발렌타인데이의 유래는 고대 로마로부터 여러 설이 전해지고 있지만 그 중 가장 널리 알려진 것은 로마제국에서 시작된 성 발렌티누스의 축일이다. 당시 로마제국의 황제 클라우디우스 2세(Caludius II)는 군대의 사기 진작을 위해 군인들의 결혼을 금지시켰다. 그러나 금혼령에도 불구하고 결혼을 원했던 연인들을 위해 발렌티누스 주교는 혼배성사를 집전해주었고, 결국 처형당하고 말았다.
발렌티누스 주교의 순교일은 오늘날의 발렌타인데이와 같은 2월 14일이었다. 이후 200여 년이 지난 496년, 교황 겔라시우스 1세(Gelasius I)는 2월 14일을 성 발렌티누스의 축일로 기념하도록 했다. 이밖에도 고대 로마에서 매년 2월 15일에 다산을 기원하며 열렸던 루페르칼리아(Lupercalia) 축제를 발렌타인데이의 기원으로 보는 견해도 있다.
한편, 현대적인 발렌타인데이는 1382년 영국의 시인 제프리 초서(Geoffrey Chaucer)가 지은 시 <새들의 의회(Parlement of Foules)>의 한 구절로부터 시작되었다. 이 시에는 발렌타인데이에는 모든 새들이 자기의 짝을 찾으러 온다는 내용이 있었는데, 이때부터 셰익스피어 등 많은 영국의 문학가들이 발렌타인데이를 연인간의 사랑을 확인하는 낭만적인 날로 묘사하기 시작했다.
서양에서는 15세기 무렵부터 연인 간에 발렌타인 카드를 주고받기 시작했는데, 초콜릿이나 쿠키 등의 제과류를 선물하는 풍습은 19세기 영국에서부터 시작되었다. 그러나 오늘날과 같이 발렌타인데이가 제과업체들의 마케팅의 일환으로 변모되기 시작한 것은 1936년 일본의 한 제과업체가 발렌타인데이는 초콜릿을 선물하는 날이라는 내용으로 광고를 하면서부터였다.
이후 1960년대 일본에는 여성이 초콜릿을 남성에게 주면서 사랑을 고백하는 일본식 발렌타인데이가 정착했고, 이 문화가 1980년대 중반 한국에도 유입되어 상술이라는 비판에도 불구하고 친구나 연인에게 초콜릿을 선물하는 날로 자리 잡게 되었다.