Pet 기초영양학-지질(지방)이란?

[무정묵향]

지질(脂質)

일본 수의생명과학대학 수의학과 水谷 尙

지질(脂質)이란?

지질(lipid)은 탄소(C), 수소(H), 산소(O)를 주요 구성 원소로 하는 물질 중에서 물에 녹지 않고 알코올, 에테르, 헥산 등의 유기용매에 녹기 쉬운 물질을 총칭해서 부른다.

IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry:미국 순정∙응용화학연합)에서는 지질을 “생체 유래의 비극성 용매^※1에 녹는 물질”이라고 간략하게 정의하고 있다. 비극성용매의 대표적인 것이 유기용매이며, 유기용매에 잘 녹는 물질로 생체에서 추출된 것을 총칭하여 지질이라고 정의하고 있다.

지질의 형태, 분조 구조 및 크기는 편차가 크다. 가장 저분자인 물질로는 에탄올이나 메탄올 등의 알코올류, 초산, 프로피온산, 낙산과 같은 휘발산 지방산 등이 있다. 반대로 고분자인 것으로는 유지나 왁스 같은 것이 있다.

구조에 따른 분류로는 지질만으로 구성된 단순지질, 지방과 당 또는 인산이 결합한 복합지질로 나누어 진다. 이와 같이 질질의 종류는 매우 많다. 그렇지만 생체 내에서의 지질대사상 중요한 지질은 한정되어 있으며, 특히 영양학에서는 중성지질(neutral fat)과 콜레스테롤이 중요하다.

※1 비극성용매 ; 물질을 구성하는 분자에 플러스(+), 마이너스(-)의 전기적인 편중이 없는 물질을 비극성물질이라고 부른다. 또, 어떤 물질을 녹여서 사용하기 위한 액체를 용매라 부른다. 헥산(hexane)이나 헵탄(heptane)과 같이 비극성물질로 이루어진 액체를 비극성용매라고 부르며, 대부분의 지질을 쉽게 녹이는 성격을 갖는다.

중성지방(中性脂肪)

중성지방의 화학적인 정의는 글리세린에 지방산이 1개, 2개 또는 3개가 글리세라이드 결합한 물질이며, 이들을 각각 모노글리세라이드, 디글리세라이드, 트리글리세라이드라고 부른다.

생체내의 중성지방은 통상 트리글리세라이드(triglyceride)이기 때문에 영양학 분야에서는 중성지방과 트리글리세라이드는 거의 같은 뜻으로 사용되고 있다.

그림1에 트리글리세라이드의 모식적인 구조를 나타내었다. 그림과 같이 트리글리세라이는 3개의 긴 탄소사슬을 가지고 있다. 이 3개의 炭素鎖는 각각 지방산이며, 이들은 글리세린의 수산기와 결합하고 있다(그림2). 주요 지방산의 구조와 명칭을 표1에 나타내었다.

  탄소쇄(지방산잔기)

그림1. 중성지방(트리글리세라이드)의 구조

중성지방은 글리세린에 3분자의 지방산이 결합한 물질이다. 그림에서는 팔미틴산 3개가 결합하고 있다. 또, 그림에서는 탄소쇄를 직선상으로 표현하고 있지만 탄소끼리의 결합이 單결합인 경우 그 부분은 자유롭게 이동하기 때문에 실제로는 다양한 형태를 취한다.

구성하는 지방산에 따라 다르지만 통상 중성지방은 친수기^※2를 갖지 않기 때문에 물에 녹지 않는다. 이것이 중성지방의 가장 큰 특징이며, 생체내의 이동이나 대사에서는 특수한 시스템이 필요하다.

또한, 트리글리세라이드는 결합하고 있는 3개의 지방산 구조나 탄소 수에 따라 그 성질이 다르지만 일반적으로 분자량이 크면 융점도 높다.

※2 친수기(親水基) : 물 분자는 플러스(+), 마이너스(-)의 편중이 있는 극성물질이다. 이러한 극성이 있는 물질을 끌어당기기 쉬운 성질이 있는 분자의 부위를 친수기라고 부른다. 통상 친수기는 전기적인 편중이 있으며, 극성물질을 끌어당기고 있다.

        글리세린(1분자) + 지방산(3분자)          트리글리세라이드(1분자) + 물(3분자)

글리세린

그림2. 중성지방(트리글리세라이드)의 구조 모식도

중성지방은 글리세린에 3분자의 지방산이 결합한 물질이다. 글리세린과 지방산의 결합은 글리세린의 알코올기(-OH)에서 수소 1원자, 지방산의 카르보닐기(-COOH)에서 수소 1원자와 산소 1원자가 빠져나와 물(H2O)이 생성되는 글리세라이드 결합에 의해 성립된다.

트리글리세라이드는 트리글리세라이드 또는 트리아실글리세린, 트리글리세롤 등 여러가지로 표기되기도 하지만 모두 트리글리세라이드를 나타내는 용어이다. 전술한 바와 같이 영양학의 세계에서는 식물이나 생체내 중성지방의 대부분이 트리글리세라이드이기 때문에 트리글리세라이드를 중성지방으로 표현하는 경우가 많으며, 특히 중성지방이나 트리글리세라이드를 단순히 지방으로 표현하는 경우도 있다.

