연합군의 첫 공격은 1월 17일에 이루어졌다. 연안의 영국 제 10군단(제 5 및 56사단)은 갈리라노 강을 강행도하했다.
독일 제 14 장갑군단장이던 구스타프 라인 남서부의 수비책임자 프리드린 폰 젠거 운트 에탈린은 독일 제 94 보병사단의 수비능력에 큰 결함이 있음을 알고는 이를 보고하여 케슬링 원수는 로마에서 독일 제 29 및 제 90 장갑척탄병 사단의 증원을 보냈다.
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몬테 캇시노 방어선에서 박격포로 대항하고 있는 독일군 병사들
만약 제 10군단의 예비병력이 있었다면 독일군 진지돌파의 해결수단이 되어 작전은 성공했을지 모른다는 관측이 있다.
연합군 제 10군단은 예비병력은 없었지만 독일군의 증원이 이루어지기 전에 독일군의 전체의 공격계획을 간파하고 미국 제 2군단으로의 중앙공격을 변경해 남쪽으로 향할 것이 확실하다고 여겼다.
하지만 미국 제 5군 사령부는 독일군 포진의 약점을 바르게 인식하지 못해 계획을 변경하지 않았다.
1월 21일에는 로마에서 독일군 2개 사단의 지원부대가 도착하자 독일군의 남측진지는 안정되었다.
영국 제 10군단의 3개 사단은 첫번째 전투에서 4,000명의 사상자를 내고 말았다.
1월 20일에 미군 제 36사단에 의한 중앙공격은 일몰 3시간 후에 이루어졌다. 준비시간이 부족했기 때문에 지뢰와 부비트랩의 충분한 제거가 이루어지지 못해 강에 접근하는 것 조차 큰 위험이 따랐는데 또 기술적인 도하를 하기엔 미군은 당시 숙련도와 훈련이 부족했었다.
제 143연대의 1개 대대는 산 안젤로의 남쪽, 제 141연대의 2개 중대는 북쪽에서 라피도 강의 도하에 성공했지만 이들 부대는 바로 고립되어버려 연합군 기갑부대는 도하하지 못하고 독일 제 15 장갑척탄병 사단의 전차 및 자주포의 반격으로 매우 위험한 상황을 맞이하고 말았다. 남쪽의 부대들은 1월 21일 오전에 후퇴했다.
미군 제 2군단의 지휘관이던 제프리 키스 소장은 제 36사단의 프레드 워커 소장에게 직접 공격을 재개하라고 강력히 요청했다.
다시 2개 연대가 참호에 숨어있던 독일 제 15 장갑척탄병 사단에 대해 공격을 시작했지만 별 소득은 없었다.
제 143연대의 2개 대대는 도하하긴 했지만 기갑부대의 지원이 없었기에 다음날 아침에 모두 전멸하고 말았다.
제 141연대도 2개 대대가 강을 건넜지만 약 1km정도 전진한 후 날이 밝자 큰 피해를 입고 말았는데
1월 22일에 연합군 진지로 되돌아왔을때 병력은 40명까지 줄어들어 사실상 전멸을 맞이했다.
미군의 중앙공격은 제 36사단이 이틀간 2,100명의 사상자만 내고 실패해버렸다.
다음 공격은 1월 24일에 재개되었다. 미군 제 2군단은 찰스 올코트 라이더 소장이 지휘하는 미군 제 34 보병사단이 선봉으로 나서고, 우익에 프랑스 식민지부대가 편성되어 캇시노 북쪽의 범람한 라피도 강 계곡을 도하하여 좌측으로 돌아 고지에서 몬테 카시노를 공격한다는 계획으로 산의 배후로 진격했다.
캇시노 상류의 길은 비교적 진군에 쉬웠지만 범람한 지역의 행군은 난관에 봉착했다. 특히 기갑차량들은 늪지대에서 어려움을 겪었는데 제 34 사단은 침수지역을 넘어 독일군 제 44 보병사단을 몰아내고 산지에 진지를 구축하는데 8일을 허비했다.
