정가신(鄭可臣)은 자(字)가 헌지(獻之)이고 초명(初名)은 흥(興)이며, 나주(羅州) 사람으로 아버지 정송수(鄭松壽)는 향공진사(鄕貢進士)였다.
정가신은 나면서부터 영리하고 슬기로웠으며, 독서와 글짓기에 자못 당시 동년배의 추천을 받았다. 일찍이 승려 천기(天琪)를 따라 개경에 왔는데, 빈궁하고 의지할 데가 없어 천기에게 얹혀 먹고살았다. 천기가 가엾게 여겨 그를 부잣집에 데릴사위로 보내려고 하였으나 응하는 집이 없었다. 태부소경(太府少卿) 안홍우(安弘祐)가 허락하였지만, 약속을 정한 뒤에 후회하며 말하기를, “내가 비록 가난한 사족(士族)이긴 하나, 어찌 향공진사의 아들을 받아들일 것인가?”라고 하였는데, 얼마 되지 않아 안홍우가 죽고 집안이 날로 가난해지니 그제야 허락하였다. 천기가 정가신의 손을 잡고 걸어서 도착하자 한 할머니가 문에서 맞아들이는데, 섶 불에 비쳐보니 초가집 몇 칸일 뿐이었다. 천기가 돌아오면서 소리 내어 울며 말하기를, “아! 정생(鄭生)이 이 지경에 이르렀는가?”라고 하였다. 고종(高宗) 때 과거(科擧)에 급제하여, 여러 번 관직을 옮겨 청요직(淸要職)에 들어갔다. 충렬왕(忠烈王) 3년(1277)에 보문각대제(寶文閣待制)로 임명되었다. 나주 사람이 일컫기를, “금성산신(錦城山神)이 무당에 내려 말하기를, ‘진도(珍島)와 탐라(耽羅)의 정벌은 내가 실제로 힘을 사용하였는데, 장군과 군사들은 상을 주면서 나에게는 아무 것도 주지 않으니 어떻게 된 일인가? 반드시 나를 정녕공(定寧公)으로 봉하시오.’라고 한다.”라고 하였다. 정가신이 그 말에 미혹되어 왕에게 정녕공으로 봉하자고 아뢰고, 또 그 읍록(邑祿)으로 쌀 5석을 거두어 그 〈산신의〉 사당에 해마다 돌아가게 하였다.
〈정가신(鄭可臣)이〉 좌사의대부(左司議大夫)로 옮기게 되었을 때, 이분희(李汾禧) 형제가 홍차구(洪茶丘)에게 붙어서 김방경(金方慶)의 죄를 모함하였다. 정가신이 그들과 함께 조정에 있는 것을 부끄럽게 여겨 관직에서 물러나 어머니를 봉양할 것을 간청한 것이 2~3번이 되니, 왕이 그를 위로하고 타일러 보내었는데, 세상 평판에 옳게 여겼다. 이윽고 소환되어 비서윤(秘書尹)으로서 필도적(必闍赤, 비칙치)이 되고 승지(承旨)로 임명되었다.
감찰사(監察司)에서 〈왕에게〉 말하기를, “여러 도의 안렴사(按廉使)와 별감(別監)은 직분이 관리의 정치를 감찰하고 백성의 고통을 묻는 데 있는데, 이제 모두 임금에게 바친다고 하면서 민의 명주, 저피(楮皮)로 만든 화폐, 포(脯)와 과실, 명표지(名表紙) 등의 물품을 거두어 권귀(權貴)에게 뇌물로 보내고 있습니다. 자기 자신이 부정한데 어떻게 다른 사람을 바르게 하겠습니까? 청컨대 모두 죄를 다스리소서.”라고 하였다. 왕이 정가신에게 말하기를, “닥나무(楮)는 땅에서 나는 것인데 종이가 무슨 폐단이 있겠는가?”라고 하니 정가신이 대답하기를, “제가 일찍이 전주(全州)의 관기(管記)를 맡았을 때 종이를 만드는 게 매우 힘들다는 것을 알았습니다. 이제 관직이 높아서 종이 또한 많이 사용하는데 스스로 부끄러워하지 않을 수 없습니다.”라고 하니, 왕이 다만 명표지만은 제외할 것을 허락하였다. 원(元)이 우리에게 일본을 정벌하라고 명하자, 왕이 윤수(尹秀)의 말을 듣고 장차 유사(儒士)까지 군대에 보내려고 하였다. 정가신이 말하기를, “선대 임금은 사람을 쓰는 데에 각기 그 재주에 따랐는데, 몸에 비유하자면 좌우의 손과 같습니다. 따라서 원의 법에는 유호(儒戶)는 군사에 참여시키지 않습니다. 이제 유생(儒生)에게 갑옷을 입히고 무기를 들게 하여 멀리 일본 원정에 참여시키려 한다면, 〈전하의〉 성덕(盛德)을 이지러지게 할까 두렵습니다.”라고 하니, 왕이 그렇게 여겼다.
