MEET/DEET 수험생을 위한 효율적인 유기 공부법

MEET/DEET 수험생을 위한 효율적인 유기 공부법   특히 지난 1회 MEET/DEET시험에서 유기 때문에 피를 본 학생들 중에 올바른 유기 공부법을 질문하는 사람들이 많다. 그동안 몇 번 유사한 글을 올린 적이 있으나 이번 기회에 완결판을 올린다. 유기 공부 방향을 제대로 잡는데 도움이 되었으면 한다.     part 1. 초보자가 범하기 쉬운 오류 5가지     1. 이해 안가는건 일단 외우고본다.   유기화학 이론의 구조는 역삼각형 탑의 모양이다. 기초를 이루는 벽돌이 한개라도 빠지면 아무리 공든 탑도 결국 무너진다. 바닥에서 시작되는 한가지 기본 지식의 이해가 위쪽의 확장된 수많은 지식들을 떠받친다.   원자구조 -> 전자배치구조 -> 화학 결합 -> 분자구조 -> 분자의 물리적 성질 -> 반응 -> 합성 -> 응용   예를들어 탄수화물 중 6탄당은 1개의 열린 사슬 구조에서 5개의 다른 구조가 파생된다. 여기에 약간의 구조적인 변화가 첨가되면 셀 수도 없는 많은 구조가 가능하다. 그 중 하나의 성질과 반응에 대한 알고 싶다면 순서없이 대충 열거해도 다음과 같은 이해가 선행되어야한다.   탄수화물 분자의 정전기적 특성 - 산-염기 성질 - 친핵성 및 친전자성 카보닐 친핵성 첨가반응 (고리형 헤미아세탈의 형성) 6각형 고리구조의 특성과 안정도 - 형태와 배위의 이해 - 화학 평형과 안정도, 반응열 광학활성과 입체화학적 성질 각종 분자 표기법 - Fischer Projection, Haworth Projection 등등 반응메커니즘 - 반응속도론   이러한 내용들을 죄다 외우겠는가? 암기로 해결될만한 일이 아니다. 단순 암기로 그 많은 내용들을 어떻게 연관짓고 논리적으로 추론해 나갈 것인가?   2. 빨리 한번 끝내고 여러 번 반복한다.   속도가 중요하다? 반복이 중요하다? 천만의 말씀이다. 유기화학은 느려도 황소걸음이란 말이 딱 어울리는 학문이다.   기초 이론의 벽돌이 탑의 뼈대가 되기 때문에 한 가지라도 이해 없이 넘어가면 그 이론이 시시때때로 다시 나오면서 끝까지 괴롭힌다.   급한 마음으로 깡그리 외워서 해결보자는 사람은 결국 실패한다. 책을 달달 외워가며 열 번 반복해서 보는 사람보다 충분히 이해하면서 스스로 정리하고 한두번  보는 사람이 훨씬 좋은 성과를 얻는다.   반복 학습이 기억을 오래 유지시키는 효과가 있다는 것은 틀림없는 사실이다. 독일의 유명한 심리학자 헤르만 에빙하우스가 16년에 걸친 망각 실험을 통해 증명한 것이다. 그러나 이 실험은 무의미 철자를 이용하여 실험을 한 것으로, 단순 암기에 관한 것이었다. 이를테면 한국 사람들을 대상으로 태국어로 된 책을 갖다놓고 외우라고 시킨 후 일정 시간이 지난 다음 남은 기억을 검사하는 식이었다.   유기화학의 경우는 이런 단순 기억력에 크게 의존하지 않는다. 특히 MEET/DEET 시험에서 좋은 성적을 얻기 위해서는 더더욱 그렇다. 유기에서 반복 학습이 필요한 시기는 따로 있다. 기초 반응들을 반복해서 외우고 기초를 잡았다고 착각하는 우를 범하지 말아야한다.     3. 방대한 유기 지식을 출제 빈도가 높은 것들만 깔끔하게 요약/정리해서 달달 외운다.   아주 훌륭한 생각이다. 터미놀로지를 묻는 단답형 문제가 출제되거나 교과서 내의 반응들만 그대로 시험에 나온다면 100점 맞는다. 심지어는 화학과 전공 유기 시험에서도 이러한 문제들이 곧잘 출제된다.   영어 단어를 외우는데는 뾰족한 왕도가 없다. 외우는 것이 맞다. 유기에도 기본 단어들은 있다. 각종 용어나 화합물의 관용명, named rule/reagent/reaction 등의 이름에 해당하는 부분이 그것이다. 