinatra 스타일의 쥬니어판으로 보일라 치면, 그는 때때로 성인 팝 시장의 기호와는 동떨어진 팝락(pop-rock) 과 포크락 (folk-rock) 스타일의 싱글을 내어 놓았습니다.
그는 자신을 Bob Darin (밥 대런)으로 불렀으며, 분명하지는 않지만, 반기성세대적인 노래를 취입했는데, 이것은 자신에게 있어서 가장큰 애호가이자 후원자라고 할 수 있는 대다수의 부루조아층(사회적 중산계급층)에게는 배은망덕한 처사라고도 볼 수 있었습니다. 그런데, 그를 좀 더 정확히 얘기한다면, 이렇게 평가할 수 있습니다. 어느 특정한 한가지 음악스타일에 고정되어 갇히기 보다는, 그는 매우 많은 것을 하고 싶어한 그러한 가수였습니다. 바비 대런의 이같은 성향은, 그가 어느 하나의 장르에서 진정한 최고의 위치에 오르는데에는 저해가 된 대가를 지불했다고 볼 수도 있으나, 그것은 동시에 그 시대의 어느 다른 가수들보다도 매우 다양한 활동을 했다는 긍정적인 평가에 도움을 주었다고 볼 수도 있습니다.
그가 1950년대말에 자신의 첫번째 힛트곡을 내어 놓았을 당시에 그는 10 대의 우상이었습니다. 그런 종류 음악 스타일의 가수 치고는 재능이 더 풍부하고, 좀 성숙한 분위기의 그러한 우상이었습니다. 새로운 느낌이 가미된 "Splish Splash" 가 폭발적인 힛트를 했고, 뒤이어서 "Queen of the Hop" 과, 밸러드의 "Dream Lover" 를 힛트시켰습니다. 그의 노래는 약간 R&B (Rhythm & Blues; 리듬 앤 블루즈) 필링이 가미되어 있기도 했지만, 그를 푸른 눈의 소울(soul) 가수라고 보기에는 무리가 있습니다.
1959년말에, Brecht-Weill 의 Threepenny Opera Musical 에서 곡조를 따온, 스윙 스타일의 "Mack the Knife" 를 No.1 으로 힛트시키면서, 자신의 음악에 있어서 새로운 길을 찾게 되었습니다. 이 노래는, 뒤이어서 1960년에 힛트한 "Beyond the Sea" 라는 곡과 함께, 그의 음악이 Big Band Jazz 성향쪽으로 변화해가는 시작이 되었습니다.
1960년초에 이르러서, 그는 라스베가스 나이트 클럽 순회공연에서 엄청난 성공을 거두면서, 성인 팝 시장을 위한 락 음악은 거의 포기하다시피 했습니다. 그러면서, 가수에 국한 하지 않고, 영화등에서 주연을 맏는 등, 만능 연예인이 되다시피 했습니다. John Cassavetes 제작의 "Too Young Blues" 라는 영화에서는 재즈음악인의 역할을 하는 주인공으로 등장하면서, 영화속에서 노래는 하지않는 역도 맡기도 했습니다.
그러면서도 그는 "You Must Have Been a Beautiful Baby", "Things" 와 "Lazy River" 와 같은 힛트음악을 계속 내어 놓았습니다. 사랍들에게 다음에는 무슨곡이 나올까 궁금증을 주는 가운데에, "What'd I Say" 같은 힛트곡과, 몇가지의 칸트리 스타일의 노래를 힛트시켰습니다. 예를 들면, "You're the Reason I'm Living" 이라는 곡은, 팝차트 3위까지 가기도 했습니다. 1963년경, 그이 나이트클럽 무대활동에, The Byrds 라는 그룹의 리더로 명성을 날리었으나, 수년간 활동을 쉬고있던 기타리스트 Roger McGuinn (라저 맥귄)을 초청하여, 포크부문을 신설했습니다.
1960년대 중반에 들어서 그의 노래가 더이상 인기차트 상위에 올라가지 못하게 되었을 때에, 사람들은 이제 그가 은퇴하게 되지않을 까 생각을 했지만, 그는 스스로 작곡한 시끄러운 풍의 포크락 음악인 "When I Get Home"은 영국에서 큰 힛트를 했으며, 1965년에 또다시 새롭게 변신한 스타일의 "We Didn't Ask To Be Brought Here" 라는 곡은 예상밖으로 반전풍의 노래였습니다.
1966년 후반에 다시 Tim Hardin (팀 하딘)의 포크락 음악인 "If I Were A Carpenter" 를 가지고 Top Ten 에 들어왔습니다. 이듬해에 Top Forty (인기순위 40위 이내)에 들은 "Lovin' You" 라는 곡은 그의 마지막 힛트곡인데, 이 곡은 포크락음악의 중요 작곡가인 John Sebastian (존 세바스찬)의 다른 작곡물의 소재로 채택되기도 했습니다.
바비대런은 그의 나이트클럽 무대활동의 통상수준 이상으로, 정치적으로 의식을 갖고 있었던 것이 분명합니다. 딜런 (Bob Dylan) 이나 롤링스톤즈 (Rolling Stones) 의 곡들을 부르기도 하고, 1965년의 앨러배머 시민권 행진에 참여하기도 했고, 1960년대말에는 밥딜런 영향을 받은 경향의 노래를 스스로 작곡하기도 ?L습니다. 그런데, 이러한 경향이 바비대런의 진정한 모습이라고 말하는 것은 정확한 분석이 아니라고 봅니다. 다만, 그는 자기 자신에게 다가온 어떠한 과제라고 할까, 그것을 위해서, 자연스럽게 쇼비지니스를 과감히 떨쳐 내 버릴 수도 있었다는 그의 일면을 보여 준 것이라고 평가합니다.
1967년에는 Jagger Richards 의 "Back Street Girl" 으 곡을 내어 놓았고, 또한 "Bobby Darin Sings Doctor Dolittle" 이라는 앨범 취입도 했습니다. 1970년초에 이르러서 라스베가스 무대와 그비슷한 활동을 다시 했는데, 달라진 것이 있다면, 블루진(청바지) 이 턱시도 의상으로 바뀌었고, TV 버라이어티쇼 같은 것을 사회보기도 했습니다. 아주 특이한 변신은 그때쯤 Motown(모타운 레코드; 주로 흑인음악 레코드사) 의 레코드 취입을 시작했다는 사실입니다. 그런데, 이것은 거의 성공을 거두지 못했습니다.
바비대런은 선천성 심장질환 (rheumatic heart) 을 갖고 있었기 때문에, 그는 항상 그자신이 오래 살 수 없을 것이라는 것을 알 고 있었습니다. 1973년말에 심장절개수술 도중에 사망했습니다. 그는 엄청난 양과 다양성의 음반을 남겼습니다. 그의 음악스타일에 관한 비평가들은 여러가지로 재평가 작업을 했습니다. 특히 락음악 비평가들로 부터 여러가지 평가분석을 받았습니다. 그래서 그는 1990년도에 락앤롤 명예의전당 (Rock and Roll Hall of Fame)에 들어가게 되었습니다. 1966 년도에 나온 4장의 묶음 CD 를 들어보면, 바비대런의 다방면에 걸쳐서 노력했던 그의 음악의 행적을 볼 수 있습니다.