루소는 계몽주의 운동에서 과도기적인 위치를 차지한다.
그는 한편으로 자유를 향한 계몽주의의 관심을 강조하고, 다른 한편으로는 계몽주의에 항거하는 낭만주의의 길을 이미 마련하고 있다.
루소는 『인간 불평등의 기원과 토대에 관한 담론(인간 불평등 기원론, 1755)』에서 방법론적 가설을 세운다(이 가설 작업은 역사적으로 정립된 진실은 아니다). 인간이 그 기원에서 자연의 자유로운 상태에서 살았다는 것을 전제로 삼는다. 인간은 완전히 자연적인질서 속에서 출현하였다. 그래서 그는 자신의감정으로부터 출발할 수 있다.
그리고 첫 번째로, "자기애(amour de soi)"로부터 출발할 수 있다. 루소에 따르면 모든 동물도 지니고 있는 자연적 감정은 자기를 보존하는 것이다(연민pitié이 종의 상호 보존에 도움이 되는 것처럼).
이로부터 모든 감정, 특히 정열의 감정도 도출된다. 또한 자연 상태에서 인간은 '합리적 상태 이전 상태'에서 산다. 루소가 그것을 설명하는 대로:
"반성의 상태는 자연에 반하는 것이며, [명상하며] 생각에 골몰해 있는 사람은 타락한 동물이다."
이러한 자료로부터 출발하면, 원시적 사회 질서가 근원적 평등과 자유에 영향을 주지 않고서도 발달한다. 그런데 결정적 파국이 노동분업과 사유재산(사적 소유)의 도입에서 일어난다. (이런 생각을 받아들이는 것과 반대로, 루소는 소유(재산)를 절대적으로 반대하지 않았고, 사실상 그는 노동에 기초하지 않은 소유를 단죄한다. 여기서 소유는 악을 만들고 인간을 타락하게 한다)
소유 양식[소유관계, rapports de possession]의 출현은 인간을 경쟁의 전투로 내몬다.
본래 선하기만 한 자기애는 이기심(amour propre)으로 바뀐다. (사람들은 타인보다 자기를 더 돌본다) 그리고 자연적인 평등도 사라진다.
문화의 발달은 인간에게 사슬을 채우고, 법률에 의해 [구속을] 더욱 더 가속화한다.
"이 법률은 약자에게 새로운 족쇄를 채우고 부자에게 새로운 힘을 부여한다."
언어, 학문, 예술의 발달도 마찬가지로 이런 진화(사슬을 채우는 것을 강화하는 것)에 기여한다. [베르그송도 그 시대의 언어 과학, 상식이 그 시대를 폐쇄성으로 내몬다고 보았다. 또한 "이성"과 "학문"은 풍습에 따라 자연적인 감정을 약화시킨다. "사치"는 인간을 유약하게 하고 기교는 인간을 불성실하게 만든다]
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이에 대립하여 루소는 자유에 대한 자신의 이상을 내세운다. 그 한가지 길은 그의 교육 이상이다.
『에밀(1762)』에서 그는 자신의 교육학을 본보기로 소개한다.
교육은 무엇보다도 학생이 사회로부터 나쁜 영향을 받는 것을 막아야 한다고들 한다.
루소의 목표는 정신과 똑같이 마음(심정)을 형성하는 것이고, 이를 실현하는 길은 "소극적 교육(éducation négative [여기서 소극적이란 부정적 표현은 나쁜 영향에서 벗어나야 한다는 것을 의미한다])"이다. 루소가 당시의 교육에 대해 비난한 것처럼 교육은 주입식이어서는(endoctriner) 안 된다.
어린이는 자신의 경험을 통해 스스로 배워야만 한다. 그러기 위하여 교육이 어린이의 발달에 적응해야만 한다
이리하여 루소는 『에밀』의 제1부에서 어린이는 독립성을 간직해야 하고 사물 자체에서 배워야 한다고 한다. 청소년 시절에 학생은 예술, 문학, 종교 등의 분야에서 교육을 받아야 하고, 사회에 대한 학생의 요구가 반영되어야 한다. 선생은 건전한 주변 환경을 마련해서 그런 환경에서 어린이가 육체적으로도 튼튼하도록 해야한다.
