2011 PEET 유기화학 해설

[jhk4835]

2회분들을 위해 올립니다 ㄷㄷ

2011학년도_화학추론(유기화학)_문제지[약대].pdf

1번

ㄱ. 맞다. 탄소수가 긴 것을 parent name으로 해야하고, 우선순위가 같을 경우엔 번호를 최대한 작게 명명해야한다.
ㄴ. 이정도는 3초내에 구분해낼 수 있어야한다. 1,2-dimethyl이면 이중결합 양쪽에 탄소가 달린구조여야한다.
ㄷ. 맞다. parent name이 알콜이 우선.

답 3번.

2번

산도는 짝염기의 안정도로 비교한다.

ㄱ. 왼쪽은 홀수탄소고리??(이거 뭐라하더라).. 암튼 수소하나 빠지면 방향족성이 생긴다. (cyclopentadiene anion)
그러므로 왼쪽이 안정. 맞다.
ㄴ. sp혼성탄소의 음이온이 s-character가 크므로 tight하게 잡혀있을 수 있다. 그러므로 오른쪽이 더 강산.
ㄷ. 벤젠고리 내에서 NO2가 훨씬 강한 EWG다. 그러므로 Cl-보다 O-의 전하를 더 크게 분산시켜줄 수 있다. 오른쪽이 더 강산.

답 1번.

3번

의도가 궁금한 문제다. 이거 정말 너무한듯 싶다.. 그냥 2번.

화살표가 <--- 모양으로 된건 전자쌍이 이동하는거고, /___ 식으로 끝에 화살촉?을 반만 그린건 홀전자가 이동하는거다.

4번

보기가 너무너무 쉬웠다. 답 3번.

ㄱ. 맞다. 구조이성질체다. 셋 다 구성 원자가 같음. 다만 결합 방식이나, 이런게 다르다.
ㄴ. 아니다. 제일 크다. 표면적이 클수록 분산력이 크게 작용하여 끓는점이 크다.
ㄷ. 맞다. 그려보면 바로 알듯하다..

5번

ㄱ. 동일하지 않다. n-butane랑 1,3-butadiene의 C-C 단일결합의 길이가 다른 이유랑 같다.
주변에 다른 혼성의 탄소원자가 결합해있으면, hyperconjugation에 의해 탄소의 결합이 약간 달라진다.
ㄴ. 없다. 이중결합은 많지만 E,Z system을 적용할 곳은 단 한군데도 없다.
ㄷ. 있다. 가장 오른쪽에 있는 이중결합에 왼쪽탄소.
답 2번.

6번

다른 것도 아니고.. 이거 몰라서 틀리면 정말 유기 다시봐야함. 진심. 답은 3번.

ㄱ. Br은 2차탄소로 들어간다
ㄴ. 수은촉매 물첨가반응. markovnikov룰 따르는 대표적인 반응이다.
ㄷ. hydroboration. 대표적인 anti-markovnikov 반응이다.

7번

가장 심화지식을 요구하는 문제가 아니었나 싶다.
이건 필요하다면 그냥 책보는게 나을 것 같다. 맥머리에도 잘 나와있다. 답은 1번.

요령으로 푼다면, Na에서 Na+됬으니까 공격받은 탄소는 -전하 띌 것이고, 그 다음엔 NH3가 NH2-로 됬으니 H+ 붙을 것이고
다시 Na+됬으니까 -전하띄고. 이런식으로 푸는 방법도 있다.

8번

ㅠㅠ.. 이거 ㄱ서 틀렸다. 혹시나.. 하고 찍었는데 역시 아니었다. 답 4번.

ㄱ. CH3ONa가 강염기고, 극성용매를 사용했다. 이 경우, 반응물이 안정해져서 활성화E가 커지기 때문에 치환반응이 잘 일어나지 않는다(고 한다.)
ㄴ. 맞다. zaivsev's rule에 의해 치환기 많은 알켄이 주생성물로 생기고, markovnikov's rule 따르는 첨가반응 진행.
ㄷ. NBS로 알릴 라디칼이 생기는 반응에 의해 Br이 알릴자리에 치환되고, R2CuLi 시약에 의해 메틸기가 친핵체로 첨가되는 반응이다. 맞음.
R2CuLi는 예비검사때도 나왔던 시약이다.