이런 것들은 어쩔수 없이 외워야한다.   전공 유기 시험에서 이러한 것들을 묻는 이유는 기본적인 단어 암기라도 한 학생과 그마저도 하지 않은 학생을 구별하기 위함이다. 편입시험에서는 이러한 문제들의 비중이 꽤 높기 때문에 암기식 공부의 성공 확률이 높은편이다. 기타 주관식 시험에서도 정답은 아니더라도 이러한 내용들을 열거하면 부분 점수를 얻을 수 있다.   그러나 MEET/DEET 자연과학추론에서는 얘기가 완전히 다르다. 그 방대한 유기화학 지식을 테스트하는데 불과 열개 남짓한 문제들을 사용해야한다. 단순 무식한 암기 문제들을 내기에는 문항수가 너무 아까운 것이다.   그래도 난이도 조절을 위해 한 두 문항 정도는 출제될 수 있다. 그때는 외운 것을 그대로 쓰면 된다. 그러나 단언하건대, 이해 없는 암기로는 그 이상 맞출 수 없다. 절대로 없다. 나머지는 다 한 줄로 찍어서 총 서너 개 쯤 맞추면 대성공이다.   그게 목표라면 학원 다닐 필요 없다. 인터넷에 돌아다니는 요약/정리본을 입수해서 달달 암기하라. 아니, 인터넷을 뒤질 것도 없다. 각 교과서 단원 끝부분에 요약 다 되어있다. 단, 그나마도 외운 것들이 시험시간에 기억이 나야 한다는 단점이 있다는 것도 잊지 말아야한다.   MEET/DEET 시험과목들은 그 이름부터 "추론"이다. 유기 뿐 아니라 모든 과목에서 출제 위원들은 기본 지식을 묻지 않는다. 기본 지식들은 말 그대로 기본에 불과하다. 이러한 기본 지식들이 수험생 머리 속에서 얼마나 제대로 [유기적인 개념의 네트웍]을 형성하고 있는가를 테스트한다. 결국은 교과서의 반응과 같은 내용을 묻는거지만 생전 처음 보는 화합물들과 반응들이 등장한다.   난이도가 높은 문제는 이러한 것들을 한 번 더 꼬아놓기도 한다. 단순 암기왕들을 함정으로 유인하는 문제들을 낸다는 것이다. 이럴 땐 암기가 오히려 해가 된다. 찍는 것보다 더 나쁜 상황이 되는 것이다.   이해를 바탕으로 공부한 사람은 화합물 내에서 전자의 움직임을 볼 수 있고, 출제자의 의도를 금방 눈치 챈다. 그러나 암기왕들은 외운 공식에 대입해 보고 출제자가 파놓은 함정에 빠지고 만다.   암기왕들에게 한 가지 더 우울한 소식은, 반드시 암기해야만 알 수 있는 것들 중 아주 흔하게 등장하는 것들을 제외한 대부분의 것들은 문제의 지문에 주어진다는 사실이다.     4. 이해해 가면서 준비할 시간이 너무 없는데 요약 정리 암기라도 한번 하는 것이 아예 안하는 것 보다는 낫다.   냉정하게 얘기한다. 비꼬거나 냉소적인 얘기가 아니라 필자의 판단으로는 가장 현실적인 방법이다. 객관식 추론 시험에서는 부분 점수가 없다. 아예 공부 안한 것과  그저 암기만 한 것과 별로 구별이 되지 않는다. 과감하게 포기하기를 권한다. 그냥 한 줄로 찍어라. 다음과 같은 두 가지 면에서 시간 낭비이다.   암기하는데 투자하는 시간 시험장에서 유기문제 붙잡고 씨름하는 시간 물론 학원을 다닌다면 돈 낭비도 포함이다. 차라리 잘하는 화학이나 물리에서 실수 않도록 시간을 더 할애하는 것이 현명하다. 그러나, 이런 저런 이유로 많은 이들이 포기할 때 잠 조금 덜 자고 노력해서 잡으면 그 결과 차이가 아주 크다는 것도 기억해야 한다.     5. 책수집, 자료 수집이 취미이다.   옆자리에서 공부하는 학생을 보니까 별별 모르는 반응이 없다. 내가 본 책에는 없는 건데... 커버 안하면 왠지 불안하다.   책 마다 다루는 반응들이 조금씩 다른 것은 사실이다. 그렇지만 일부 메이저 교과서에서 다루지 않았다면 그만큼 덜 중요한 것이다. 문항수가 백 개쯤 되면 다양한 문제를 낼 수 있다. 그러나 불과 열개 남짓한 문제 내면서 어떤 특정한 책에만 나오는 내용에 대해 출제하는 고약한 취미를 가진 출제위원은 없다. 