충청도와 경상도를 가르는 소백산맥과 그 등줄기에 위치한 죽령은 지리적, 문화적 환경을 가르는 경계이자 과거부터 지금까지 매우 중요한 교통의 요지로서 많은 역사를 담고 있다. 삼국시대에는 고구려, 백제, 신라 삼국이 서로 뒤엉켜 싸우며 치고 받고 했던 불꽃튀는 격전장이었으며, 근세에 접어든 1910년대까지만 해도 경상도 동북지방의 서울 왕래길로서, 청운의 뜻을 품은 과거길의 선비나 공무를 띈 관원들 혹은 온갖 물산을 유통하는 장사꾼들로 붐벼 길손들의 숙식을 위한 주막, 마방들이 죽 늘어서 있었던, 그야말로 사시사철 번잡했던 고갯길이었다.
우리나라 동남지역 교통의 대동맥이었던 이 죽령 고갯길은 근래 교통수단의 발달로 행객이 끊기면서 수십년 숲덩굴에 묻혀 있었으나, 영주시에서 옛 자취를 되살려 보존하자 는 뜻에서 1999년 5월 이 길(2.5km)을 다시 뚫었고 죽령 옛길 안내판(희방사역 및 죽령 고개 2개)과 전설 안내판(옛길 요소요소에 5개)들을 설치하여 이곳을 찾는 여행객의 관심을 불러일으키면서 동시에 가족단위의 새로운 산책코스로 각광을 받고 있다.
단양군 관내의 죽령휴게소(해발 689m)에서 영주 쪽으로 넘어가면 도로 오른쪽의 안내표 지판을 따라 옛 고갯길 입구로 들어서게 된다. 이 곳에서는 풍기읍과 영주시 전경이 한 눈에 내려다보인다. 길 건너편 죽령주막의 약수는 먼 길을 오느라 지친 길손들의 갈증을 시원하게 풀어주어 좋다. 고갯길로 접어들고 나면 이름모를 각종 산새들과 다람쥐가 노니는 모습이 자주 눈에 띈다. 졸졸 흐르는 계곡물과 앞서거니 뒷서거니 내려가다보면 전나무 숲길을 통과하기도 하고 관목과 넝쿨이 칭칭 얽혀있는 숲 터널을 지나기도 한다. 죽령 옛길의 하산지점인 희방사역 쪽은 과거 객점과 마방이 즐비했던 곳이지만, 지금은 사과 과수원이 자리잡고 있어 붉게 익어가는 사과열매와 함께 가을의 정취에 흠뻑 취해 볼 수 있다.
유서깊은 이 고갯길에는 역사와 함께 흘러간 명인의 흔적이 많다. 삼국시대 이래 사선 (영랑, 술랑, 안상, 남석행) 들로부터, 망국의 한을 품은 마의태자, 남정길의 고려태조 왕건, 안향, 정몽주, 정도전, 옛 임금을 복위코자 목숨바친 금성대군, 왜적척살을 위해 몸 바친 의병대장 유인석, 이강년 등 수많은 전설과 이야기가 서려있는 죽령 옛길을 걸으며 선인들의 발자취를 느껴볼 수 있겠다.
* 신라 명신 죽지(竹旨)의 탄생 기연
신라의 명신 술종이 삭주도독사(강원 영서지방 장관)로 부임시 고갯마루에서 길을 닦고 있는 한 거사를 만나 서로 의기투합하게 되었다. 부임해서 한 달 뒤, 술종과 그 부인은 거사가 방으로 들어오는 꿈을 꾸었는데, 이를 이상히 여겨 거사의 안부를 알아보았는바, 거사는 이미 숨을 거둔 뒤였다.
술종은 거사가 『아마 우리집에 태어나려는가 보다』했는데, 과연 부인이 아들을 낳으니 그 이름을 죽지라 했다. 그 아이가 성장하여 화랑이 되어 김유신과 더불어 통일 대업에 큰 공을 세우니, 그가 바로 신라 진덕왕에서 무열왕, 문무왕, 신문왕 4대에 걸친 명재상 죽지였다. 이같은 사연은 죽지의 구원으로 죽음을 면한 득오곡이 죽지를 사모하여 지은 "모죽지랑가"로 삼국유사에 전한다.
* 신종이 보인 이변
신종(상원사 동종, 국보 제36호)은 『무게가 3,379근 소리가 우렁차고 맑아 멀리 백리 까지 들린다』고 영가지에 전하는 국내 최고 범종이다. 세조가 상원사를 원당 사찰로 정하고 국내에서 가장 좋은 종을 구하는데 이 종이 뽑혀, 예종 1년(1469년) 가을, 왕명으로 수백명의 군졸과 백여필의 우마를 동원 안동에서 상원사로 운반하는 도중, 죽령에 다다라 이 종이 꼼짝도 하지 않자, 종의 젖꼭지 하나를 떼어 안동에 보내고 나서야 움직였다. 현재 강원도 평창의 오대산 상원사에 있는 이 종은, 현재까지도 36개의 젖꼭지에서 한개를 떼어낸 자리가 아직도 선연하다고 한다.
* 잔운대와 촉령대
이야기 명종 3∼4년(1548∼1549년) 풍기군수 이황이 종형을 마중하고 배웅하던 자리라고 한다. 그 무렵 충청감사였던 퇴계의 형 온계가 고향 예안에 다니는 길에 퇴계가 이곳 죽령에서 주호를 마련, 마중하고 배웅하던 자리로서 동/서 두 대를 쌓았고 동쪽을 잔운대,서 쪽을 촉령대라 했다 한다. 현재 그 위치가 어디인지는 확실치 않다.