9번

ㄱ. 에폭사이드 고리열림문제다. 입체장애가 적은쪽을 hydride 이온이 치고 들어가서 고리열림이 진행되므로 맞는 보기다.
ㄴ. 맞다. 맥머리 4단원에 똑같은 구조로 나와있다. (decalin)
ㄷ. 존재한다. CH3랑 OH를 축으로 하면 대칭면 나온다. 답 5번.

10번

ㄱ. 맞다. N쪽 1번 / COOH쪽 2번 / C-Ph쪽 3번. S
ㄴ. 3%다. 97% / 3%여서 94%의 초과량이 나온다.
ㄷ. 맞는 보기다. 표현이 좀 어색해서 그렇지.. 거울상 초과량 = 광학적 순도. 답 3번.

11번

A. 에폭사이드에 산첨가하면 다이올된다. 문제에 할로히드린 시약이 있는데 저건 일딴 제껴놓고 보자. KmnO4는 cleavage 시약이므로 이것도 제낀다.
B. O3랑 Me2S랑 같이 쓴다. 모의고사 문제에 간혹 등장하던 셋트인데.. 나왔다.
C. 수은 물첨가반응의 뒤처리시약이다. NaBH4다. 어렵지 않게 알 수 있다. 답 2번.

12번

해설하기 참 난감한 문제다.. 벤젠으로의 전자 분산을 알면, 공명구조를 일일이 그려봐도 1분안에 끝내는 문제다.
ㄱ. 은 벤질양이온의 안정성 설명하는 문제고
ㄴ. 은 할로젠이 o,p-director인 이유에 대한 문제고
ㄷ. 보기가 좀 낯설을 수 있는데.. 뭐 어차피 공명문제라 상관없긴 하지만.
여기서의 N2+는 diazotization 반응에서 나오는 매우 좋은 이탈기라는것도 알아두면 좋을듯하다.
피트 범위는 아니지만.. 알아서 나쁠건 없자나여.... 답은 5번.

13번.

활성기가 많이 달려있는 벤젠에 반응한다. 5번....
(이 이상으로 더 말해봤자 불필요하기만 하다.)

14번.

ㄱ. 맞음. TsOH는 강산이다. OH를 good leaving 그룹으로 바꿔서 떼낸 후, 제거반응이 일어난다.
ㄴ. 틀림. 고리형에서 이탈기와 anti-periplanar위치에 수소가 아닌 메틸기등이 있는 경우는
zaitsev's rule 보다 E2의 규칙이 선행되어, zaitsev's rule을 만족하지 않는 (것 처럼 보이는) 방향의 생성물이 생긴다.
다만 이경우는 메틸기가 anti-periplanar 위치에 있는 경우가 아니므로, 치환기 많은 알켄이 생성된다.
ㄷ. 틀림. 카보양이온을 거치는 반응이므로 자리옮김이 일어난다. 답 1번.

15번

틀렸다. 2,3,5번은 구분했는데.. 1,4번놓고 엄청 고민하다가 걍 1번했는데 걍 틀렸다. 언제한번 케톤에 CrO3써서 산분해시키는거 본 것 같은데.. 잘못봤나.

1. 맞다. 사용할 수 있다. 아세톤은 CrO3에 의해 산화되지 않는다. 만약 2차 알콜을 썼다면 아세톤으로 산화된다.
2. 맞다. 충분히 넣어줘야한다.
3. 맞다. 탄소 사슬이 길수록 무극성에 가까워진다. 탄소사슬이 짧았다면, 카복시구조의 영향력이 커져서 극성에 더 잘섞였을 것이다.
4. 아니란다. 위가 유기층이고 아래가 수용액층이란다. 그래서 분별깔때기로 아래 수용액층을 흘려보낸다고 한다.
'왜 그러냐' 라고 물으니까 '실험해보면 그렇' 다고 한다. ㅡㅡ;;;;.... 그렇겠지..

* 내용추가 : 비중 물 > 핵산. (이우제님 댓글)

5. 맞다. 기대값은 1.2g인데, 0.9밖에 안나왔다. 75% 

P.S 15번은 저도 틀린지라.. 4번보기 해설을 잘 못하겠네요 ㅡㅡ; 다른분이 정확히 해주셨음함..

[이우제]

Hexane 은 물보다 비중이 작습니다. 생성물은 탄소수가 6개이상이라서 유기층에 녹습니다. 그래서 헥센인의 생성물을 추출한것입니다. 좋은 결과 있기를 바랄게요~~~