암모늄 카바메이트로부터 요소(고형)를 만드는 실험 장치

[dhleepaul]

https://digital.sciencehistory.org/works/v118rd63p

* 나는 충주비료공장(한국종합화학 충주공장)제1암모니아/제2암모니아 그리고 요소공정(907T/Y)에서 직장생활을 시작하였다.

 -dhleepaul

사진

암모늄 카바메이트 연탄으로부터 요소를 만드는 장치

• 1928년경

워싱턴 DC에 위치한 미국 농무부 고정 질소 연구실에서 암모늄 카바메이트 연탄에서 요소를 만드는 데 사용되는 장치의 일반적인 모습 요소는 비료와 사료 보충제로 자주 사용되는 수용성 탄산 분말 형태입니다. 오토클레이브와 스틸을 포함하여 장치의 다양한 구성 요소와 암모니아와 이산화탄소가 들어 있는 라인에 라벨이 붙어 있습니다.

고정 질소 연구실(FNRL)은 1919년 Arthur B. Lamb의 지휘 하에 American University에 설립되었습니다. 처음에는 전쟁부의 일부였던 FNRL은 1차 세계 대전 중 폭발물 제조에 필요한 질산염 화합물의 안전한 국내 공급을 개발하기 위한 여러 전시 이니셔티브의 후속이었습니다. 35~50명의 화학자를 포함하여 약 110명의 직원을 보유한 FNRL은 탄약과 비료를 포함한 대기 질소 제품의 제조, 생산 및 개발에 중점을 두었습니다.

재산값체재장르정도주제진상신용 한도

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• 높이 4인치 x 너비 5인치

• 질소비료산업
• 질소--고정
• 과학 장비 및 기기
• 미국. 화학 및 토양국
• 미국. 농무부

알려진 저작권 없음

• 과학 역사 연구소 제공

기관 위치

부서수집물리적 컨테이너

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관련 항목

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인용하다

"암모늄 카바메이트 연탄에서 요소를 만드는 장치", 1928년경. Travis P. Hignett Collection of Fixed Nitrogen Research Laboratory Photographs, Box 1. Science History Institute. Philadelphia. https://digital.sciencehistory.org/works/v118rd63p.

카바메이트의 화학 구조

유기화학 에서 카르 바메이트는 일반 식 R 2 NC(O)OR 과 구조 >N−C(=O)−O−를 갖는 유기 화합물 의 한 범주로 , 공식적으로 카르바민산 ( NH 2 COOH ) 에서 유래합니다 . 이 용어에는 하나 이상의 수소 원자를 다른 유기 작용기 로 대체하여 공식적으로 얻은 유기 화합물(예: 에틸 카르바메이트 에스터) 과 카르바메이트 음이온 H 2 NCOO−를 갖는 염 (예: 카르바메이트 암모늄 )이 포함됩니다. [ 1 ]

반복 단위가 카바메이트와 같은 그룹인 −NH−C(=O)−O− 로 연결된 폴리머는 중요한 플라스틱 계열인 폴리 우레탄 입니다 . 자세한 내용은 § 어원을 참조하세요 .

속성[ 편집하다 ]

카르바민산은 불안정하지만 많은 카르바메이트 에스테르와 염은 안정적이며 잘 알려져 있습니다. [ 2 ]

탄산염과 중탄산염의 평형[ 편집하다 ]

수용액에서 카바메이트 음이온은 암모늄 NH 와 천천히 평형을 이룹니다.+
4양이온과 탄산염 CO2-3
​또는 중탄산염 HCO−
3음이온: [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]

H2NCO​​−2 + 2 H 2 O ⇌ NH+4 + HCO−3+ 오 -H2NCO​​−2 + H2O⇌NH3​+4 + 코2−3

카바메이트 칼슘은 물에 녹지만 탄산 칼슘은 녹지 않습니다. 카바메이트/탄산 암모늄 용액에 칼슘 염을 첨가하면 즉시 탄산 칼슘이 침전되고 카바메이트가 가수분해되면서 천천히 더 침전됩니다. [ 3 ]

합성[ 편집하다 ]

카바메이트염[ 편집하다 ]

암모늄 카바메이트 염은 이산화탄소 로 암모니아를 처리하여 생성됩니다 : [ 6 ]

