물에 녹지 않는 중성인 화합물 A (C8H18O)는 광학적 활성을 나타내지 않으며 묽은 KMnO4 수용액을 탈색시키지도 않는다. 화합물 A를 황산과 함께 가열하면 화합물 B (C8H16)가 된다. 화합물 B를 가오존분해시키면 두 가지 생성물 C (C5H10O)와 D (C3H6O)가 된다. 화합물 C의 1H-NMR 스펙트럼은 δ0.90 (삼중선), δ1.56 (6중선), δ2.05 (단일선), δ2.32 (삼중선) 피이크들이 보인다. 화합물 C의 IR 스펙트럼은 1,710 cm-1에서 강한 흡수띠를 보인다. 화합물 D는 요오드포름 반응은 하지 않으나 은거울 반응을 하여 은을 석출시킨다. 화합물 A, B, C, D의 구조를 각각 쓰시오. [총 4점]
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A는 3차알콜이면서, 프로필기2개,메틸기, 히드록시기 붙은 거 아닌가요? 그래서, 광학활성을 나타내지 않는다고 했구요. 그러면 B는 알켄, C는 가오존분해에 의해 케톤(C), 알데히드(D)가 나오게 되는 것입니다. 에테르라면 황산하 가열에서 탈수가 일어날 수 없잖아요.. 이문제 푸는데 시간 많이 잡아먹은거 같아요.씨
첫댓글 D는 CH3CH2C=O 아닌가요?
A는 알코올, B는 알켄, C는케톤 이지요? 그런데 구조를 어찌적지?
D는 알데히드.. 구조를 적긴 어려우나.. 다들 맞았으리라 예상이 되네요..
근데 A구조는 KMnO4 수용액을 탈색시키지 않는다고 했으니깐 산화되지 않는 물질일 것같은데요.. 그래서 저는 알콜이 아니라 에테르가 아닌가 생각해봤는데.. B는 알켄 C는 케톤D는 알데히드.. 암튼 A구조를 찾기가 영 힘든 던데요..
저도 A를 에테르라고 생각했어요 NMR정보나온것이 C였지요? C는 탄소가 5개고 D는 탄소가 3개죠? 그래서 A구조를 CH3CH2CH2CH2CH2 -O -CH2CH2CH3 개라고 했는데
A는 3차알콜이면서, 프로필기2개,메틸기, 히드록시기 붙은 거 아닌가요? 그래서, 광학활성을 나타내지 않는다고 했구요. 그러면 B는 알켄, C는 가오존분해에 의해 케톤(C), 알데히드(D)가 나오게 되는 것입니다. 에테르라면 황산하 가열에서 탈수가 일어날 수 없잖아요.. 이문제 푸는데 시간 많이 잡아먹은거 같아요.씨
그렇게 하면 c의 H-NMR이 맞게 됩니다.
저두 죽기살기님처럼 했어요..^^
나두 죽기살기 님이랑 똑같이 풀었어요
그렇네요.. 시험 끝나고..잠자면서 갑자기 3차 알콜이 떠오르더라구요.. 그래도 밑에것은 맞아서 다행이예요.. 근데 왜 그땐 그생각이 안났는지..ㅠㅠ