에탄올과 그 산화물

[소순권]

디오니소스의 친구인 에탄올과 그 산화물

술, 숙취, 식초

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<출처: Photo by Eeshan Garg on Unsplash>

목차

1. 디오니소스의 친구 : 에탄올
2. 공업용 에탄올과 마시는 에탄올은 다르다?
3. 바이오 에탄올
4. 숙취의 원인 : 아세트알데히드
5. 식초의 주원료 : 아세트산
6. 우리가 마시는 건 술이지만 결국 식초로 변한다

디오니소스의 친구 : 에탄올

디오니소스(Dionysus)는 고대 그리스 신화에 나오는 술과 풍요, 포도나무, 광기, 다산의 신이다. 로마 신화에서는 바쿠스(Bacchus)라고 부른다. 신 제우스와 테베의 공주 세멜레의 아들로 원래 신과 인간 사이에서 태어나면 모두 인간으로 여겨지던 그리스 로마 신화 세계에서 유일하게 신이 된 반신반인이다. 그 이유는 남편의 외도에 화가 난 헤라 여신의 응징으로, 세멜레가 제우스의 진짜 모습인 천둥 번개와 마주하자 불에 타죽었고 그 당시 엄마의 배 속에 있던 디오니소스를 제우스가 거두어 자기 허벅지에 넣고 키우다가 세상으로 내보냈기 때문이다.

미켈란젤로 메리시 다 카라바조의 바쿠스<출처: Wikimedia Commons>

헤라의 괴롭힘을 피해서 요정들의 손에 키워지게 된 디오니소스는 포도를 재배하는 법을 배우고 포도주를 만드는 법을 스스로 터득하지만, 헤라의 저주를 받아 포도주로 인한 이성 마비, 본능과 욕정, 축제와 광기에 몰두하게 되어 미치광이로 떠돌게 된다. 결국 제우스의 엄마이자 신들의 어머니인 레아 여신에 의해 치유되어 사람들에게 포도 재배법과 포도주 담그는 법을 알려주고, 인간들이 그를 신으로 모시면서 그리스와 로마에서는 디오니소스를 숭배하는(포도주를 이성을 잃을 정도로 마시는) 축제를 오랫동안 전통으로 유지하였다.

그리스 로마 신화에 술의 신이 등장할 정도로 술은 인류와 밀접한 관계를 가진 음료이다. 사전적인 정의는 ‘에탄올(에틸알코올, C₂H₅OH)을 15℃의 온도에서 부피비로 1% 이상 함유한 음료’이다. 에탄올은 탄소 하나짜리 메탄올에 이어 자연계에서 두 번째로 간단한 알코올이다. 에탄올이 체내에 들어올 경우, 첫 단계에서는 수소를 잃는 산화 반응으로 아세트알데히드가 되고 산소와 결합하는 또 한 번의 산화 반응을 통해서 아세트산으로 변한다.

에탄올의 산화과정

에탄올은 상온에서 무색이고 특유한 냄새가 나는 액체이다. 물과 어떠한 비율로 혼합해도 완전하게 섞이며, 78℃에서 기체로 변하고 기체 상태에서도 130℃가 되면 불이 붙는다. 휘발성이 좋아서 향수의 원료로도 많이 사용된다. 술의 주성분으로 알려져 있으나 사실 에탄올이 가장 많이 사용되는 분야는 자동차 연료 및 연료 첨가제이고 약품이나 화장품의 제조 원료, 식품의 방부제나 다른 화학 물질의 용매, 그리고 살균, 소독제로도 이용된다.

신종플루와 메르스 사태를 겪으면서 개인위생에 대한 사람들의 인식이 많이 달라졌다. 손을 씻을 수 없는 상황에서 또는 평소보다 더 강력한 소독 작용이 필요한 환경에서 간편하게 사용할 수 있는 손 소독제의 수요가 폭발적으로 늘었다. 손 소독제는 대부분 에탄올을 주성분으로 하여 알로에 겔과 같은 응집제, 피부 보호제 등을 첨가한 제품이다.