그게 취미라고 해도 뒷감당이 안되기 때문에 그렇게 못한다.   만에 하나 그런 문제 나오더라도 몇몇 유기 도사들을 제외하곤 다 틀린다. 유기 도사가 되고자 메이저 교과서 하나 다 떼고도 이책 저책 더 찾아서 공부하는 것을 말릴 생각은 없다. 그러나 MEET/DEET 시험에서 최소 투자 최대 성과를 얻는 것이 목표라면 3대 메이저인 맥머리, 페센덴, 솔로몬 중 하나만 잡고 파도 충분하다.   컴퓨터를 시험장에 갖고 갈 생각이 있다면 자료 수집에 몰두하는 것도 나쁘지 않을 것이다. 진주가 서말이라도 꿰어야 보배다. 스스로 공부하지 않으면서 맹목적인 책과 자료의 수집은 책장과 컴퓨터만 배부르게 한다.   이해를 돕기 위한 양질의 자료를 활용하는 것은 물론 좋은 방법이다. 또한 이해가 선행되었다고 할 때  요약/정리 암기 및 반복학습은 문제 풀이 속도를 빠르게 한다.   그러나 스스로 한 것이 아닌, 남이 해놓은 요약 정리를 암기하는 것은 아무리 그 자료가 깔끔해도 실전에서는 무용지물이라는 것이다.         Part 2. 올바른 유기 공부법     1. 함께 공부하라.   유기는 독학이 매우 어려운 학문이다. 국내 교육과정의 특성상, 대부분의 학생들이 추론 학습법에 익숙하지 않고 원리와 개념을 정립하는 것이 쉽지 않기 때문이다.   학교든, 학원이든 적절한 교육기관에서 강의를 듣거나 하다못해 친구에게라도 배워라. 똑같은 초보자끼리라도 일주일에 한번쯤 함께 스터디를 하면 훨씬 효율이 높아진다.     2. 강의 들은 당일 복습/정리 하라.   유기에만 해당하는 얘기는 아니지만, 특히 유기 공부할 때 중요한 부분이다.   유기화학 이론의 추론 방식에 처음부터 익숙한 사람은 아무도 없으며 그만큼 생소하다고 느끼기 때문에 망각 속도가 훨씬 빠르다.   강의를 듣고 있다면 가급적 강의를 들은 당일 정리/복습하라. 하루 이틀 사이에 기억에 남는 시간 차이가 4배까지 벌어진다. 한 심리 연구소의 발표에 따르면 다음과 같은 결과가 나온다고 한다.   공부한 직후 24시간이 지나면 읽은 것의 46%를 잊어버린다. 14일이 지나면 79%를, 28일이 지나면 81%를 잊어버린다.   하루나 이틀안에 읽은 것이나 강의 들은 것을 복습하고 몇 주에 걸쳐 간단하게나마 복습하는 것이 필수적이라고 할 수 있다.     3. 복습 요령   복습 할 때, 배운 내용 모든 것을 다 기억하려는 욕심은 내지 않아도 된다. 특히 초보의 경우 책의 각 단원 뒷부분에 나오는 요약 정리를 외우려는 경향이 있는데, 각 항목을 이해하기 전에는 절대로 보지 않는 것이 좋다. 아예 과감하게 찢어서 따로 보관하는것을 권한다.   반면에  반드시 해야 할 것들이 있다.   1) 끊임없이 자문자답하라. 모든 내용에 대해 왜? 라는 질문을 항상 달고 공부한다.   예를 들어, 알켄과 할로젠의 반응에서 알켄의 파이 전자가 어떤 원리로 할로젠 쪽으로 이동하는지 궁금해야 한다. 그리고는 두번째 할로젠 음이온이 첫번째 할로젠에 대해 반대방향으로 공격해 들어가는 이유도 궁금해야 한다.   이런 질문에 스스로 답을 할 줄 안다면 아주 잘 하고 있는 것이다. 결과를 외우고 있는 것은 중요하지 않다. 이와 같은 질문에 답이 나오지 않는다면 공부 방향을 잘못 잡고 있는 것이다.   2) 이해한 부분에 대해 요약 정리를 하되, 자기 방식대로 [스스로] 하라.  공부한 내용을 요약한다면 이왕이면 체계있게 정리하는게 좋다. 남이 만든 요약정리를 보고 외우는 것 보다는, 어떤 식으로 정리했는지를 더 주의깊게 보라는 것이다. 주변의 고수들에게 도움을 요청하는 것도 좋은 생각이다.   이해하지 못한 부분은 따로 리스트를 만든다. 암기용이 아니다. 책을 뒤지거나 질문을 통해 반드시 [이해한다.] 