펜웨이파크의 특징 중 하나는 왼쪽에 ‘그린몬스터’라는 대형 펜스가 설치돼 있다는 점이다. 높이 11.3m(37피트)의 거대한 녹색 구조물은 타자들에게 위압감을 줘 웬만큼 힘있는 타자가 아니면 그 너머로 타구를 날리기가 어렵다. 그린몬스터는 왼쪽 파울폴부터 좌중간 펜스까지 길게 이어져 있다. 길이는 69m다.
홈플레이트에서 왼쪽 펜스까지의 거리가 94.5m로 다른 구장에 비해 짧지만 펜스가 높아 홈런을 치기는 어렵다. 홈런을 방지한다는 점에서 일단 투수에게 유리한 구조물이라고 할 수 있다.
펜웨이파크 좌익수는 이런 구장의 특성을 생각하고 수비해야 한다. 1회 2루까지 뛰던 트레비스 해프너를 잡아낼 수 있었던 것도 좌익수 브라이언 도박이 타구가 펜스에 맞고 튀겨나오는 방향을 잘 파악했기 때문이다.
그러나 항상 투수에게 유리하다고 할 수는 없다. 보통 구장이라면 깊은 플라이 타구가 펜스에 맞고 떨어지기 때문에 안타가 되기도 한다. 지난해 뉴욕 메츠의 마쓰이 히데키는 보스턴과의 아메리칸리그 챔피언십시리즈에서 그린몬스터로 날아가는 타구를 평범한 플라이로 잡는 척해 주자의 진루를 방해한 뒤 잽싸게 바운드되는 타구를 처리하는 재치있는 수비솜씨를 보여주기도 했다.