샌디 코팩스 - 3회 수상(1963 1965 1966)
1956년 돈 뉴컴(브루클린 다저스)이 1호 수상의 영예를 안은 사이영상은 1966년까지 첫 11년 간 내셔널리그와 아메리칸리그를 합쳐 한 명 만 뽑았다. 양 리그 통합 사이영상이었던 것. 코팩스의 사이영상 세 개는 모두 양 리그 통합 수상이었으며 그것도 모두 만장일치였다. 역대 10명의 3회 이상 수상자 중 만장일치 수상을 세 차례 차지한 선수는 코팩스가 유일하다. 1964년 팔꿈치에 코티존 주사를 맞아가며 시즌을 버틴 코팩스는 지금 기준으로는 사이영상을 수상하고도 남을 223이닝 19승5패 1.74를 기록했다. 하지만 당시는 300이닝 가까이를 던져야 사이영상을 가져올 수 있었던 시절로, 코팩스는 3위에 그침으로써 첫 4년 연속 수상자가 될 수 있었던 기회를 놓쳤다. 1966년 세 번째 사이영상을 수상하고 얼마 후. 더 이상 공을 던질 수 없었던 코팩스(31)는 은퇴를 선언했다.
1963 : 25승5패 1.88 (311.0 306K) bwar 10.7
1965 : 26승8패 2.04 (355.2 382K) bwar 8.1
1966 : 27승9패 1.73 (323.0 317K) bwar 10.3

랜디 존슨 - 5회 수상(1995 1999~2002)
1995년 시애틀에서 첫 번째 수상을 한 존슨은 1999년 애리조나 이적 후 역대 두 번째 4연패 선수가 됐다. 놀라운 것은 그가 사이영상을 수상한 5시즌이 만 31세와 35~38세 시즌이라는 것이다. 20대에 벌어들인 승리기여도(bwar)가 14.4(68승56패 3.78)에 불과했던 존슨은 대신 30대에만 69.0(162승58패 2.75)을 쓸어담았다(40대 20.9). 한편 2001-2002년 존슨과 90승을 합작하며 최고의 원투펀치로 활약한 커트 실링은 2001년 1위 표 두 장을 얻어 존슨의 만장일치 수상을 무산시켰고(256이닝 293K 22승6패 2.98) 존슨이 1위 표를 모두 가져간 2002년에는 대신 2위 표를 독식했다(259이닝 316K 23승7패 3.23). 2004년에도 요한 산타나(미네소타)에 이어 2위에 그친 실링은 결국 2위 세 번으로 은퇴했다.
존슨에게 두고 두고 아쉬움으로 남은 것은 2004년이었다. 승리기여도 8.5로 독보적인 시즌(245이닝 290K 16승14패 2.65)을 만들어내고도 승리기여도 5.5의 로저 클레멘스(214이닝 218K 18승4패 2.98)에게 사이영상을 빼앗긴 것이다(1위표 클레멘스 23, 존슨 8, 오스왈트 1). 당시 많은 기자들이 정체가 탄로나기 전인 클레멘스의 스타성에 매료되어 있었던 것과 함께 111패 팀에서 고군분투한 존슨은 16승14패라는 승률이 발목을 잡았다.
1995 : 18승2패 2.48 (214.1 294K) bwar 8.6
1999 : 17승9패 2.48 (271.2 364K) bwar 9.2
2000 : 19승7패 2.64 (248.2 347K) bwar 8.1
2001 : 21승6패 2.49 (249.2 372K) bwar 10.0
2002 : 24승5패 2.32 (260.0 334K) bwar 10.9

