유기화학 강의 과외 후기 퍼시픽대학교 치대 (UOP)

[이찬호샘-유플러스유기화학]

오늘은 작년에 배운 유기화학 강의 유기화학 과외 수업을 들은 퍼시픽대학교 (University of the pacific) 아주 핫한  학생 유기화학수강 후기를 올리겠습니다.

상당히 샤프한 학생이었으나 우주적 사고를 가져서 ?  제가 좀 힘들었습니다.  ㅎㅎ 

2016년 더운 여름  유기화학 강의 그룹수업에 참여한 UOP ( 퍼시픽대학교 :University of the pacific ) 치대 accelated course 과정에 합격한 학생입니다.  

현재 00은 2017년 계절학기 유기화학 수강중인 상태입니다.

UOP 치대 유기화학 수강방법은 12년간 미국대학(미국치대 미국의대 미국약대) 학생들을 가르친  특별 노하우라 올리지 않겠습니다.

어머님과 학생의 간곡한 부탁으로 비는 공강시간을 찾아서  webcam 화상 강의를 어제 했네요.

1차 시험 성적 입니다.

평균 67 점 학생은 99점 입니다.  

진한 감동이 몸에 느껴지네요. ㅎㅎ ^^

1번문제 : 작용기를 찾는 문제 입니다.

Identify the functional group.

유기화학 작년 강의중에 그렇게 강조한 functional group 차이인데.. ㅜㅜ 1점 나갔네요.

amine를 왜 ether라고 했는가 ㅜㅜ

Nitrogen 들어가는 functional group 차이를 명확히 구분들 하세요.

2. Identify the hybridization and bond angles of the atoms. How many sp3 and sp2 hybridized carbonㄴ are there in this compound.

이문제는 혼성궤도함수 sp3 sp2 sp 을 명시하고  분자내에 있는 sp3 sp2 혼성화 탄소를 개수를 쓰라는 문제입니다.

차분히 풀었어야 했는데 개수 셀때 벤진(benzene)count 안했네요.

sp2 8개 sp3 7죠.

혼성궤도 함수 이론

sp3 혼성과 메탄(메테인)의 결합

1. 메탄의 탄소는 4개의 수소와 어떻게 결합하는가?
 
탄소는 2s 전자중의 하나를 빈 2px 궤도함수에 승위“promotion"시키면 4개의 절반이 채워진 궤도함수가 형성되고 네 개의 C-H 결합을 형성 할 수 있다. 즉 탄소의 네 원자가 껍질 궤도함수 (2s,2px,2py,2pz)가 서로 혼합(혼성,hybridization)되어 에너지가 같은 네 개의 절반 채워진 궤도함수를 형성하는 것이다. 네 개의 새로운 궤도함수를 sp3 혼성궤도함수(sp3 hybrid orbitals)이라한다. 그 이유는 궤도함수 중 한 개는 s궤도함수로부터 유래하고 세 개는 p 궤도함수로부터 유래하기 때문이다. 이때의 결합은 C(2sp3)—H(1s) σ 결합이다.
혼성 오비탈의 모양은 정사면체이며 결합각은 109.5o이다.

탄소의 바닥상태

탄소의 sp3혼성 상태

➡

3. Draw the contitutional isomers of cycloakane of C6H12 molecular fomula. Name all of the constitutional isomers.

분자식이C6H12 인 사이클로 알케인의 구조이성질를 그리는 문제입니다.  명명법 과 함께 출제 된 유형입니다.

이성질체와 이성질 현상

1.이성질체 : 분자식은 같으나 서로 다른 화합물을 이성질체라 한다.

2.구조이성질체: 원자의 결합 순서가 서로 다른 이성질체를 구조 이성질체(structural isomers or constitutional isomers)라 한다.

5.Name the following compounds.

아래는 고리화합물의 명명법 문제 입니다. 자세 해설을 첨부하려합니다.

* 가지가 많은 알켄의 IUPAC 명칭

1. 두 개이상의 상이한 치환기가 존재하면, 그 치환기의 이름을 알파벳순으로 열거한다.
2. di, tri, tetra 접두어는 알파벳순서를 결정할 때 무시한다.
3. sec-(이차-), tert-(심차-) 와 같은 이탤릭체로 나타낸 접두어는 알파벳 순서를 결정할 때는 무시하되, 서로를 비교할 때는 예외로 한다.
 cf) 양방향에서 번호를 매겼을 때 생긴 번호가 같다면 그 생긴 번호가 같다면 그 이름에 첫 번째로 나타나는 치환기의 번호가 더 작아지도록 한다.

문제) 아래 화합물을 명명하시오.

4-Ethyl-3,5-dimethyloctane

5-Ethyl-2,4,6-trimethyloctane

sol)

**  사이클로 알칸의 명명

구조식의 특징은 CnH2n이다. 지방족 고리 탄화수소에 속한다.
1. 가지를 치지 않은 알칸 이름 앞에 접두어 cyclo를 붙여 명명한다.
2. 치환기가 붙어 있는 탄소의 번호가 적어지도록 고리내의 탄소원자에 번호를 붙인다.
3. 고리의 탄소수가 적으면 alkane으로 명명하고 고리는 cycloalkyl 치환기로 간주한다.

problem)  Draw the compound of the given name.

  Ethylcyclopentane
  3-Ethyl-1,1-dimethylcyclohexane
  3-Cyclobutylpentane

sol)

6. Draw all possible resonance structures for the following ions. Credit will not be given for non-existent or incorrect arrow movemnets.

가능한 모든 공명구조 기여체들을 그리고 굽은화살표도 점수에 가감한다는 문제입니다.

이문제는 미국치대에서 출제된 문제들의 수준을 보여주는 문제인데요. 방향족 화합물 aromatic compound의  공명구조를 출제 함으로써 유기화학의 기본 개념이 있는지를 물어보는 문제입니다. 공명구조외 굽은 화살표에 대한 정확한 이해를 물어보는 문제입니다.

공명(resonance)

공명구조는 Lewis 구조식의 근본적인 결함을 보정하기 위해 시도한 결과이다. 루이스구조식에서 전자는 편재된 것으로 나타낸다. 전자는 두 원자사이에 공유결합에 의해 공유되거나 단일 원자에 비공유 전자쌍으로 존재한다. 실제로 전자는 가장 안정한 배열을 형성하는

방식으로 분포한다. 이 사실은 간혹 전자쌍이 비편재(delocalized) 즉, 여러 핵에 의해 공유됨을 의미한다.

공명혼성체 resonance hybrid  그림은 아래와 같다.

.  

*공명의 규칙

1. 원자의 위치 (연결방식)는 모든 공명구조에서 동일해야 한다. 다만 전자의 위치만 구조에 따라 변화될 수 있다.

2. 2번째 주기에 속하는 원소가 8개 이상의 원자가전자를 가지거나 혹은 공유하는 루이스 구조는 아주 불안정하여, 실제 구조에 기여 하지 않는다.

3. 두 개 이상의 구조식이 8전자규칙을 만족할 때, 가장 안정한 구조식은 가장 작게 반대하전으로 분리되는 원자들을 지니는 구조식이다.

4.음전하가 두 개 또는 그 이상의 원자에 의해 공유되는 공명형태 가운데서 가장 안정한 공명구조는 전기음성도가 가장 큰 원자에 음전하가 존재하는 구조식이다.

5. 전자가 비편재화 되면 분자는 안정화된다. 전자가 비편재화된 특정 분자는 쓰여 진 각각의 어떤 루이스 구조식이 나타내는 것보다 더 안정하다.