에스테르화반응

[임광자]

[화학]에스테르화반응ㅡ 

1. 에스테르란?

에스테르는 R-COO-R 로 양쪽에 알킬기를 가지고 있습니다.

CH3COOC5H11 요렇게요

2.에스테르의 성질은?

우선 일반적으로 물에 잘 녹지 않고요 유기용매에 잘 녹습니다

또 카르복시산과 '이성질체' 관계라는 특징이 있습니다.

3.에스테르화 반응

RCOOH + HOR` -> RCOOR` +H2O  입니다. 여기서 거꾸로 간다면 가수분해 반응이지요.

쉽게 말하자면 카르복시산과 알코올이 반응을 하면 알코올의 수소와 카르복시산의 OH가 만나 물을 내놓고 에스테르를 만들어냅니다.

4.  에스테르의 종류에 따른 향기 

화합물 명만 말하자면

포름산 에틸 (이것도 역시 에스테르화 반응으로 만들어진 화합물입니다.) 복숭아향

아세트산에틸 사과향

아세트산이소아밀 바나나향

아세트산옥틸 오렌지향 등이 있습니다.

COOH 와 OH의 에스테르화 반응

유기산을 산 촉매하에서 alcohol과 반응시키면 물과 R-COOR'와 같은 화합물을 생성하게 되는데 이 반응을 에스테르화 반응이라고 한다.

ester를 합성하는 방법에는 여러 가지가 있으나 유기산과 알코올을 직접 반응시키는 ester화 반응은 가장 기본적인 반응으로 그의 반응식은 다음과 같다.
에스테르화 반응은 산촉매에 의한 반응이다.

이 반응은 강한 산이 없을 때 매우 천천히 진행되나, 아주 적은 양의 진한 황산이나 염산의 존재하에 산과 알코올이 환류되면 2~3시간안에 평형에 도달한다.

평형의 위치가 에스테르의 생성량을 조절하기 때문에, 카르복실산이나 알코올을 과량 사용하면 제한 시약에 준한 수율을 증가시킨다.

과량으로 사용할 성분을 어느 것으로 할 것이지는 그물질의 구입 용이도와 가격에 달려있다.

에스테르화반응의 수율은 또한 혼합물로부터 형성된 물을 제거함으로써 높일 수 있다.

보시는 바와 같습니다.

이 반응은 강한 산이 없을 때 매우 천천히 진행되므로 관찰이 어렵습니다.

반응을  하는데 속도가 무척  느립니다. [따라서 물의 생성을 못느낍니다.]

아주 적은 양의 진한 황산이나 염산의 존재하에 산과 알코올이 환류되면 2~3시간안에 평형에 도달한다.

탈수반응과 에스테르화 반응

일단 에스테르 반응은 카르복시산과 알코올의 축합반응으로 일어나는 현상입니다.

탈수반응이라함은 OH-이온과 H+이온이 결합하여 물이 생성되는건데요..

에스테르화 반응도 일종의 탈수반응이라 할수 있습니다.

에스테르화 반응은 축합반응 한가지 밖에는 할수 없지만 탈수반응은 축합반응 이외에도

산염기 반응에서 물이 생성되는 반응이라던지, (예가 생각이 안나네요 ^^;)

결론은 탈수반응이 범위가 더 넓다고 보시면 됩니다.

추가적으로 탈수반응에 분자내탈수와 분자간 탈수 두가지 있는것도 내신에서 많이 묻죠

책에 있는문제는.. 답은 5가지 입니다.

해결책은 그림을 그리는 것인데요..

예를들면.. CㅡCㅡCㅡCㅡCㅡC

                     CㅡCㅡCㅡCㅡC

                     ㅣ                                

                     C

이거와         C

                     ㅣ

                     CㅡCㅡCㅡCㅡC

이거 두개는 같은 겁니다. 단일결합은 돌아갈수있다고 생각을 하세요

한가지 모형을 그렸을때 이 모형을 다른 시각으로 봐보세요..

우측으로 위에서 아래에서 여러가지 시각으로 보면 표면상으로 볼때 틀린거 같은데

잘 돌려보면 같은거.. 그런게 있잖아요

그러면 그건 두개가 아니라 하나로 치는거에요