친전자성 반응(π-electron, benzene ring)

[misocode]

C=C + HBr → Carbocation → H-C-C-Br + KOH, EtOH → C=C

C=C + Br2 → ​Bridged bromonium ion → Br-C-C-Br(trans-)

C=C + Br2, H2O → Bridged bromonium ion → Protonated bromohydrin → Br-C-C-OH(anti-)

C=C + ​H3O+(약 250 ˚C) → Carbocation → Protonated alcohol → C-C-OH

C=C + Hg(OAc)2, THF, H2O → → Organomercury compound ​+ NaBH4 → C-CR-OH
3·C=C + BH3(g), THF → Organoborane + NaOH, H2O2, H2O → 3·CR-C-OH(anti-)
+ THF, H2SO4, H2O(약 50 ˚C) → C=C​

전자밀도↑

C=C + H2, Pd/C, EtOH 또는 H2, PtO2, 아세트산 → C-C ⇒ 식품

전자밀도↓

C=C + Cl2, H2O → Cl-C-C-OH + NaOH, H2O → Epoxide → Hydrolysis → → OH-C-C-OH(trans-)

C=C + COOOH, CH2Cl2 → Epoxide → Hydrolysis → → OH-C-C-OH(trans-)

​C=C + OsO4↑, Pyridine → Osmate + NaHSO3, H2O → OH-C-C-OH(cis-)

C=C + OsO4↓, 아세톤, H2O → Osmate + NMO → OH-C-C-OH(cis-)

OH-C-C-OH​ + HIO4, THF, H2O → 2·C=O 또는 O=C-C=O

C=C + O3, CH2Cl2(약 -78 ˚C) → Ozonide + Zn, 아세트산, H2O → 2·C=O(케톤 또는 알데하이드)

​C=C + KMnO4 → 2·C=O(케톤 또는 카복실산 또는 CO2)

• 알코올은 산성도가 증가하면 물과 비슷해집니다.
• 브롬 공급원으로 N-bromo succinimide가 유용합니다.
• 양쪽 양성자성 용매(DMSO, DMSO2, MCln-DMSO)가 중요합니다.

Resonance effect ~ Inductive effect

Amino > Alkoxy > Alkyl > Bromide 曰 벤젠에게 전자를 주고 싶습니다. (∴ Para, Ortho 또는 C2, C4)

Chloride < Carboxyl < CF3 < NO2 曰 벤젠의 전자를 뺏고 싶습니다. (∴ Meta 또는 C5, C8)

Benzene, Arene, Benzyl group, Phenyl group

C6H6 + Br2, FeBr3 → Carbocation ​→ C6H5Br

​C6H6 + HNO3, H2SO4 → Carbocation → C6H5NO2 → C6H5NH2 → 다이아조늄 염 ⇒ 7가지 치환

C6H6 + SO3, H2SO4, H2O(약 100 ˚C) ↔ Carbocation ↔ ↔ C6H6SO3H ⇒ 세제, 염료, ‥

C6H6 + RCl, AlCl3 → Carbocation → C6H5R(1877')

C6H6 + RCOCl, AlCl3 → C6H5C=O + H2, Pd/C, EtOH 또는 Zn(Hg), HCl → C6H5CH2

C6H5CH2X + Nu: → C6H5Nu(Sn2)

C6H5NH2 + CH3COCl, Pyridine → C6H5NH2COCH3 + OH-, H2O → C6H5NH2​

C6H5CH2OSOOR + R'OH → C6H5CH2OR' + H2, Pd/C, EtOH → C6H5CH3 + RLi → C6H5CH2Li

C6H5OR(보호기) + H2, Pd/C, EtOH → C6H5CH3

C6H5CH3 + X2, hv → Radical → C6H5X

C6H5CH3 + CrO3 → C6H5CHO ← C6H5CH2OH + MnO2, 아세톤

​C6H5CH3 + KMnO4, OH- → + H3O+ → C6H5COOH

C6H5OR(보호기) + HBr → C6H5OH + RX, OH- → C6H5OR

C6H5X + NaOH, H3O+ 또는 KOH, Pd, PR3 → C6H5OH

C6H5Cl + NaNH2, NH3 → C6H5NH2 + NaNO2, H3O+ → C6H5N2+ → Hydrolysis → C6H5OH

​C6H5N2+ + CuX → C6H5X

C6H5N2+ + H3PO2 → C6H6

C6H5N2+ + C6H5OH → C6H5N2C6H4OH(Coupling)

Phenol ↔ Phenoxide ion

C6H5OH + CH3I, NaOH → C6H5OCH3 + HI → C6H5OH

C6H5OH + RCOCl, OH- → C6H5OCOR

C6H5OH + 폼알데하이드, NaOH → → Quinomethane + C6H5OH, NaOH → Resins ⇒​ 고분자

C6H5OH + CO2, NaOH → + H3O+ → C6H5(OH)(COOH)

p-C6H5(OH)2 + Na2Cr2O7, H3O+ → p-Benzoquinone ⇒ 첨가(HCl, C=C-C=C, ‥)​

C6H5-O-C(α)=C(β) → → Aromatic claisen rearrangement

C=C-O-C(α)-C(β)=C → Aliphatic claisen rearrangement