우익의 프랑스군은 율리우스 링겔 장군이 지휘하는 독일 제 5 산악사단의 공세를 물리치고 순조롭게 중요목표였던 티팔코 산의 경사면을 제압했다.
프랑스군 제 3 알제리 사단의 전방부대는 펠페델리 산 및 아피데 고지의 공략을 위해 티팔코 산을 우회했다.
주앙 장군은 캇시노를 우회하여 북쪽 루트로 독일군에게 혼란을 가하리라 예상했기에 연합군은 예비병력 증원을 보내지 않았다.
이에 1월 31일, 프랑스군은 독일군에 의해 티팔코 산에서 발이 묶여버렸는데 프랑스군 2개 사단은 펠페델리 산 주변에서 분전하였지만 2,500명의 사상자를 내고 말았다.
미군 제 34사단의 임무는 수도원의 고지 남쪽의 하부와 이어지는 언덕에서 남쪽으로 진군하는 것이었다.
이들 미군부대는 구스타프 라인의 배후에 있던 리리 강 협곡으로 침입했지만 이곳은 매우 험악한 행군이었다.
산은 모두 바위산으로 큰 바위들이 굴러떨어지는 크고 작은 협곡으로 끊겨 있었다.
암반지대는 참호를 파기에도 여려웠으며 엄폐물도 없어 고지에서 포격을 당한다면 그야말로 무방비상태였다.
협곡에도 가시덤불 군락이 빽빽했으며 여기엔 지뢰와 부비트랩이 숨겨진 철조망이 여러 겹으로 쳐쳐 있었다.
독일군은 다이너마이트를 이용하여 탄약을 아껴 3달에 걸쳐 수비진지를 이미 구축해놓은 상태였는데
여기에 악천후까지 더해져 미군들에겐 살을 에는 추위가 닥쳐왔다.
2월 초순까지 미군 보병은 수도원에서 약 1.6km에 지나지않은 위치에서 발이 묶였다.
2월 7일에 1개 대대가 수도원의 370m 근처의 고지에 다다랐지만 수도원의 경사면에 설치된 독일군의 기관총 세례를 받고 진격이 중지되었다. 이에 미군 제 34사단은 독일군 제 2 낙하산 저격연대의 3개 대대에 의해 막혀 고지를 탈환하는데는 실패했다.
2월 11일에 몬테 캇시노 및 캇시노에 대한 3일간의 최후공격도 먹히지 않자 미군은 철수하기 시작했다.
미군 제 2군단은 2주일 반의 격전 끝에 전투중지를 명령했다. 미군 제 34사단은 산지에서 분전했지만
부대의 약 80%를 잃고 2,200명의 사망자만 냈다.
2월 초 고지에서는 독일군의 에탈린 장군은 제 90사단을 갈리라노에서 캇시노 북쪽으로 이동시켰는데
상당수의 독일군 병력이 대량소모된 것에 캇시노에서의 전선유지를 중지하고 새로운 방어선을 구축해야 한다는 안을 케셀링 원수에게 요청했지만 기각당하고 말았다. 중대한 국면에서 에탈린은 제 15 장갑척탄병 사단이 배치되던 사이에 제 71 보병사단을 빼내왔다.
연합군은 전투 중 최초의 성공에 수반하여 예비병력을 적절히 운용했더라면 전황을 자기 쪽으로 끌어올수도 있었다.
몇 명의 역사가들은 그 기회를 놓친 것은 클라크 장군의 전쟁경험 부족이라고 지적한다. 알렉산더가 캇시노와 안치오를 클라크의 지휘하에 두고 구스타프 라인의 전선을 미군 제 5군과 영국 제 8군에게 담당하자 케셀링은 에벨하르트 폰 마켄젠이 지휘하는 독일 제 14군에게 안치오를 담당하게 하고 구스타프 라인은 하인리히 폰 휘팅호프의 제 10군에게 맡겼다.
철수한 미군의 후속으로는 아드리아 해 연안의 영국 제 8군에서 버나드 프라이벡 중장이 지휘하는 뉴질랜드 군단 (제 2 뉴질랜드 사단 및 제 4 인도사단)이 투입되었다.