손 소독제의 주성분 역시 에탄올이다.<출처: 셔터스톡>

에탄올은 물과 잘 섞일 뿐 아니라 기름과도 완전하게 섞인다. 이는 에탄올의 구조 때문인데, C₂H₅OH의 앞쪽 탄소 두 개와 수소 다섯 개 부분이 비극성¹⁾인 기름과 잘 섞이는 부분이고 뒤쪽의 산소 하나와 수소 하나가 연결된 –OH(하이드록시기)가 물과 잘 섞이는 부분이다. 이런 화학적인 성질 때문에 에탄올은 단백질과 반응하여 단백질의 성질과 모양을 변형시키고 세균의 가장 바깥쪽 막을 구성하는 지질(기름)을 녹이고 세균을 터뜨려서 살균, 소독 작용을 한다. 따라서 지질막이 없는 노로바이러스 같은 경우는 에탄올로 소독하는 것이 효과가 없다.

약 70~80% 농도의 에탄올을 주로 소독제로 사용하는데 이보다 농도가 높아지면 세균의 표면이 굳는 속도가 너무 빨라서 에탄올이 세균의 속까지 침투하기가 어렵다. 약 70~80% 농도에서는 적절한 속도로 에탄올이 세균의 안쪽까지 잘 침투하여 소독 효과가 극대화된다. 에탄올이 사람의 몸 안으로 들어갈 경우에는 상처가 있는 부위의 세포가 괴사할 수 있으므로, 손이나 의료 기구를 소독하는 용도로 사용하는 것이 안전하다. 식품의 경우는 생면 상태로 유통되는 냉면이나 우동 면 등을 포장할 때 뿌려서 세균의 번식을 막는 방부제로 사용한다.

공업용 에탄올과 마시는 에탄올은 다르다?

화학적으로 보자면 공업용 에탄올과 마시는 에탄올에 들어 있는 에탄올 분자는 동일하다. 물론 제조 공정을 보면 공업용 에탄올은 석유에서 뽑아낸 에틸렌²⁾

공업용 에탄올의 제조 과정

둘은 분자 자체만으로는 완전하게 똑같은 에탄올이다. 그러나 공업용 에탄올은 만들기 위한 과정에서 첨가하는 황산이나 250℃가 넘는 고온 환경 때문에 여러 가지 부산물이 생겨난다. 이 과정에서 인체에 해로운 불순물이 완전하게 걸러지지 않을 수 있으므로 공업용 에탄올을 섭취해서는 안 된다.

또 하나, 공업용 에탄올은 마시는 에탄올과 달리 ‘주세’가 붙지 않는다. 공업용 에탄올 중에서도, 실험할 때 시약으로 쓰거나 의약품의 제조 원료로 사용하는 것들은 거의 완벽하게 정제가 된 순수 에탄올이라고 볼 수 있다. 문제는 세금을 피하려는 불법 행위로 공업용 에탄올을 희석하여 술을 만드는 사람들이다. 그래서 대부분의 나라는 순수한 공업용 에탄올에 메탄올처럼 화학적 성질이 거의 비슷하고 독성이 강한 물질이나 맛을 변하게 하는 물질을 넣어서 유통하도록 하고 있다.

바이오 에탄올

과학에 관심이 있거나 뉴스를 열심히 보는 사람이라면 ‘바이오 에탄올’이라는 단어를 들어 봤을 것이다. 바이오 에탄올은 말 그대로 BIO, 즉 생명과 관계가 있는데, 연료로 사용하기 위해 곡물의 발효 과정을 거쳐 얻은 알코올을 의미한다. 술에 들어가는 알코올과 똑같은 과정을 통해 만들어지기 때문에 순도가 높다. 석유 같은 화석 연료와는 다르게 아황산가스(SO₂)나 금속 산화물 또는 유증기처럼 연소 되지 않고 나오는 휘발성 유기 화합물(VOC, Volatile Organic Compound) 같은 오염 물질이 발생하지 않는다. 시추하거나 운반하는 과정에서 사고나 환경 오염이 일어날 가능성도 매우 적다(2007년 태안의 유조선 사고를 생각해 보자)는 점에서 각광받는 연료이다.

