KISTI 미리안 『글로벌동향브리핑』 2012-12-26
핀란드 Jyvaskyla대(University of Jyvaskyla) 화학 및 나노과학 센터의 Petri Pihko교수가 이끄는 연구팀이 화학 촉매에서 일반적으로 발생하는 두 가지 문제를 해결했다. 이번 연구는 핀란드 과학 아카데미(Academy of Finland)에 의해 자금을 지원받았다.
첫 프로젝트에서, 연구자들은 베타 아미노산(beta amino acids)의 합성과 관련된 촉매 작용을 분자 내적으로 도와주는 새로운 촉매를 만들었다. 이전에 발표된 촉매들은 이민(imine)의 방향족 부사슬(aromatic side chain)들에만 작용하는 것이었지만, Jyvaskyla대 연구자들이 만든 촉매에게는 이러한 제한이 존재하지 않는다. 이번에 소개된 새로운 방법은 화학 생물을 위해 중요한 빌딩 블럭인 베타 아미노산을 합성하는데 이용될 수 있을 것으로 보인다.
보다 정확한 촉매 메커니즘을 이해하고 그러한 촉매를 만들어내기 위해, 연구자들은 헝가리 과학 아카데미(Hungarian Academy of Sciences)에서 컴퓨터를 전공으로 하는 Imre Papai와 yvaskyla대에서 촉매의 X선 분석을 담당하는 Kari Rissanen교수와 공동 연구를 수행했다.
두 번째 프로젝트에서, 연구자들은 알데하이드(aldehydes)와 니트로알켄(nitroalkene) 사이의 아민 촉매 미카엘 첨가반응(amine-catalysed Michael addition reaction)*과 관련된 새로운 메커니즘을 확실하게 확인할 수 있었다. 그 메커니즘은 과학계 내부에서도 활발한 토론이 진행 중에 있는 내용이며 Yujiro Hayashi (Tokyo) 교수, Donna Blackmond (La Jolla, USA)교수 및 Dieter Seebach (ETH, Switzerland) 교수가 각각 서로 다른 가능한 메커니즘을 주장하고 있는 상황이다.
Pihko와 Papai 팀에 의해 제시된 새로운 모델은 속도결정단계에서 양자화된 중간물질로서 6개의 링을 지닌 새로운 화합물을 포함하고 있다. 이 연구 결과는 컴퓨터 시뮬레이션과 실험적인 연구가 결합되어 이루어졌으며 각각에 해당하는 서로 다른 메커니즘을 이해하고 어떻게 매우 맞추기 힘든 기계적인 퍼즐 조각들이 두 방법의 조화에 의해 해결되는지를 보여주고 있다.
이번 실험 결과들은 Angewandte Chemie지에 게재되었으며, 보다 자세한 연구 결과는 dx.doi.org/10.1002/anie.201204833 and dx.doi.org/ 10.1002/anie.201203852를 참고하기 바란다.
미카엘 첨가반응(Michael addition reaction)*: 마이클축합 또는 미하엘축합이라고도 한다. 1900년에 A. 마이클이 발견하였다. 활성메틸렌화합물로는 말론산·β-케토산·β-다이케톤·나이트로화합물·설폰 등의 유도체가 많이 사용된다. 이 반응은 알돌축합과 비슷한 반응이며, 아민류·알콕시화나트륨 등 염기성촉매에 의해서 진행된다.
그림1: Mannich 반응을 위한 이중 기능촉매의 작용 메커니즘
그림2: 알데히드-니트로알켄 반응을 위한 새로운 중간 물질의 확인