2 NH 3 + CO 2 → NH 4 [H 2 NCO 2 ]

카바메이트 에스테르[ 편집하다 ]

카바메이트 에스테르는 또한 카바모일 클로라이드 의 알코올 분해를 통해 발생합니다 : [ 1 ]

R2NC (O)Cl + R'OH → R2NCO2R ' + HCl

또는, 카바메이트는 클로로포름산염 과 아민 으로부터 형성될 수 있습니다 : [ 7 ]

R'OC(O)Cl + R2NH → R2NCO2R ' + HCl

카바메이트는 이소시아네이트가 알코올과 반응하는 쿠 르티우스 전위 로부터 형성될 수 있습니다 . [ 7 ]

RCON 3 → RNCO + N 2RNCO + R′OH → RNHCO 2 R′

자연발생[ 편집하다 ]

자연에서 이산화탄소는 중성 아민기와 결합하여 카르바메이트를 형성할 수 있으며, 이 번역 후 변형은 카르바밀화로 알려져 있습니다. 이 변형은 여러 중요한 단백질에서 발생하는 것으로 알려져 있습니다. 아래 예를 참조하세요. [ 8 ]

헤모글로빈[ 편집하다 ]

데 옥시헤모글로빈 의 α- 및 β-사슬에 있는 발린 잔류 물의 N-말단 아미노기는 카바메이트로 존재합니다. 이들은 단백질이 데옥시헤모글로빈이 될 때 단백질을 안정화하는 데 도움이 되며 단백질에 결합된 나머지 산소 분자의 방출 가능성을 증가시킵니다. 이 안정화 효과는 보어 효과 (이산화탄소로 인한 간접적 효과)와 혼동되어서는 안 됩니다. [ 9 ]

요소분해효소와 인산트리에스테라제[ 편집하다 ]

우레아제 와 인산트리에스테라제 의 리신 잔류 물의 ε-아미노기 역시 카르바메이트를 함유하고 있다. 아미노이미다졸에서 유래된 카르바메이트는 이노신 생합성의 중간체이다 . 카르바모일 인산은 CO2가 아닌 카르복시인산으로부터 생성된다 . [ 10 ]

리불로스 1,5-비스포스페이트 카복실라제에 의한 CO 2 포획[ 편집하다 ]

아마도 가장 흔한 카르바메이트는 식물이 CO 2 를 포획하는 데 관여하는 것입니다 . 이 과정은 식물의 성장에 필요합니다. 효소 리불로스 1,5-비스포스페이트 카르복실화효소/산소화효소 (RuBisCO)는 칼빈 회로 에서 이산화탄소 분자를 인산글리세르산으로 고정합니다 . 효소의 활성 부위에서 Mg 2+ 이온은 글루탐산 및 아스파르트산 잔류물과 리신 카르바메이트 에 결합됩니다 . 카르바메이트는 이온 근처의 전하를 띠지 않은 리신 측쇄가 공기 중의 이산화탄소 분자( 기질 이산화탄소 분자가 아님 )와 반응하여 전하를 띠게 되고, 따라서 Mg 2+ 이온 을 결합할 수 있게 됩니다 . [ 11 ]

카바메이트 형성은 대기 중 이산화탄소로부터 바이오매스를 형성하는 데 중요한 단계입니다.

응용 프로그램[ 편집하다 ]

요소의 합성[ 편집하다 ]

일반적으로 그 자체로 분리되지는 않지만 염화 암모늄 카바메이트 는 암모니아 와 이산화탄소 로부터 상품 화학 물질인 요소 를 생산하는 중간체로 대규모로 생산됩니다 . [ 1 ]

폴리우레탄 플라스틱[ 편집하다 ]

주요 기사: 폴리우레탄

폴리우레탄은 구조의 일부로 여러 카바메이트기를 포함합니다. "폴리우레탄"이라는 이름의 "우레탄"은 이러한 카바메이트기를 의미하며, "우레탄 링크"라는 용어는 카바메이트가 중합되는 방식을 설명합니다 . [인용 필요] 반면, 일반적으로 "우레탄"이라고 불리는 물질인 에틸 카바메이트 는 폴리우레탄의 구성 요소가 아니며 제조에도 사용되지 않습니다. [인용 필요] 우레탄은 일반적으로 알코올 과 이소시아네이트 의 반응으로 형성됩니다 . [인용 필요] 일반적으로 비이소시아네이트 경로로 만든 우레탄을 카바메이트 라고 합니다 . [인용 필요]