바이오 연료의 순환 과정

하지만 바이오 에탄올의 원료로 사용되는 1세대 곡물류인 옥수수, 사탕수수, 카사바 등의 알코올 전환 비율이 약 40% 정도이고 2세대 목질류인 볏짚이나 작은 나무, 3세대인 기르기 쉽고 빨리 번식하는 해조류를 발효시켜 얻을 경우 알코올 전환 비율이 20%밖에 되지 않아서 효율이 매우 낮다는 문제가 있다. 더불어서 바이오 에탄올 생산 세계 1위 국가인 미국의 경우를 보면 바이오 에탄올을 제조하기 위해서 옥수수를 재배하는 면적은 늘었으나 가축 사료용으로 쓸 옥수수까지 바이오 에탄올을 만드는 곳으로 팔아버려서 사룟값 상승으로 인한 낙농, 목축 제품 가격 상승과 콩을 재배하던 농가들이 옥수수를 키우게 되면서 국제 콩 가격이 상승하게 되는 여러 부작용이 발생했다. 2008년 국제 곡물값이 급등하게 된 원인의 75%가 바이오 에탄올 때문이라는 연구 결과가 있을 정도다.

물론 브라질처럼 남아도는 사탕수수를 처리하기 위하여 1960년대부터 바이오 에탄올을 생산하고 이용하는 것을 적극 권장한 나라도 있다. 그런 나라들은 현재 전체 자동차 연료의 약 40% 정도를 바이오 에탄올로 채우고 있으나 사탕수수를 재배하기 위하여 아마존 밀림 지역을 불태우고 개간하는 일이 비일비재하여 지구의 산소 공급원이 매우 위협받고 있다. 또한 제조 과정 자체가 마시는 에탄올을 만드는 발효 과정이므로(게다가 원료가 사탕수수라니 얼마나 달콤할 것인가?) 바이오 에탄올을 이용하여 밀주를 만드는 사람들이 너무 많아져서 현재는 의무적으로 바이오 에탄올에 20%의 휘발유를 반드시 섞어서 유통하도록 하고 있다.

각국의 바이오 연료 정책

‘바이오’라는 단어가 들어가면 왠지 환경친화적일 것 같다. 바이오 에탄올처럼 ‘신재생 에너지’라는 이름으로 불리는 연료이면 지구를 위해서도 나를 위해서도 더더욱 좋을 거 같지만 실제로는 옥수수 같은 원료를 재배하고 발효하는 과정에서 생기는 직간접적인 온실가스 배출도 무시할 수 없다. 개간을 위한 삼림 파괴와 생산량을 늘리기 위해 대량으로 사용하는 화학 비료에 의한 부작용, 그리고 생각보다 낮은 알코올 전환 능력을 고려하면 과연 바이오 에탄올을 장려하는 것이 옳은 일인지 생각해 볼 필요가 있다. 연료통 크기가 95L인 SUV 자동차에 바이오 에탄올을 가득 채우기 위해 사용되는 옥수수의 양이 한 사람을 일 년 동안 먹여 살릴 수 있는 옥수수의 양과 같다는 것을 다시 한번 곱씹어 본다.

숙취의 원인 : 아세트알데히드

숙취는 보통 술을 마신 뒤 잠을 자고 일어났을 때 느껴지는 두통, 온몸의 찌뿌드드함, 그리고 평소와는 다른 작업 능력의 감퇴 현상이 하루 정도 지속되는 현상이다. 물론 술을 마셨기 때문에 생기지만 정확하게는 에탄올의 작용이 아니라 에탄올이 산화되어 생기는 아세트알데히드의 독성 때문이다.

아세트알데히드는 무색의 휘발성 액체로 특유의 냄새가 나고 가연성이다. 또한 유해 화학 물질 분류에서 발암 가능성이 있는 물질인 2군 B그룹(인간에게 암을 일으킬 가능성이 있는 물질)에 지정되었다. 아세트알데히드 때문에 암이 발생하는 가장 일반적인 과정은, 아세트알데히드가 간에 있는 지방을 변형시켜 과산화지질로 만들고, 이 물질이 간에 축적되어 알코올성 지방간이 되고, 더 심해지면 간염이나 간경화 그리고 간암으로 발전한다. 아세트알데히드는 일반적으로 공장 폐수나 오염된 공기에도 많이 포함되어 있고 인체 내에서 일어나는 물질대사를 통해서도 생성된다. 특히 담배 연기에도 포함되어 있는데, 니코틴처럼 중독을 일으킬 가능성이 있고 심장 박동과 호흡수의 비정상적인 증가가 호흡 곤란, 호흡기계의 염증 등으로 이어질 수 있다. 세계 보건 기구(WHO)에서는 아세트알데히드를 담배에 함유된 아홉 가지 주요 유해 물질 중 하나로 지정하여 관리하고 있다.

