화학자들은 유망한 미개척 화합물의 일반적인 합성을 위한 반응을 개발합니다.

[아름이]

화학자들은 유망한 미개척 화합물의 일반적인 합성을 위한 반응을 개발합니다.
날짜:
2022년 12월 6일
원천:
스크립스 연구소
요약:
1,2,3,5-테트라진으로 알려진 화합물 계열은 새로운 의약품, 화학적 및 생물학적 프로브 및 기타 제품을 만드는 데 광범위하게 적용될 수 있습니다.

스크립스 연구소(Scripps Research)의 화학자들은 1,2,3,5-테트라진(1,2,3,5-tetrazine)이라는 화합물 계열을 합성하기 위한 최초의 일반적인 방법을 고안했으며, 이는 의약품, 생물학적 프로브 및 기타 화학 제품을 만드는 데 큰 가능성을 가지고 있습니다.

연구원들은 2019년에 이전에 알려지지 않은 이 계열에서 첫 번째 화합물을 합성했지만 2022년 12월 3일 Journal of Organic Chemistry 에 보고된 새로운 방법은 이제 일반적이고 더 효율적입니다.

"처음으로 화학 커뮤니티는 이러한 유망한 화합물에 접근하고 흥미로운 속성을 탐색할 수 있습니다.

이 연구의 첫 번째 저자는 연구 기간 동안 Boger 연구실의 대학원생이자 현재 Amgen의 의약 화학자인 Zhi-Chen Wu 박사였습니다.

새로운 화합물의 합성을 가능하게 하는 방법은 항상 새로운 의약품 및 독특하고 가치 있는 기능을 가진 기타 제품의 전망을 제공합니다. 밀접하게 관련된 1,2,4,5-테트라진의 성공을 고려할 때 1,2,3,5-테트라진은 특히 유망한 것으로 여겨졌습니다. 1959년에 발견된 후자의 화합물은 독특한 반응 패턴을 가지고 있으며 생물학적 분자에 라벨을 붙이는 의약품, 신소재 및 화학 프로브를 만드는 데 널리 사용됩니다. 1,24,5-테트라진은 "클릭 화학(click chemistry)" 반응에 사용하는 것으로 가장 잘 알려져 있으며, 이는 사용 용이성과 표적 분자와의 효율적이고 집중된 반응성으로 알려져 있습니다. (클릭 화학의 광범위한 유용성은 올해 노벨 화학상으로 인정받았습니다.)

"1,2,4,5-테트라진은 발견 이후 60년 이상 동안 화학에서 믿을 수 없을 정도로 가치가 높아졌습니다."라고 Boger는 말합니다.

1,2,4,5-테트라진(동일한 화학식을 갖지만 원자 배열이 다르다는 의미)의 이성질체임에도 불구하고 1,2,3,5-테트라진은 훨씬 더 이해하기 어려웠습니다. 그러나 Wu와 Boger가 2019년에 최초의 1,2,3,5-테트라진 합성을 달성했을 때, 그들은 그 가능성에 대한 충분한 증거를 발견했습니다. 한 가지 관찰은 화합물이 "결찰 반응"(두 조각을 함께 연결하는 반응 유형)을 통해 아미딘이라는 화합물과 매우 효율적이고 신속하게 반응할 수 있다는 것입니다. 화학자들은 그러한 결찰이 새로운 분자 탐침과 생물학을 위한 표지 기술뿐만 아니라 의약품 및 기타 화학 제품을 조립하기 위한 기초가 될 수 있다고 언급했습니다. 연구원들은 또한 1,2,3,5-테트라진의 반응성이 1,2,4,5-테트라진과 다르다는 증거를 발견했으며,

1,2,3,5-테트라진의 첫 번째 합성은 상대적으로 힘들고 단 하나의 화합물을 만드는 데 사용할 수 있었습니다. 이와는 대조적으로 새로운 방법은 이러한 화합물의 무수한 버전을 만들기 위한 일반적인 경로를 제공합니다. 저렴한 시중에서 구할 수 있는 시작 화합물에서 불과 5단계의 반응 단계로 효율적입니다.

Scripps Research의 연구자와 동료들은 클릭 화학 및 기타 응용 분야에서 특성을 탐색하기 위해 추가로 새로운 1,2,3,5-테트라진을 합성할 예정입니다.

Boger는 "이것은 1,2,4,5-테트라진만큼 시의적절하고 내구성이 있으며 중요하다는 것을 증명할 수 있는 새로운 장의 시작이라고 생각합니다."라고 말했습니다.

출처 : https://www.sciencedaily.com/