폴리우레탄 폴리머는 광범위한 특성을 가지고 있으며 폼, 엘라스토머 및 고체로 상업적으로 이용 가능합니다. 일반적으로 폴리우레탄 폴리머는 디이소시아네이트(예: 톨루엔 디이소시아네이트) 와 디올을 결합하여 만들어지며 , 여기서 카바메이트 그룹은 알코올과 이소시아네이트의 반응에 의해 형성 됩니다 . [ 12 ]

RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′

카바메이트 살충제[ 편집하다 ]

카바메이트 살충제 카바릴 .

소위 카바메이트 살충제는 카바메이트 에스테르 작용기 그룹을 특징으로 합니다. 이 그룹에는 알디카브 ( Temik ), 카보푸란 (Furadan), 카바릴 (Sevin), 에티에노카브 , 페노부카브 , 옥사밀 , 메토밀이 포함됩니다. 이러한 살충제는 아세틸콜린에스테라제 효소를 가역적으로 불활성화하여 곤충을 죽입니다 (AChE 억제) [ 13 ] (IRAC 작용 모드 1a). [ 14 ] 유기 인계 살충제도 이 효소를 가역적으로 억제하지만 더 심각한 형태의 콜린성 중독을 유발합니다 [ 15 ] (유사한 IRAC MoA 1b). [ 14 ]

페녹시카브는 카바메이트 그룹을 가지고 있지만 아세틸콜린에스테라제를 불활성화하는 것보다는 유충호르몬 모방 체로 작용합니다. [ 16 ]

곤충 구충제 이카리딘은 치환된 카바메이트입니다. [ 17 ]

이들은 절지동물 살충제/살충제로 흔히 사용되는 것 외에도 선충 살충제로 도 사용됩니다 . [ 18 ] 이러한 살충제 중 하나 가 옥사밀 입니다 . [ 18 ]

최근 수십 년 동안 매출이 극적으로 감소했습니다. [ 18 ]

저항[ 편집하다 ]

에스테라제 돌연변이 중 카바 메이트 저항성은 가장 흔히 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 감작과 관련되고, 유기 인산염 저항성은 가장 흔히 카르복실에스테라 제 대사와 관련됩니다. [ 19 ]

카바메이트 신경 작용제[ 편집하다 ]

카바메이트 아세틸콜린에스테라제 억제제는 포유류 버전보다 곤충 아세틸콜린에스테라제 효소에 대한 선택성이 일반적으로 높아서 일반적으로 "카바메이트 살충제"라고 불리지만 알디카브 와 카보푸란 과 같은 가장 강력한 화합물은 여전히 ​​포유류 아세틸콜린에스테라제 효소를 충분히 낮은 농도에서도 억제할 수 있어 특히 농업용으로 대량으로 사용할 때 인간에게 상당한 중독 위험을 초래합니다. 다른 카바메이트 기반 아세틸콜린에스테라제 억제제는 인간에게 더 높은 독성을 나타내는 것으로 알려져 있으며 T-1123 및 EA-3990 과 같은 일부는 신경 작용제 로서 잠재적인 군사적 용도에 대해 조사되었습니다 . 그러나 이 유형의 모든 화합물은 영구적인 양전하를 가진 4차 암모늄기를 가지고 있기 때문에 혈액-뇌 장벽 침투성이 낮고 결정질 염이나 수용액으로만 안정적이기 때문에 무기화에 적합한 특성이 없는 것으로 간주되었습니다. [ 20 ] [ 21 ]

방부제 및 화장품[ 편집하다 ]

요오드프로피닐부틸카바메이트 는 목재 및 페인트 방부제이며 화장품에 사용됩니다. [ 22 ]

화학 연구[ 편집하다 ]

Boc , [ 23 ] Fmoc , [ 24 ] 벤질 클로로포르메이트 [ 25 ] 및 트리클로로에틸 클로로포르메이트 [ 26 ] 와 같은 가장 일반적인 아민 보호기 중 일부는 카바메이트입니다.