간에서 알코올을 해독, 분해하면 숙취를 유발하는 아세트알데히드가 생성된다.<출처: 셔터스톡>

실생활에서 아세트알데히드의 독성 및 효과를 가장 잘 체감하는 순간은 술을 먹고 나서 얼굴이 빨개질 때이다. 아세트알데히드의 가장 흔한 생리학적인 효과는 혈관 이완인데 얼굴을 비롯한 몸 곳곳이 빨개진다. 특히 머리의 혈관이 이완되면 숙취의 두통이 아니라, 음주하는 순간에 머리가 터질 것처럼 아픈 두통과 어지러움을 겪을 수도 있다. 이완기 혈압이 떨어지는 현상을 방지하기 위해 심장은 더 빨리 뛰는 악순환이 생기기 때문에 몸에 무리가 간다.

물론 알코올분해효소가 남들보다 많은, 흔히들 이야기하는 술이 센 사람들은 느껴보지 못한 고통일 수도 있다. 우리나라를 비롯한 일본, 중국 등의 동아시아인의 약 40%가 술을 마신 후 안면홍조를 경험한다는 연구 결과에 기초해보면 동아시아인의 알코올분해효소량이 다른 지역 사람들에 비해서 적다는 것을 알 수 있다. 결국 독성 물질인 아세트알데히드를 간에서 얼마나 빨리 분해하느냐에 따라 사람들의 음주량 및 숙취의 정도가 달라지고 제정신이 아닌 상태에서 일으키는 사건과 사고의 수위가 결정된다.

모든 화학 물질이 이중성을 갖고 있는 것처럼 아세트알데히드도 무조건 나쁘고 쓸데없는 화학 물질은 아니다. 많은 물질의 원료로 쓰이기 때문에 공업적으로 매우 중요한 위치를 차지하고 있다. 플라스틱, 합성 고무, 아닐린 염료의 원료 물질로 사용되고 은도금 거울을 만드는 데도 필요하다. 과일의 훈증제나 오렌지, 사과, 바나나 등의 합성 착향료의 성분³⁾

식초의 주원료 : 아세트산

에탄올이 두 번 산화되어 생기는 아세트산은 중 ‧ 고등학교 때 가장 많이 들어본 이름의 산이다. 보통 CH₃COOH라는 시성식⁴⁾

아세트산은 종이나 옷감을 코팅하는 용도로 사용되는 폴리비닐아세테이트(PVA, Poly Vinyl Acetate) 고분자를 만들 때, 잘 구겨지지 않는 특징이 있는 폴리에스테르 합성 섬유의 원료 등으로 사용된다. 의약품의 원료로도 많은 양이 사용되는데, 가장 잘 알려진 것은 1년에 500억 정이 팔리는 아스피린이다. 생활 속에서 가장 널리 알려진 용도는 식초의 주성분이라는 것이다. 식품의 산미 증진제와 방부제로 사용하기도 하며, 특히 가축용 목초를 저장할 때 가축이 먹어도 안전한 방부제로 쓰인다.

빙초산은 초산 99% 이상의 화학적 합성품이다.<출처: 휴머니스트>

우리가 화학적으로 어렴풋하게 알고 있어서 생기는 가장 흔한 오해는 식초와 빙초산을 같다고 생각하는 것이다. 마트에서 사거나 직접 만들어 먹는 식초는 곡물이나 과일을 발효시키면 알코올을 거쳐 아세트산으로 변한다. 원재료의 영양분이 포함된 천연 발효 조미료이다. 물론 화학적으로 합성한 빙초산(99% 이상의 순수한 아세트산)과 식초에 약 5% 정도 포함된 아세트산을 구성하는 물질은 동일하다. 하지만 빙초산에는 식초에 들어 있는 곡물이나 과일의 영양분은 전혀 없다. 따라서 대량으로 초절임 무 같은 저장 음식을 만드는 음식점에서 식초 대신 빙초산을 희석하여 사용하는 건 영양학적인 관점에서 보았을 때는 그다지 권장할 만한 일이 아니다. 그러나 시각적인 효과나 비용 절감을 위해서 아직도 빙초산을 사용하는 경우가 많은 것이 사실이다. 우리가 먹는 치킨무를 떠올려 보면, 식초의 색깔처럼 노란빛이 배어있는 무는 본 적이 없고 새하얀 무만 기억날 것이다.

