비비안(줄리아 로버츠)은 비버리힐즈 근처의 헐리우드 불리바드에서 밤마다 호객행위를 하며 몸을 파는 거리의 여자였죠. 어느날 밤, 우연히 뉴욕에서 업무차 LA에 온 사업가(M&A 전문 기업 사냥꾼) 에드워드(리차드 기어)를 만나서 그의 차를 운전하여 그를 비버리 힐즈에 있는 특급 호텔 Regent Beverly Wilshire에 데려다주게 됩니다. 이혼남이었던 그는 뉴욕의 여자 친구와 전화로 싸우고 헤어진지 한 시간이 채 못되어 심경이 복잡하고 마음이 허허로운 가운데 낯선 도시의 밤거리에서 길을 잃고 헤매이고 있었던 것이죠.
비비안의 도움으로 무사히 숙소에 도착한 에드워드는 생전 처음 대해보는 값싼 거리의 여자인 비비안에게 반은 호기심에 그리고 어느 정도는 마음의 공허함을 달래줄 친구가 필요하여 자신과 하룻밤을 보내지 않겠냐는 제안을 하게 됩니다. 특급 호텔의 펜트하우스에서 비비안과 하룻밤을 함께 보낸 에드워드는 그의 변호사이자 친구로부터 비지니스 미팅과 사교 행사에 여성을 동반하는 것이 분위기를 매끄럽게 해서 사업상 도움이 된다는 조언을 받은 차에, 비비안에게 자신이 사업상 LA에서 보내야 하는 6일간 자신과 함께 지내며 사업상 필요한 행사에 동반해 줄 것을 제안을 합니다.
전혀 다른 세계에 살던 두 사람의 일시적인 동거는 두 사람을 조금씩 바꾸어 놓죠. 비비안은 상류 사회의 삶을 맛보며 그동안 자존감 없이 살며 무너져 버린 자신의 삶을 조금씩 되돌아보게 됩니다. 에드워드 쪽에서는 비비안과 함께 지내면서, 쉼없이 폭주 기관차처럼 돈과 이익만을 위해 살아오면서 자신이 잃어버렸던 평범한 일상과 쉼 가운데서 맛볼 수 있는 행복을 경험하게 됩니다. 서로 진지하게 마음을 터놓고 함께 한 주일을 보내며 두 사람 사이에는 알 수 없는 감정이 싹트게 됩니다.
어느덧 약속했던 한 주일이 끝나고 이별의 시간이 다가오죠. 에드워드는 자신의 집이 있는 뉴욕으로, 그리고 비비안은 다시 헐리우드 불리바드의 밤거리로 돌아가야 할 시간...... 두 사람에게는 어떤 미래가 기다리고 있을까요?
Pretty Woman은 자칫하면 식상하기 십상인 Fairy Tale을 실감나게 현실감 있게 제대로 잘 포장해 낸 영화(1990년작)로 지금까지도 가장 성공적인 로맨틱 코메디의 하나로 손꼽히고 있습니다. 이 영화가 성공하게 된 데는 비교적 탄탄한 스토리 라인과 잘 짜여진 대사 외에도 줄리아 로버츠의 열연 덕분이라는데 이견이 있을 수 없죠. 줄리아 로버츠는 이 영화로 아카데미상 여우주연상 후보가 되었고, 골든글로브상 여우주연상을 수상하였습니다.
이 영화의 제목에 영향을 주기도 한 이 영화의 주제가는 1964년에 Roy Orbison이 발표한 "Oh, Pretty Woman"입니다. 이 노래는 비비안이 에드워드의 카드로 최고급 명품샵에서 마음껏 쇼핑을 하고 양손 가득 쇼핑백을 들고서 비버리 힐즈 부근의 로데오 거리를 신이 나서 활보할 때 흐르던 노래입니다. 이 노래는 1964년 발표 당시 전세계적인 히트를 기록하고 빌보드 차트 정상에 3주나 올라있었습니다.