약[ 편집하다 ]

에틸카바메이트[ 편집하다 ]

우레탄( 에틸카바메이트 )은 한때 미국에서 화학요법 제 및 기타 의약 목적으로 상업적으로 생산되었습니다. 이것은 독성이 있고 거의 효과가 없는 것으로 밝혀졌습니다. [ 27 ] 이것은 때때로 마취제를 생산하기 위해 다른 약물과 함께 수의학에서 사용됩니다 . [ 28 ]

카바메이트 약물[ 편집하다 ]

또한 일부 카르바메이트는 인간 약물 요법 에 사용됩니다 . 예를 들어, 아세틸콜린에스테라제 억제제인 ​​네오스티그민 과 리바스티그민 은 화학 구조가 천연 알칼로이드 피소스티그민을 기반으로 합니다 . 다른 예로는 메프로바메이트 와 카리소프로돌 , 펠바메이트 , 메부타메이트 , 펜프로바메이트 , 티바메이트 와 같은 유도체가 있습니다 . 이들은 벤조디아제핀이 등장하기 전인 1960년대에 널리 사용되었고 오늘날에도 일부 경우에 사용되는 항불안제 및 근육 이완제 계열입니다. 카르바콜 은 주로 다양한 안과적 목적으로 사용됩니다. [ 29 ]

HIV 치료를 위한 프로테아제 억제제 다루나비 르에도 카바메이트 작용기가 포함되어 있습니다. [ 30 ]

각성제 로 사용되는 아미노렉스 유사 체인 에페드록산 도 카르바메이트 범주에 속합니다. [ 31 ]

독성[ 편집하다 ]

주요 기사: 카바메이트 중독

카르바메이트 살충제는 인간 아세틸콜린에스테라제 [ 32 ] 를 억제하는 것 외에도 (곤충 효소보다 낮은 수준이지만) 인간 멜라토닌 수용체도 표적으로 삼습니다. [ 33 ] 카르바메이트의 인간 건강 영향은 알려진 내분비 교란 물질 목록에 잘 기록되어 있습니다. [ 34 ] 카르바메이트 노출의 임상적 영향은 섭취 및 흡입 시 가장 빠른 임상적 효과를 나타내는 복용량 및 노출 경로와 같은 다양한 요인에 따라 약간 독성이 강하거나 매우 독성이 강할 수 있습니다. [ 34 ] 카르바메이트 중독의 이러한 임상적 증상은 무스카린성 징후, 니코틴성 징후이며 드물게는 중추 신경계 징후가 나타납니다. [ 34 ]

유황 유사체[ 편집하다 ]

카바메이트( 1 ), ROC(=O)NR 2 에는 두 개의 산소 원자가 있으며 , 두 개 중 하나 또는 둘 다 개념적으로 유황 으로 대체될 수 있습니다 . 산소 중 하나만 유황으로 대체된 카바메이트 유사체를 티오카바메이트 ( 2 및 3 )라고 합니다. 두 산소 모두 유황으로 대체된 카바메이트를 디티오카바메이트 ( 4 ), RSC(=S)NR 2 라고 합니다 . [ 35 ]

티오카바메이트에는 두 가지 구조적 이성질 유형이 있습니다 .

• O- 티오카바메이트( 2 ), ROC(=S)NR2 , 여기서 카르보닐 그룹(C=O)은 티오카보닐 그룹(C=S) 으로 대체됨 [ 36 ]
• S- 티오카바메이트( 3 ), RSC(=O)NR2 , 여기서 R–O– 그룹은 R–S– 그룹으로 대체됨 [ 36 ]

O -thiocarbamates는 예를 들어 Newman-Kwart 재배열 에서 S -thiocarbamates 로 이성질체화 될 수 있습니다 . [ 37 ] 

어원[ 편집하다 ]