순수한 고농도의 빙초산은 직접 접촉할 경우 통증, 홍반, 물집, 심하게는 화상과 피부 손상도 발생한다. 눈에 들어가면 강한 자극을 주고, 각막과 홍채 손상, 심한 경우 시력 상실도 일어난다. 그럴 일은 없겠지만 혹시라도 섭취하면 식도부터 시작해서 소화 기관에 심각한 궤양과 괴사성 손상, 천공이 생기고 생명에 지장을 줄 수 있는 무서운 물질이므로 반드시 주의가 필요하다.

우리가 마시는 건 술이지만 결국 식초로 변한다

알코올의 체내 대사 과정

아무리 비싸고 좋은 술을 마시더라도 화학적으로 보면 간에서 열심히 화학 반응을 하여 술을 식초로 만드는 과정이라고 할까? 물론 최종적으로는 아세트산이 완전히 분해되어 이산화탄소와 물이 되어 땀, 소변, 호흡을 통해 몸 밖으로 배출되는 것으로 끝난다.

생각해 보면 탄소 두 개짜리 간단한 알코올인 에탄올만큼 인류와 함께한 시간이 많고 사람들에게 미친 영향이 큰 화학 물질도 찾기 어려울 듯하다. 진정 효과를 가지고 있어서 서구에서는 예전부터 크게 놀라거나 몸이 안 좋을 때 럼주 한잔 먹고 자는 것이 민간요법으로 전해져 왔다. 우리나라에서도 힘든 밭일을 할 때면 순간적으로 기분을 좋게 하거나 기운을 차리도록 막걸리 한잔이 특효약으로 여겨졌다. 술이 한잔 들어가면 사람들과의 대화도 자연스러워진다. 이런 술의 능력이 사실은 에탄올이라는 화학 물질의 작용이었고, 간에서 에탄올을 분해하는 과정에서 나오는 아세트알데히드의 독성 때문에 머리는 그리 아팠으며, 술만 먹으면 이성을 잃는 어른들이 생기는 거였다.

사람이 문제가 아니고 술이 문제라는 사람들의 인식 속에, 술 마시고 저지른 범죄를 감형해 준 사례들이 많은 사람의 공분을 자아낸 것처럼 에탄올 또한 술이 문제라는 이야기를 들으며 많이 속상했을 거라 생각된다. ‘술이 사람을 취하게 하는 것이 아니라 사람이 스스로 취하는 것이다’라는 명심보감의 구절을 생각하며 화학 물질의 억울함을 풀어주고 싶은 밤이다.

각주

• 1)

  결합한 원자들 사이에 전자의 쏠림이 없는 상태이다.

• 2)

  C₂H₄, [생활 속 화학이야기] 2회 "비닐봉지의 진실

• 3)

  우리가 아는 ‘바나나맛 우유’의 바나나 향도 이런 화학 물질을 이용한 반응을 통해 만들어진다.

• 4)

  -COOH라는 카르복시기를 나타내어 산이라는 물질의 성질을 강조한 식을 말한다.

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발행일

발행일 : 2018. 05. 23.

출처

제공처 정보

생활 속 화학이야기

• 

  저자 김민경 화학자, 한양대학교 창의융합교육원 / 화학과 부교수

  한양대학교 공업화학과를 졸업하고 동대학에서 석박사학위를 받았으며, 워싱턴 주립대학교에서 화학환경공학 박사후 과정을 밟았다. 2009년 한양대학교에서 강의를 시작한 이후 매년 한 번도 빠지지 않고 학생들이 뽑은 Best Teacher로 선정되었다. 2014년에는 한양대학교 저명강의교수상을, 2016년에는 ‘생활 속의 화학’ 강의가 교육부 KMOOC 강의에 선정되었다. 산업 현장 근로자들을 위한 온라인강의 <안전 365! 화학안전강의>를 진행 중이다. 옮긴 책으로는 《실버버그의 일반화학》 (2판, 3판), Burdge의 《일반화학》(4판), 《일반화학의 기초》(1판), McMurry 《일반화학》(7판), 《핵심일반화학》(7판), Bauer의 《화학의 기초》(4판), Brown의 《유기화학입문》(6판)이 있다.

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