그리고는 자신이 놓치고 있는 부분이 무엇이었는지 확인하고 그 부분을 다시 정리한다. 정리가 다 되었다면 자기가 스스로 정리한 것과 남이 해놓은 (이를테면 교과서의) 요약 정리를 비교해본다. 빼먹거나 잘못된 부분이 있다면 첨삭한다.   3) 반응메커니즘은 눈으로 따라가지 말고 손으로 직접 그려본다.   메커니즘을 꽉 잡으면 아무리 괴상한 화합물과 반응에 대한 문제가 출제되도 답을 찾아낼 수 있다. 물론 암기에 의존하여 메커니즘을 꽉잡은 암기왕은 여기서도 예외가 된다. 다시 한번 강조한다. 암기는 절대 금물이다. 스텝 하나 하나에 대해 그 이유를 말하고,  왜 화살표가 다른 쪽으로 가지 않는지 설명할 수 있어야 한다. 자신의 화살표의 움직임에 대해 나름대로 논리가 있어야 한다.   유기 메커니즘은 표기 방식에 따라 차이가 있을 수 있다. 누구는 다섯 단계 짜리 메커니즘을 교과서와 똑같이 그려서 만점을 받는데, 다른 이는 같은 반응을 단 세 단계로 그려 만점을 받을 수도 있다. 누가 더 경제적인가?   이와 같은 차이는 바로 전자의 움직임을 얼마나 이해하고 있는가에서 온다. 유기 선생들은 학생들 답안지에서 이러한 차이점을 금방 알아챈다. 그래서 교과서와는 꽤 차이나 보이는 세 단계 짜리 메커니즘에도 만점을 줄 수 있는것이다. 이해 없이 외웠다가 잊어먹으면 화살표 한개 그리기도 버겁고, 기억난다해도 아무 의미가 없다. 처음에는 얼토당토 않은 화살표가 남발된다. 그러나 그럴때도 그 이유를 나름대로 달아본다. 나중에 답을 보면서 내가 생각했던 이유가 왜 틀렸는지를 확인한다. 그런 것들이 쌓일때 바로 실력이 된다.   또한 눈으로 따라가는 것과 손으로 그리는 것은 하늘과 땅의 차이만큼 크다. 다른 변수들을 모두 일정하게 정해놓은 인지 과정과 기억의 상관관계에 대한 연구에서 다음과 같은 사실이 밝혀졌다.   몸으로 직접 해본 것의 90%가 기억에 남는다. 입밖으로 소리내서 표현 해본 것의 70%가 기억에 남는다. 눈으로 직접 보고 귀로 들은 사건의 50%가 기억에 남는다. 눈으로 직접 본 사건의 30% 가 기억에 남는다. 귀로 듣기만 한 내용의 20% 가 기억에 남는다. 눈으로 읽은 책의 내용은 10%가 기억에 남는다.   4) 시각화하라   뇌의 반은 언어로 생각하고 나머지 반은 시각적인 이미지로 생각한다. 나머지 반을 활용하는 지혜가 필요하다.   예를 들면 다음과 같다.   수소 결합이 가능한 분자들이 수소 결합을 이루고 있는 모습 분자의 정전기적 성질에 따라 전하 밀도를 표시하는 색깔을 칠해 놓은 모습 (electrostatic potential map) 루이스 구조에서 공명을 이루는 분자의 실제 모습 반응할 때 전자가 이동하면서 결합이 끊어지고 만들어지고 하는 모습 사이클로헥산 고리의 반전 SN2 메커니즘에서 backside attacking이 일어나는 과정.... 등등 이러한 것들을 시각화 하여 머리속에서 그려본다.   또, 구할 수 있다면 분자 모델을 적극 활용한다.     5) 문제 풀이   초보자 입장에서 문제를 풀어보려고 애를 썼는데 틀리거나 답이 나오지 않는 것 까지는 괜찮다. 그러나 답을 보았을 때 그 답이 이해가 안가면 공부 방식에 문제가 있는 것이다.   이해를 바탕으로 몇문제쯤 더 시도해 보면 점차 문제 유형에 익숙해지면서 요령이 생긴다. 미루지 말고 그때 그때 단원마다 문제를 풀어보는 것이 중요하다. 이러한 단원에서는 이런 내용이 중요하고, 또 이런 유형의 문제가 나오는구나 하고 깨달음을 얻게된다.   그러나 MEET/DEET에 출제되는 문제는 교과서의 문제보다 한단계 높은 수준의 문제이다. 단원 구분도 되어 있지 않으며, 문제의 대부분은 여러 단원에 걸친 개념들의 종합적 관계에 대해 묻는다.   