"우레탄"과 "카바메이트"라는 단어의 어원은 매우 유사하지만 동일하지는 않습니다. "우레탄"이라는 단어는 1833년 프랑스 화학자 장바티스트 뒤마가 처음 만들었습니다. [ 38 ] [ 39 ] 뒤마는 "우레탄. 액체 및 농축 암모니아와 접촉한 새로운 에테르는 이 물질에 매우 강한 반응을 일으켜 혼합물이 끓고 때로는 일종의 폭발을 일으키기도 합니다. 암모니아가 과도하면 모든 에테르가 사라집니다. 염산 암모늄과 흥미로운 특성을 지닌 새로운 물질을 형성합니다."라고 말합니다. [ 39 ] 뒤마는 이 화합물을 우레탄이라고 명명한 것으로 보입니다. 그러나 뒤마스는 나중에 "이 물체의 본질에 대한 의견이 정해질 때까지 나는 방금 연구한 두 물질을 우레탄과 옥사메탄이라는 이름으로 명명하고자 한다. 나는 이 두 물질을 질소 물질 중 새로운 계열의 유형으로 여긴다 . 내 눈에 알코올과 에테르에 대한 문제에 대해 아무것도 미리 판단하지 않는 이 이름은 적어도 우리 이론을 받아들이기를 거부하는 화학자들을 만족시키는 이점이 있을 것이다." [ 39 ] 우레탄이라는 단어는 "우레아"와 "에테르"라는 단어에서 유래되었으며, 접미사 "-에인"이 일반적인 화학 접미사로 사용되어 R2NC(=O)OR'(R'은 =H가 아님) 결합 구조에 특정하게 사용된다. [ 40 ]

"카르바메이트"라는 단어의 사용은 헨리 메들록이 뒤마스의 작업을 설명한 1849년으로 거슬러 올라가는 것으로 보아 나중에 나온 것으로 보인다. [ 41 ] 메들록은 "암모니아가 에틸의 클로로카보네이트(포스겐)에 작용하면 뒤마스가 우레탄이라고 부른 물질이 형성된다는 것은 잘 알려진 사실이며, 우리는 지금 이 물질을 카르바민산 에테르라고 생각하는 경향이 있다"고 말한다. [ 41 ] 이는 뒤마스가 만들어낸 우레탄 계열의 명명 규칙을 계속 사용하지 않고 카르바민산 에틸 에테르로 명명 규칙을 변경했음을 시사한다. 카르바메이트는 "카르바마이드", 즉 요소에서 유래했으며, 산의 염이나 에스터를 나타내는 접미사 "-ate"를 붙인 것이다. [ 42 ] [ 43 ]

두 단어 모두 요소에서 유래한 어근을 가지고 있습니다.카바메이트는 -ate 접미사가 카르바민산의 염 또는 에스테르에 대해 모호하기 때문에 덜 구체적입니다.그러나 -ate 접미사는 카르바메이트가 카르바메이트의 산 또는 카르바민산에서 유래해야 함을 암시하기 때문에 더 구체적입니다 . 우레탄은 카르바메이트 에스테르 부분과 동일한 화학 구조를 가지고 있지만 카르바민산에서 유래하지 않은 우레탄은 카르바메이트 에스테르가 아닙니다.즉, 카르바민산 에서 유래하지 않은 R2NC(=O)OR'(R'은 =H가 아님) 부분의 모든 합성은 카르바메이트 에스테르가 아니라 우레탄입니다.또한 카르바메이트 에스테르는 우레탄이지만 모든 우레탄이 카르바메이트 에스테르는 아닙니다.이는 폴리우레탄이 일반적으로 카르바민산을 사용하여 합성되지 않기 때문에 폴리우레탄이 단순한 폴리카바메이트 에스테르가 아니라는 것을 추가로 암시합니다.

IUPAC에서는 "에스테르를 종종 우레탄 또는 우레탄이라고 부르는데, 이 용법은 에틸 에스테르에만 엄격하게 적용됩니다." [ 44 ] 라고 명시합니다. 그러나 "카바민산 에스테르인 R2NC(=O)OR'(R'은 H가 아님) 화합물에 대한 대체 용어는 R,NC(=O)OH이며, 엄격히 에틸 에스테르에만 사용되지만 일반적인 의미로 널리 사용됩니다." [ 45 ] 라고 명시합니다. IUPAC에서는 인용 없이 이러한 진술을 제공합니다.

또한 참조[ 편집하다 ]

• 메틸카바메이트
• 에틸카바메이트
• 폴리우레탄
• 콜린에스테라제 억제제

참고문헌[ 편집하다 ]

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