enol, keto 모르면 시작할 수 없습니다.
H-C-C-H : pKa > 50(∴ H가 잘 안 떨어집니다.)
H-C=C-H : pKa = 44
H-C≡C-H : pKa = 25
O=C-C-H : pKa ≒ 20
┖ + LDA, 강염기(-78 ˚C) → [O=C-C: ↔ O-C-C: ↔ O-C=C] + H+ → Enol ↔ Keto
RCH2COCH3 + D2O, D+ 또는 DO- → RCD2COCH3(D2 간 교환)
RCH2COCH3 + Cl2, H3O+ → RCHClCOCH3
RCH=COCH3 + R'X → RCHR'COCH3
RCH=CNR2 + R'X → + H3O+ → RCR'C=O
2RCH2CO + OH- ↔ Aldol + OH- ↔ RCH2C=CR(CO) + H2O
2RCH2COCH3 + OH- ↔ Aldol + OH- → RCH2C(CH3)=CR(COCH3) + H2O
C=C-CO + H2, Pd, EtOH → C-C-CO
C=C-CO + X2, CCl4 → CX-CX-CO
C=C-CO + OHNH2 → C=C-C=NOH + H2O
C=C-CO + KCN, H+ → CN-C-C-CO
C=C-CO + C=COR, H+ → CO-C-C-C-COR
Fehling's Test(Cu2O) & Tollen's Test(Ag)
C=C-C-OH + MnO2, CHCl3 → C=C-C=O
R-C-OH + PCC, CH2Cl2 → R-C=O + H2O → C(OH)2 + Cr(ⅵ) → R-COOH
R2-C-OH + Cr(ⅵ) → RCOR'
R-C≡C + Hg2+, H3O+ → Enol proton shift → R-COCH3
R-C≡C + Boron → + H2O2, OH- → Enol ↔ Keto → R-CH2-C=O
adiition(알데하이드 반응성이 더 좋은 편입니다.)
알데하이드 + NaBH4, EtOH → R-C-OH
케톤 + LiAlH4, Ether → R2-C-OH
폼알데하이드 + RMgX, Ether → R-C-OH
폼알데하이드 + NaBH3CN, R2NH, EtOH → C-NR2
알데하이드 + RMgX, Ether → R2-C-OH
케톤 + RMgX, Ether → R3-C-OH
케톤 + NaBH3CN, NH3, H2O → R2C-NH2
Wolf-Kisher Reduction & Baeyer-Villiger Oxidation
C=O + H2O ↔ C(OH)2
C=O + NaCN, HCl ↔ C(OH)(CN)
C=O + ROH ↔ C(OH)(OR) + ROH ↔ C(OR)(OR) Acetal
C=O + RSH → C(SH)(SR) + RSH → C(SR)(SR) Thioacetal
C=O + RNH2 → C(NR) Imine + NH2OH → C(NOH) Oxime [또는 + NH2NH2 → C(NNH2) Hydrazone]
C=O + R2NH → C(NR2) (en)Amine
C=O + RC=P(C6H5)3, THF → C=CR(Only one isomer) + O=P(C6H5)3
Carboxylic acid ↔ Carboylate ion
C-C-C-C + Co(Ⅲ), O2(20atm, 180 ˚C) → C-COOH
C-OH + Rh(Ⅲ), I2(30atm, 180 ˚C) → C-COOH
C-OH + CrO3, KMnO4, HNO3 → C-COOH
C=C + Co(Ⅲ), O2, H2O → C-CO + Co(Ⅲ), O2 → C-COOH
CO + NaOH(7atm, 150 ˚C) → HCOONa + H3O+ → H-COOH
CO2 + RMgX, THF → RCOOMgX + H+ → R-COOH
CO2 + RLi, THF → RCOOLi + H+ → R-COOH
addition(산성조건이면 6Step, 염기조건이면 2Step)
R-COOH + LiAlH4, Ether → H3O+ → R-C-OH
R-COOH + NaHCO3 ↔ RCOONa 비누
R-COOH + SoCl2 → R-COCl
3·R-COOH + PBr3 → 3·R-COBr
R-COOH + R'COCl → R-COOCOR'
R-COOH + R'OH, H+ ↔ R-COOR' 에스터(Lactone)
R-COOH + R'NH2 → → R-CONHR' 아마이드(Lactam)
아실 > 무수물 > 에스터 > 아마이드
R-COX + H2O 또는 R'OH 또는 R'NH2 또는 R'COOH 또는 Cuprate 또는 ‥
R-COOCOR' + H2O 또는 R'OH 또는 R'NH2 또는 ‥
R-COOR' + H2O 또는 R'OH 또는 R'NH2 또는 ‥
R-CONHR' + H2O 또는 ‥