알카로이드란?

[한주룡]

 알카로이드란?

식물체 속에 들어 있는 질소를 함유한 염기성 유기화합물의 총칭. 식물염기라고도 한다. 동물에 대해 특이하고 강력한 생리작용을 가지는 것이 많다. 알칼로이드란 ＜염기성을 나타내는 물질＞이라는 뜻으로서, 단일물질을 가리키는 명칭은 아니다. 1805년 F.W. 서튜너가 아편에서 모르핀을 분리한 이후로 오늘날에는 화학적으로 매우 광범위한 물질이 포함되어 있으며, 약 2000종 이상의 알칼로이드가 알려져 있다. 화학구조는 일반적으로 복잡하며, 피리딘·피롤리딘·피페리딘·퀴놀린·이소퀴놀린·인돌 등 질소를 함유한 헤테로고리를 가진다. 주로 쌍떡잎식물에서 보이며, 양귀비과·협죽도과·칡과·콩과·미나리아재비과·꼭두서니과·가지과 등의 식물에는 많이 존재하나, 광대나물과나 장미과 등의 식물에서는 볼 수 없다. 또한 균계(菌界;맥각알칼로이드)나 외떡잎식물(백합과·석산과·종려과 등)에는 한정된 소수의 알칼로이드만 존재한다. 예로부터 약초로 알려진 것은 모두 알칼로이드의 대표적인 것이며, 열대 또는 아열대식물이 많다. 양귀비과의 열매에는 아편알칼로이드라고 총칭되는 많은 알칼로이드가 함유되어 있는데, 아편은 양귀비의 미숙 열매의 즙을 건조시킨 것으로, 20종 이상의 알칼로이드가 들어 있다. 모르핀·코데인·테바인이 대표적이며, 그 염산염은 모두 진통마취작용을 한다. 꼭두서니과의 퀴나나무에도 퀴나알칼로이드라 총칭되는 20여 종의 알칼로이드가 함유되어 있는데, 대표적인 것으로 퀴닌(퀴니네)·퀴니딘·퀴나민·신코닌 등이 있다. 녹나무과 육박나무의 잎(코카)에도 코카알칼로이드라 총칭되는 많은 알칼로이드가 함유되어 있어서 예로부터 약초로 이용되었다. 국소마취약인 코카인이 그 대표적이다. 가지과의 담배에는 니코틴과 아나바신 등이 다량으로 함유되어 있는데, 니코틴은 뿌리에서 만들어져서 잎에 축적된다고 한다. 유럽원산인 벨라도나라는 가지과 식물의 뿌리에는 히오스시아민과 아트로핀 등이 함유되어 있어, 진경약(鎭痙藥)으로 알려져 있다. 마전과의 스트리키닌나무의 열매에는 스트리키닌과 브루신 등이 함유되어 있다. 그 밖에 소크라테스의 사망원인으로 알려진 헴록의 코닌을 비롯하여 칡의 시노메린, 흰독말풀의 스코폴라민, 황벽나무의 나무껍질에 함유되어 있는 베르베린 등 다종 다양한 알칼로이드가 널리 존재한다. 퓨린유도체인 카페인이나 아데닌, 동물기원인 아드레날린 등을 알칼로이드에 포함시키는 경우도 있다.

 알카로이드의 이용

의약품으로 이용되고 있는 대표적인 것은 진통약(鎭痛藥)인 모르핀을 비롯하여 국소마취약인 코카인, 진해약인 코데인과 나르코틴, 진경약(위경련 등에 대한 치료약)인 스코폴라민, 항균약인 베르베린, 항부정맥약인 아즈말린, 항백혈병약인 빈크리스틴과 빈블라스틴, 거담약 및 항아메바이질약인 에메틴, 항밀라리아약인 퀴닌, 민무늬근이완약인 파파베린, 민무늬근수축약인 에르고타민, 교감신경작용약인 에페드린, 부교감신경작용약인 필로카르핀, 부교감신경차단약인 아트로핀, 중추신경흥분약인 스트리키닌, 강압제(降壓劑) 및 중추신경억제약인 레세르핀 등이 알려져 있다. 농약 관계로는 살충제인 니코틴과 아나바신, 배수체작성제(倍數體作成劑)인 콜히친 등이 있다. 이것들은 약리작용과 함께 독작용도 일으키며, 이 중에는 상용하면 중독증상을 일으키고 금단증상(禁斷症狀)으로 고통받는 경우도 있다. 대부분의 알칼로이드는 유기화학적으로 합성되며 구조가 정해져 있는데, 그 화학구조와 생리작용의 관계를 연구하여 보다 효과적이고 부작용이 적은 것을 얻으려는 노력이 지속되고 있다