페드로 마르티네스 - 3회 수상 (1997 1999-2000)
1999년과 2000년은 메이저리그에 엄청난 충격을 가져다 준 시즌. 특히 2000년은 평균자책점이 4.92인 리그에서 1.74라는 말도 안 되는 기록을 만들어냈다(리그 2위 로저 클레멘스 3.70). 2000년 아메리칸리그보다 평균자책점이 더 높았던 시즌은 1936년 AL(5.04) 1996년 AL(5.00) 1930년 NL(4.97) 세 시즌뿐이다. 그 해 마르티네스가 기록한 조정 평균자책점 291은 불멸의 기록으로 남을 가능성이 높다. 1999년과 2000년은 당연히 만장일치 수상. 1997년에도 우완으로는 85년 만에 1점대 평균자책점+300K를 달성한 마르티네스는 그러나 만장일치 수상에는 실패했다. 1위 표 세 장을 가져간 선수는 그렉 매덕스였다.
2002년 마르티네스는 20승4패 2.26(239K)를 기록하고도 23승5패 2.75(182K)를 기록한 배리 지토(오클랜드)에게 밀려 사이영 2위에 그쳤다. 이닝에서의 열세 때문이었다(지토 229.1이닝, 마르티네스 199.1이닝). 2014년 클레이튼 커쇼(21승3패 1.77 239K)가 198.1이닝으로 243.2이닝의 자니 쿠에토(20승9패 2.25 242K)를 완파한 것(만장일치 수상)과 대조적이었다.
1997 : 17승8패 1.90 (241.1 305K) bwar 9.0
1999 : 23승4패 2.07 (213.1 313K) bwar 9.7
2000 : 18승6패 1.74 (217.0 284K) bwar 11.7

그렉 매덕스 - 4회 수상 (1992~1995)
스티브 칼튼에 이은 두 번째 4회 수상자이자 최초의 4연패 달성 선수. 내셔널리그는 1991년부터 2002년까지 명예의 전당 투수 5명이 12개의 사이영상을 나눠가지는 최고의 황금기를 보냈다(글래빈 매덕스4 스몰츠 페드로 글래빈 존슨4). 355승 3371탈삼진과 함께 5008이닝 999볼넷으로 은퇴한 매덕스의 커리어에서 아쉬운 점 두 가지는 2002년 마지막 경기에서 포스트시즌 대비 조기 강판을 하는 바람에 19년 연속 200이닝이 만들어지지 못한 것과 최고의 시즌이었던 1994년과 1995년이 모두 단축 시즌이었다는 것이다. 매덕스가 만장일치 사이영상을 차지한 1994년과 1995년에 기록한 조정 평균자책점 271과 260은 역대 3위와 4위에 해당되는 것으로, 특히 1994년은 8경기 연속 8이닝 이상 2실점 이하의 피칭을 이어가던 도중 직장폐쇄가 일어났다. 1994년 매덕스는 메이저리그 유일의 200이닝 투수였다(2위 척 핀리 183.1이닝).
1992 : 20승11패 2.18 (268.0 199K) bwar 9.2
1993 : 20승10패 2.36 (267.0 197K) bwar 5.8
1994 : 16승06패 1.56 (202.0 156K) bwar 8.5
1995 : 19승02패 1.63 (209.2 181K) bwar 9.7

스티브 칼튼 - 4회 수상 (1972 1977 1980 1982)
놀란 라이언과 동시대를 보낸 선수(칼튼 1965년, 라이언 1966년 데뷔). 라이언이 뉴욕 메츠를 떠난 후 최고의 투수가 된 것처럼 세인트루이스에서 버림받고 나서 메이저리그 최고의 좌완이 됐다. 한편 칼튼과 톰 시버(1967년 데뷔)가 각각 네 개와 세 개의 사이영상을 차지한 반면 라이언은 2위 한 번, 3위 두 번에 그쳤다. 필라델피아 이적 첫 해인 1972년은 트리플 크라운 시즌이자 칼튼의 첫 번째 사이영 시즌으로, 칼튼은 41경기에서 30번의 완투를 하며 346이닝을 던졌고, 리그 최악의 팀이었던 필라델피아(59승97패)에서 팀 승리의 46%를 책임졌다. 만장일치 수상은 당연한 일. 라이브볼 시대 투수 최고의 시즌을 뽑으라면 지금도 많은 사람들이 1972년 칼튼(최고의 기여도)과 2000년 마르티네스(최고의 위력) 사이에서 고민한다.
1972 : 27승10패 1.97 (346.1 310K) bwar 12.1
1977 : 23승10패 2.64 (283.0 198K) bwar 5.9
1980 : 24승09패 2.34 (304.0 286K) bwar 10.2
1982 : 23승11패 3.10 (295.2 286K) bwar 5.5