영양학적으로는 중성지방, 지방, 글리세라이드라고 하는 표현이 잘 쓰인다.

중성지방(脂肪)을 의미하는 용어

   트리글리세라이드 (Triglyceride) – 트리글리세리드

   트리아실글리세롤 (Triacylglycerol)

   트리아실글리세린 (Triacylglycerine)

   트리글리세린 (Triglycerine = Triglycerin)

   트리글리세롤 (Triglycerol)

※ 지방산의 표기 방법

지방산은 탄소가 사슬모양(鎖狀)으로 결합한 탄화수소(탄소쇄)에 카르보닐기(-COOH)가 붙어 있는 물질이다. 탄소원자는 4개의 공유결합을 가질 수 있다. 탄소사슬의 탄소 원자간은 통상 1개의 공유결합을 이루면서 연결되어 간다. 때로는 인접한 탄소 원자끼리의 결합이 2개의 공유결합으로 연결되는 경우가 있다. 이것을 이중결합이라 부른다.

모든 탄소 원소끼리의 결합이 1중결합인 지방산을 포화지방산이라 부르며, 이중결합을 포함한 지방산을 불포화지방산이라고 부른다.

지방산은 그 구조를 나타낼 때에 수치로 표현하는 경우가 많다. 일반적으로 이용되는 수치표현법은 X:Y(A,A,C…)의 형태이다. X는 탄소 수를 나타내며, Y는 이중결합의 수를 나타낸다. 괄호 안은 이중결합의 위치를 나타내며, 이들은 카르보닐기 쪽에서부터 세어서 A~번째의 탄소와 그 뒤의 탄소가 이중결합을 하고 있는 것을 가리킨다.

예 : 리놀산 구조식 CH₃(CH₂)₃(CH₂CH=CH)₂(CH₂)₇COOH

            수치표현 18:2(9,12)

       풀어 읽는 방법

       탄소쇄 수는 18(탄소가 18개인 것을 의미), 이중결합은 2곳이며, 그 위치는 카르보닐기(-COOH) 부터 세어서 9번째와 12번째 탄소(원소기호는 C)의 뒤쪽이 된다.

최근에는 이중결합 부위를 명시하는 방법도 자유로워지고 있다. 여기에는 전술한 괄호 내에서의 표현과는 달리 탄소사슬 말단부터 센 위치를 표시한다. 이 때의 표현은 보다 탄소사슬의 말단에 가까운 숫자를 취해서 n-○으로 한다. 메틸기(CH3)에서 3번째가 이중결합을 하고 있으면 n-3이 된다.

즉, 체내에서 생합성되지 않아 음식물로부터 섭취하지 않으면 안 되는 필수지방산인 DHA의 경우는 22:6(n-3)으로 표기된다. 이것은 탄소 수 22개, 이중결합이 6곳이며, 최초의 이중결합이 탄소사슬 말단부터 세어서 3번째(n-3위치)인 것으로 해석한다. 또한 n-○의 표현을 간략하게 ω○로 나타내는 경우도 있으며, n-3위치에 이중결합이 있는 지방산을 ω(오메가)3지방산, n-6 위치에 이중결합이 있는 지방산을 ω6지방산이라고 표현하는 경우도 있다.

표1. 생체 내에서의 주요한 지방산의 탄소수 및 이중결합에 따른 이름

수치표현	구  조  식	IUPAC계통명	관 용 명
4:0	CH3(CH2)2COOH	Butanoic acid	낙산
5:0	CH3(CH2)3COOH	Pentanoic acid	길초산
6:0	CH3(CH2)4COOH	Hexanoic acid	카프론산
8:0	CH3(CH2)6COOH	Octanoic acid	카프릴산
10:0	CH3(CH2)8COOH	Decanoic acid	카프린산
12:0	CH3(CH2)10COOH	Dodecanoic acid	라우린산
14:0	CH3(CH2)12COOH	Tetradecanoic acid	미리스틴산
16:0	CH3(CH2)14COOH	Hexadecanoic acid	팔미틴산
16:1(9)	CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH	Hexadec-9enoic acid	팔미트레인산
18:0	CH3(CH2)16COOH	Octadecanoic acid	스테아린산
18:1(9)	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH	(9Z)-octadec-9-enoic acid	올레인산
18:2(9,12)	CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH	(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid	리놀산
18:3(9,12,15)	CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH	(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid	(9,12,15)-리놀렌산 (α-리놀렌산)
18:3(6,9,12)	CH3(CH2)3(CH2CH=CH)3(CH2)4COOH	(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoic acid	(6,9,12-리놀렌산) (γ-리놀렌산)
20:0	CH3(CH2)18COOH	Isosanoic acid	Arachidic acid
20:4 (5,8,11,14)	CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH	(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid	아라키돈산
20:5 (5,8,11,14,17)	CH3(CH2CH=CH)5(CH2)3COOH	(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid	에이코산펜타엔산 (EPA)
22:0	CH3(CH2)20COOH	Docosanoic acid	Behenic acid
22:6(4,7,10,13,16,19)	CH3(CH2CH=CH)6(CH2)2COOH	(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid	도코사헥사엔산 (DHA)