당시 천변(天變)이 있어 오윤부(伍允孚)가 소재도량(消災道場)을 열어 물리칠 것을 청하였으나, 정가신이 염승익(廉承益)에게 말하기를, “천변이 어찌 불교의 교법으로 물리칠 수 있겠습니까? 어찌 왕에게 덕을 닦으라고 요청하지 않습니까?”라고 하니, 염승익이 대답하기를, “내가 어찌 알지 못하겠습니까? 다만 말하기가 어려울 뿐입니다.”라고 하였다. 〈이후 정가신은〉 밀직학사(密直學士)와 정당문학(政堂文學)을 역임하였다.
〈충렬왕(忠烈王)〉 16년(1290)에 세자가 원(元)에 갈 때 정가신(鄭可臣)과 민지(閔漬) 등이 따라갔다. 하루는 〈원의〉 황제가 편전(便殿)에 세자를 불러들이고 팔걸이에 기대어 누워 묻기를, “너는 어떤 책을 읽느냐?”라고 하니, 〈세자가〉 대답하기를, “저에게는 유학자 스승 정가신·민지가 있어 여기에 있으며, 숙위(宿衛)의 여가가 있을 때에 때맞추어 『효경(孝經)』·『『논어(論語)』·『맹자(孟子)』에 대하여 질문을 합니다.”라고 하였다. 황제가 크게 기뻐하며 말하기를, “정가신을 불러와서 시험해보자.”라고 하여, 세자가 데리고 함께 들어가니, 〈황제가〉 갑자기 일어나 관(冠)을 쓰고 책망하며 말하기를, “너는 비록 세자이지만 나의 조카인데, 저 사람은 비록 배신(陪臣)이긴 하지만 유자(儒者)이다. 어찌 내가 관을 쓰지 않고 보게 할 수 있는가?”라고 하였다. 곧 자리에 앉게 하고 고려의 풍속, 세대를 따라 전승되는 것, 치란(治亂)의 자취를 물었다. 진시(辰時)에서 미시(未時)까지 들으면서 지루해하지 않았다. 그 후 대신에게 교지(交趾)를 정벌하는 것을 의논할 것을 명하였는데, 고려 세자의 스승 2명도 함께 의논하라고 조서를 내렸다. 정가신 등이 말하기를, “교지는 먼 곳의 오랑캐인데, 군대를 보내어 토벌하는 것은 사신을 보내어 귀순해오도록 하는 것만 못합니다. 만일 그렇게 하여도 고집 세고 미련하게 복종하지 않는다면, 그 죄상을 밝히고 정벌하여 일거(一擧)에 만전(萬全)을 기해야 할 것입니다.”라고 하니, 그 대답이 황제의 뜻에 부합되었다. 이에 정가신을 한림학사 가의대부(翰林學士 嘉議大夫)로 임명하니, 당시 사람들이 영예롭다고 하였다. 이로부터 황제의 대우가 날로 융성하여, 황제가 먹는 음식을 상에서 여러 번 직접 거두어 하사하였다. 또 날이 추울 때에는 담비 가죽 옷을 하사하였다.
황제가 한림학사 살랄만(撒刺蠻, 사라만)을 시켜 정가신에게 고려가 〈원에〉 귀부한 연월(年月)을 묻게 하니, 정가신이 대답하기를, “태조황제(太祖皇帝)께서 북방에서 나라를 일으키실 때 요(遼)의 얼손(孽孫)으로 금산왕자(金山王子)라는 사람이 있었는데, 스스로 대요(大遼)라 칭하고, 중도(中都)의 자녀와 옥과 비단을 약탈하여 동쪽으로 달아나 강동성(江東城)에 들어가 항거하며 지켰습니다. 〈원의〉 조정에서 합진(哈眞, 카치운)과 찰랄(扎刺, 차라)을 보내 토벌하게 하였는데, 당시에 마침 눈이 많이 와서 길이 험하므로 군량도 계속 보내지 못하였습니다. 우리 고려에서 조충(趙冲)과 김취려(金就礪)를 파견하여 군대를 구원하고 군량도 공급하여 흉악한 오랑캐를 섬멸하였으며, 이로 인하여 글을 올려 동번(東藩)으로 삼을 것을 청하였습니다. 태조께서 사신을 파견하여 은혜가 두터운 조서를 내려 답하고, 인하여 서술하기를, ‘그대 나라 사람들은 추위와 더위를 견디기 힘들고, 예물을 가지고 찾아오는 것이 굳이 어려우므로, 그 공물로 바칠 방물은 짐(朕)이 사람을 보내어 가져올 것이오.’라고 하셨습니다. 이 일은 무인년(戊寅年)에 있었으므로 지금까지 무릇 76년입니다.”라고 하였다. 황제는 또 세자를 자단전(紫檀殿)에서 불러 만났는데 정가신이 따라갔다. 황제가 그의 나이를 묻고 이에 갓을 벗으라고 명하고 말하기를, “수재(秀才)는 꼭 변발(編髮)을 하지 않아도 마땅히 두건을 써야 한다.”라고 하였다. 황제의 책상 앞에 어떤 물건이 있었는데, 큰 쪽은 둥글고 작은 쪽은 뾰족하며 모양이 깨끗하고 곧았으며 높이가 1척 5촌 쯤 되었고 그 속에 술 몇 말을 넣을 수 있었으며, 마가발국(摩訶鉢國)에서 바친 낙타조(駱駝鳥)의 알이라고 하였다. 황제가 세자에게 구경하라 하고 이에 세자와 그를 따르는 신하에게 술을 따라 주면서 정가신에게 시(詩)를 지으라고 명하니, 정가신이 곧 시를 지어 바치기를, ‘독처럼 큰 알이여, 그 속에 불로(不老)의 술이 담겨 있도다. 바라건대 황제께서 천년의 장수를 누리시고, 동방 사람에게도 술기운이 미치게 하소서.’라고 하니 황제가 기뻐하며 자신의 국을 덜어 주었다. 세자가 황제를 뵐 때에는 반드시 정가신을 따라오게 하였다.