수공[기술]을 한가지 배우는 것뿐만 아니라, 데포(1660-1731)의 『로빈슨 크루소(1719)』와 같은 기초적인 책을 읽는 것도 단순하고 행복한 삶을 시작하는 데 기여한다.
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자유의 부활에 이르는 루소의 두 번째의 길은 그의 사회 철학과 정치 철학이다. 그의 근본적인 생각은 『사회계약론(1762)』에서 전개된다. 여기서 구성원들은 계약상태에서 공동체에 개입한다.
"우리들 각각은 일반의지(volonté générale)의 최고 지도 아래서 자신의 인격과 자신의 모든 권능(puissance)을 공통으로 삼는다."
각각은 일반의지에 개입함으로써 각각의 자유와 모든 사람의 평등을 보증한다. 왜냐하면 개인의 의지는 동시에 일반 의지에 속하기 때문이다. 아울러 각 개인은 자기자신의 법률에 복종할 따름이다.
자연적인 자유의 양도가 시민적인 자유를 구성하도록 해준다.
시민이 되기 위하여 말하자면, "결집체(associé, 연합체, 조합체)"가 되기 위하여(루소는 결집체라는 개념은 라틴어 사회(socius)에서 나온 단어인데 사회(société)보다 선호하였다.), 개인은 자연적인 인간이기를 거부해야 한다.
"[자연적인] 인간을 만들거나 시민을 만들거나 이를 선택해야 한다. 왜냐하면 이 양자를 동시에 만들 수 없기 때문이다."
사회 계약에서 인민 주권이 나온다.
"법률"은 일반의지와 일치하여 공포될 경우에 타당한 법률(loi)이 된다. 그렇지 않은 경우 법률은 그저 개인적인 시행령(décret [시행령, 조례])에 불과하다.
더 나아가 어떤 개별 의지가 부여[관철]되는 경우를 구별[배제]해야 한다. 전체의지(volonté de tous. 개별의지의 총합)로부터 차이가 있다하더라도 최상위의 규범으로서 일반의지의 타당성은 변하지 않는다.
인민 의지는 "법률"에서 표현되고 "행정부"가 다시 법률을 집행한다.
"사람들이 즉각 통찰하는 점들은 입법이 누구의 관할인지를 더 이상 물어볼 필요가 없으며 - 왜냐하면 법률은 일반의지의 행위이기 때문에 - : 정부의 수반이 법률 위에 있는 지도 물어볼 필요가 없으며 - 왜냐하면 그는 국가의 구성원이기 때문에 - : 법률이 부당할 수 있는 지를 물어볼 필요가 없으며 - 왜냐하면 아무도 자기 자신에 대해 부당하지 않기 때문에 - : 어떻게 자유로우면서도 동시에 법률의 지배를 받는가를 물어볼 필요가 없다 - 왜냐하면 법률은 오직 우리의 의지의 결정을 기록한 것에 불과하기 때문에 - :"
루소는 소규모의 민주주의 정체를 [정부의 이상으로] 생각하는데, 이는 이러한 정체에서 인민의회가 쉽게 조직화될 수 있기 때문이다. 시민은 풍습의 측면에서는 소박하고 자연권과 재산의 측면에서는 평등해야 한다.
또한 공동의 시민 종교가 있어야만 한다. 몇 안 되는 실정적인 종교의 교리도 다른 종교처럼 사회 계약과 법률의 특성을 포함하고 있다. [1794년 5월 로베스삐에르(Maximillien Marie Isidore de Robespierre, Arras 1754 - Paris 1794)는 최고 존재의 축제를 마련하였다. 테르미도르(더운달, 7월)의 반동으로 그도 1794년 7월 단두대의 이슬로 사라지다.]