【아스코르브산ascorbic acid C 6H 8O 6】

[씨알]

아스코르브산(ascorbic acid) 또는 아스코르브산염(아스코르빈산의 음이온)은 항산화 물질의 특성을 가지고 있는 유기 화합물이다. 아스코르브산은 비타민 C의 하나로, 락톤 구조를 가지고 있고, 분자식은 C6H8O
6이다. 아스코르브산은 광학 활성 화합물로, 분자량은 176.13 g/mol, CAS 등록 번호는 [50-81-7]이다. 식품첨가물의 산화 방지제로 넓게 사용된다.

1. 모세관출혈(비출혈, 치육출혈, 혈뇨 등)

2. 약물투여(살리실산염, 아트로핀, 염화암모늄, 바르비탈산염 등)

3. 골절시의 골기질형성, 골유합촉진

4. 기미, 주근깨, 염증후의 색소침착

5. 광선과민성피부염 등 용법 · 용량 복사

아스코르브산은 생리·병리적 상황에서 생성된 라디칼(예, 슈퍼옥사이드, 토코페록실 라디칼, 알콕실/퍼옥실 라디칼)과 매우 빠르게 반응한다. 충분 양의 아스코르브산은 생체 내에서 SOD를 보완하여 슈퍼옥사이드를 제거할 수 있으며 토코페록실 라디칼을 토코페롤로 재생할 수 있다.

슈퍼옥사이드는 NO와 매우 빠르게 반응하여 과산화질소를 생성하고, 이는 추가 라디칼을 생성하여 티로신 질산화를 일으키켜서 단백질의 구조와 기능, 상호작용을 변경시켜서 퇴행성 신경질환 등과 같은 다양한 병리 상황을 유도한다. 생리 환경에서 10mM의 아스코르브산이 슈퍼옥사이드를 효과적으로 제거하고 티로신의 질산화를 방지할 수 있다.

아스코르브산은 티로신이나 트립토판 등과 같은 아미노산 라디칼을 효과적으로 환원할 수 있고, 그 환원력이 글루타치온(GSH)보다 더 강하다. 슈퍼옥사이드나 라디칼과 같은 활성산소종(ROS)에 대한 비교적 빠른 반응과는 대조적으로, 아스코르브산은 과산화수소(H2O2)와의 반응은 느리게 일어난다.

생성된 DHA의 상당 부분이 비타민 C로 재환원되어 반복적으로 사용된다. 비타민 C가 반복적으로 사용되기 때문에 생리에 필요한 비타민 C의 양은 소량에 불과하여 효율성이 높다.

아스코르브산은 산화환원 활성이 매우 높은 물질이기 때문에 일반적인 유기 분자보다 훨씬 더 복잡한 반응 망에 참여하여 수산기 라디칼과 같은 산화제뿐만 아니라 철과 구리와 같은 산화환원 활성 금속과도 반응한다. 질병이나 염증이 발생하면 자유 라디칼은 고에너지 전자가 생성되는 속도보다 더 빠른 속도로 생성되어 생체분자의 기능을 방해하거나 손상을 일으킨다.

아스코르브산이 이를 제거할 수 있다. 비타민 C를 24시간당 200g 이상 공급하면 거의 모든 염증의 자유 라디칼을 제거하는 데 필요한 전자를 제공할 수 있지만, 과량의 비타민 C가 필요한 상태에서는 혈액 중 일정 수준 이상의 비타민 C 농도를 유지하는 것이 중요할 수 있다.

또한, 고농도의 아스코르브산은 NAD(P)H를 감소시켜 식세포의 호흡 폭발에 사용되는 분자 산소를 충분히 환원할 수 있는 고에너지 전자를 제공할 수 있다.

아스코르브산은 ROS의 직접적 제거 외에 슈퍼옥사이드 디스뮤타아제, 카탈라아제, 글루타티온 퍼옥시다아제와 같은 항산화 효소의 생합성과 활성화를 촉진할 수도 있다. 또한, 아스코르브산은 Nrf2, Ref-1, AP-1 등과 같은 여러 전사 인자의 활성을 촉진하여 항산화 단백질을 암호화하는 유전자의 발현을 증가시킨다.

산화에 따른 DNA의 메틸화와 변이, 가닥 절단과 같은 손상의 복구를 촉진하고, 폴리페놀을 비롯한 다른 외인성 항산화제의 작용을 강화한다.

아스코르브산의 전자공여 활성은 라디칼 생성을 유발하여 산화 촉진 작용을 할 수 있다. 시험관 시험에서 산화 촉진 효과는 아스코르브산 농도가 낮아 항산화 효과의 균형이 저하되었을 때 발생률이 높았고, 산화환원 활성 전이 금속이 있을 때 증가하였다.

생리 환경에서는 산화 촉진(지질 과산화)이 일어날 가능성이 매우 낮다. 종양 세포의 특이적 대사가 아스코르브산의 산화 촉진 효과를 강화할 수 있다는 가설에 기초하여 대량의 아스코르브산을 암 치료에 적용할 수 있음이 제안되었다.

그러나 종양 세포를 공격하기 위해선 소화기 흡수량으로 도달할 수 없는 매우 높은 혈장 아스코르브산 농도가 요구된다.

아스코르브산은 호흡기에 풍부한 항산화제 중 하나여서 폐 환경에서 항산화 반응을 유지하는 데 핵심적인 역할을 할 수 있다. 항산화 작용은 생리현상의 가장 기본적인 생화학 반응 중 하나여서 아스코르브산은 다양한 병리에 관여할 수 있다. 아스코르브산의 항산화 작용에 대해 대단히 많은 연구들이 수행되었고 현재도 진행되고 있다.