클레이튼 커쇼 - 3회 수상 (2011 2013-2014)
23세 시즌이었던 2011년 로이 할러데이(필라델피아)를 제치고 첫 번째 수상에 성공했다(bwar 할러데이 8.9 커쇼 6.5). 2012년에는 R A 디키(뉴욕 메츠)의 성공스토리에 밀려 2위에 그쳤지만(bwar 커쇼 6.2 디키 5.8) 2013년(2위 애덤 웨인라이트)과 2014년(2위 자니 쿠에토) 2연패를 만들어냈다.
27세 시즌까지 세 개를 따낸 것은 역대 최초. 커쇼가 로저 클레멘스(7회)를 제치고 역대 최다 수상자가 되는 게 아니냐는 말까지 나왔다. 2015년 커쇼는 2002년 랜디 존슨-커트 실링 이후 최초의 300K 투수가 됐다(232.2이닝 16승7패 2.13). 하지만 하필이면 그 해 더 무시무시하게 던진 제이크 아리에타(229이닝 22승6패 1.77)와 잭 그레인키(222.2이닝 19승3패 1.66)에 밀려 3위에 그쳤다. 그리고 2013년처럼 다승/승률/평균자책점으로 이닝 부족을 극복하는 듯했던 올해도 마지막 5경기에서 2승2패 4.23에 그치면서 2위에 만족해야 했다.
내년 시즌 역대 5번째 4회 수상과 함께 커쇼가 도전하는 또 하나는 사이영 투표에서 8년 연속으로 5위 내에 드는 것이다. 현재 이 부문 최고 기록은 커쇼와 매덕스가 공동으로 가지고 있는 7년 연속으로, 그만큼 기복 없이 리그 최상위권 투수로 군림했다는 점에서 의미가 적지 않은 기록이다(자료 제공 박정환). 그러나 최근 네 시즌 중 세 시즌에서 부상을 피하지 못했으며 지난 2년 간 324이닝에 그친 점은 분명 적신호다(같은 기간 슈어저 429이닝).
2011 : 21승5패 2.28 (233.1 248K) bwar 6.5
2013 : 16승9패 1.83 (236.0 232K) bwar 7.9
2014 : 21승3패 1.77 (198.1 239K) bwar 7.5

맥스 슈어저 - 3회 수상 (2013 2016-2017)
커쇼가 27세 시즌까지 사이영 세 개를 따낸 반면 28세 시즌 첫 수상에 성공했다. 내셔널리그로 옮겨와 30대를 시작한 이후 더 성공가도를 달리고 있다. 2013년부터 이어오고 있는 5년 연속 5위 이내 득표 또한 매덕스와 커쇼(7년 연속) 로이 할러데이(6년 연속)에 이은 역대 공동 3위 기록으로 같은 기간 역시 5년 연속 5위에 성공한 크리스 세일(보스턴)이 한 번도 1위를 하지 못한 것과 대조적이다(세일 5-3-4-5-2위). 관건은 랜디 존슨 같은 30대 중후반을 보낼 수 있겠냐라는 것. 스캇 보라스의 말대로 어렸을 때 어깨를 아낀 슈어저는 지난 4년 간 메이저리그에서 가장 많은 878이닝을 던졌다. 그러나 올해는 여러 잔부상에 시달렸고 페드로 마르티네스로부터 위험 징후가 나타났다는 말도 들었다. 3대3 동률이 된 커쇼와의 사이영 대결이 흥미롭다.
2013 : 21승3패 2.90 (214.1 250K) bwar 6.7
2016 : 20승7패 2.96 (228.1 284K) bwar 6.2
2017 : 16승6패 2.51 (200.2 268K) bwar 7.3
로저 클레멘스의 7회 수상
1986 : 24승04패 2.48 (254.0 238K) bwar 8.9
1987 : 20승09패 2.97 (281.2 256K) bwar 9.4
1991 : 18승10패 2.62 (271.1 241K) bwar 7.9
1997 : 21승07패 2.05 (264.0 292K) bwar 11.9
1998 : 20승06패 2.65 (234.2 271K) bwar 8.2
2001 : 20승03패 3.51 (220.1 213K) bwar 5.6
2004 : 18승04패 2.98 (214.1 218K) bwar 5.5