그렇다고 해서 교과서의 문제를 등한시 해서는 안된다. 단계가 낮은 문제를 풀지 못하는 사람이 어찌 더 높은 수준의 문제를 풀 수 있겠는가?   교과서의 문제 중에 일부는 종종 단순 암기로 해결되는 경우가 있다. 이런식의 단순 암기가 통하는 문제는 암기왕이 훨씬 빠르게 풀 수 있다. 그러나 암기 밖에는 정답의 근거가 없다면 위의 1)-4) 과정을 처음부터 반복하기를 권한다.       4. 요약/정리 및 암기   위의 과정이 각 단원마다 반복되어서 책을 한번 끝냈다면 그 다음은 문제 풀이 속도를 빠르게 하기 위한 단계로 넘어간다. 반복과 암기가 필요한 때가 바로 지금이다.   초보 때부터 요약정리 달달 외우고 기초가 튼튼하다고 하는 것은 대단히 위험한 발상이다. 실전에서 기초 문제 한두개 푸는 것이 고작이다.   이 단계에서 필요한 암기는 묻지마 암기가 아니다. 이미 이해 한 것을 추론 과정을 일일이 따라갈 필요 없이 바로 바로 머리에서 꺼내기 위한 것이다.   유기 합성을 하기 위해서는 거꾸로 생성물에서 출발물질을 찾아야한다. 가능한 반응을 모두 고려하려면 바로 바로 어떠한 반응을 써먹을 수 있는지가 나와야한다.   단순 암기를 했어도 이러한 부분은 어느정도 까지는 커버가 된다. 그러나 화합물의 구조적 특성에 주의 할 점이 있는 경우 단순 암기로는 해결이 되지 않는다. 그리고 MEET/DEET 시험에서는 이렇게 단순 암기로는 해결되지 않는 문제들이 출제된다. 그러한 면에서 보면 3대 메이저 교과서의 연습문제들도  MEET/DEET 문제보다는 더 단순하다고 할 수 있다.   사실 앞의 복습 과정을 잘 수행하였다면 일부러 외우지 않아도, 분자의 모양만 봐도 어떤 행동을 보일지, 어떤 반응을 할지 [그냥 보인다] 누가 설명하라면 당연히 할 수 있지만 굳이 스텝 바이 스텝으로 따지지 않아도 그냥 안다는 것이다.   5. 모의고사 및 최종 문제풀이   위와 같이 되기까지는 상당한 훈련이 필요하다. 이 훈련을 위한 가장 좋은 방법은 자기가 요약 정리한 것을 반복적으로 보면서 시험 시간에 맞도록 고급스러운 문제를 푸는 연습을 하는 것이다. 하지만 불행하게도 현재까지는 마땅한 문제집도 없다.   따라서 전 단계까지 성공적으로 독학을 했다 해도 시험 두달 전쯤 부터는 어느 학원이건 문제풀이반을 수강하는 것이 좋을 것이다.   문제 풀이반의 수업 질은 학원마다 다르겠지만 들어보지 않고 알 수 있는 방법은 없다. 게다가 온라인에서 암약하는 일부 알바에 의해 정보가 왜곡되고,  학생들의 진심어린 추천마저 알바로 매도되는 마당에 게시판의 리플에만 의존하는 것은 낭패보는 지름길이다.   따라서 수험생의 입장에서 학원을 다닐 생각이 있다면 발품을 팔아서 직접 찾아다니면서 청강을 해보는 것이 좋다. 스스로의 강의에 자신있는 선생이라면 청강을 마다하지는 않을 것이다.   가서 들어보면 강의 자체가 약하다고 느껴지는 경우도 있을 것이며, 강의는 훌륭해도 자기 학습법과 맞지 않는 경우도 있을 것이다. 또한 아무리 재밌고 신나는 강의라도 결국 머리에 하나도 남지 않는 경우도 있다.   완전 초보라면 그러한 판단도 쉽지는 않겠지만, 어지간히 공부를 해본 사람들에게있어 이런 부분들은 수업자료를 검토하고 청강을 해보면 어느정도 판단이 될 것이다. 그러나 과정이 어떠했든 간에 결국은 그 모든 선택의 결과가 수험생 스스로에게 돌아온다는 점을 잊지 말아야한다.   마지막으로, Albert Einstein의 말을 인용하면서 글을 마친다. I have no special talents, I am only passionately curious.     <STYLE>P{margin-top:2px;margin-bottom:2px;}</STYLE>