황제가 일찍이 요동수정도(遼東水程圖)를 보고 수역(水驛)을 설치하려고 하면서, 정가신에게 말하기를, “너희 나라에서 생산되는 것은 오직 쌀과 포뿐인데, 만일 육지로 수송하면 도로가 멀고 물건은 무거워 수송하는 비용이 수송하는 물건 값보다 더 많이 든다. 이제 그대를 강남행성 좌승사(江南行省 左丞使)로 임명하려고 하니, 해운(海運)을 주관하고 해마다 약간의 쌀 몇 곡(斛)과 베 몇 필을 운반해오라. 〈그리하면〉 어찌 국용(國用)에만 보탬이 되지 않겠는가, 고려 사람들이 대도(大都)에 거주하는 비용도 지급할 수 있을 것이다.”라고 하였다. 〈정가신이〉 대답하기를, “고려의 산천은 숲이 10분의 7이나 되므로, 밭 갈고 베 짜는 데 힘을 써서, 간신히 먹을 것이나 입을 것을 자급하고 있습니다. 하물며 고려 사람은 뱃길에 익숙하지 않으므로 신의 관견(管見)으로는 〈그렇게 하는 것이〉 도리어 불편할까 두렵습니다.”라고 하니, 황제가 그 말을 옳게 여겼다.
얼마 후에 첨의찬성사(僉議贊成事)에 임명되었고, 〈충렬왕〉 22년(1296)에 중찬(中贊)을 더하였다. 당시에 부지밀직(副知密直) 최충소(崔冲紹)가 세자의 명령으로 공주의 궁려(穹廬)를 설치하려고 수창궁(壽昌宮) 터에 나아가 단을 쌓고 담을 두르는 큰 공사를 일으켰다. 그때 땅은 얼고 흙을 팔 수 있는 곳이 없어서, 한 구멍을 파는 데 문득 사람들이 다투어 쫓아가서 파므로 〈흙이 무너져〉 깔려 죽는 사람이 많았다. 또 〈그 곳으로 가는〉 길가의 담장과 집은 모두 기와로 덮게 하였고, 최충소와 정가신·이지저(李之氐)·최유엄(崔有渰)·박의(朴義) 등이 역사(役事)를 감독하는 것이 매우 급하여서 민이 고통스러워하였다. 〈충렬왕〉 24년(1298)에 글을 올려 퇴임할 것을 간청하였으나 허락받지 못하였으며, 닷새에 한번 조회에 참여하도록 하고 관직에 벽상삼한삼중대광 수사공(壁上三韓三重大匡 守司空)을 더하여 주었다. 얼마 후에 갑자기 죽으니, 시호를 문정(文靖)이라 하였다.
〈정가신은〉 성품이 정직하고 단정하였으며, 일을 처리하면서 정밀하게 살펴보았다. 정방(政房)에 있을 때는 전례(典例)와 고사(故事)를 외우고 익혀, 글을 품평하고 전선(銓選)하는 것이 모두 사람들의 기대에 합치하였다. 당대의 사명(辭命)은 그의 손에서 나온 게 많았으며, 일찍이 『금경록(金鏡錄)』을 편찬하였다. 사는 집에 편액하기를 설재(雪齋)라 하였고, 날마다 어진 사대부와 함께 고금(古今)을 서로 의논하여 확정하며 비록 관직이 높았어도 행동거지는 서생(書生)과 같았다. 총재(冢宰)가 되자 사람들이 태평성대가 오리라고 기대하였는데, 죽게 되자 국인(國人)들이 놀라고 애도하였다.
어떤 사람이 말하기를, “왕이 선위(禪位)를 청하였을 때, 정가신이 표문(表文)을 지었는데, 사람들이 말하기를, ‘표문 중의 말에 왕의 뜻이 아닌 것이 있었다. 만일 그 이유를 캐었다면 표문을 지은 사람이 어찌 그 책임을 피할 수 있겠는가?’라고 하니 정가신이 걱정하고 두려워하여 약을 마시고 죽었다.”라고 하였다. 후에 충선왕의 묘정(廟廷)에 배향(配享)하였으며, 아들은 정탁(鄭倬)·정전(鄭佺)·정길(鄭佶)·정억(鄭億)·정엄(鄭儼)이다.