아세트아미노펜 합성-박수빈

[박수빈]

1. 실험 제목

 타이레놀합성과 실험기기 알기

2. 실험 일시

-2012년 7월 25일

3. 실험 목표

타이레놀 합성과 실험기구의 명칭,사용법을 알기

4. 관련 이론

아세트아미노펜

진통해열제의 성분명. 항염증 효과는 약하지만 진통 및 해열 효과가 뛰어나 발열이나 통증, 두통, 치통 등을 가라앉히는 데 널리 쓰인다.

아세트아미노펜은 성분명이며, 1950년대에 미국에서 개발된 타이레놀(tylenol)이라는 단일제제의 상품명으로 잘 알려져 있다. 인체 내에서 통증을 전달하는 프로스타글란딘(Prostaglandin)의 생합성을 방해하여 진통 효과를 나타내며, 이밖에 해열 작용도 한다. 아스피린에 비하여 항염증 효과는 미미하지만, 진통 및 해열 효과가 뛰어나 발열이나 통증, 두통, 치통 등에 널리 쓰인다. 의사의 처방 없이 살 수 있는 일반의약품에 속한다.
그러나 허용된 용량보다 많이 복용하거나 아세트아미노펜이 포함된 여러 제품을 동시에 복용하는 경우에는 간에 치명적 손상을 초래할 수 있다. 또 아세트아미노펜 복용중에 음주를 하는 경우에도 간 손상의 위험성이 높아질 수 있다.
미국식품의약국(FDA)은 2009년 아세트아미노펜 제제가 간 손상을 초래할 수 있는 잠재적 위험에 대한 경고를 제품 라벨에 포함하도록 결정하였으며, 전문가그룹의 보고서에서 과다복용을 방지하기 위한 조처로 일반의약품에서 의사의 처방이 필요한 전문의약품으로 전환할 것과 성인 1회 섭취량을 현행 1g에서 0.65g으로 줄일 것, 하루 최다 섭취량 기준을 현행 4g에서 3.25g으로 강화할 것, 제품 라벨에 간부전 등 간의 부작용을 알리는 강한 경고 문구를 넣을 것 등을 권고하였다.

[출처] 아세트아미노펜 [acetaminophen ] | 네이버 백과사전

 

사진출처 구글<아세트아미노펜>

5. 시약 및 기구

시약 :p-aminophenol , acetic anhydride

기구 : 비커(50ml,100ml) 감압플라스크 ,뷰흐너 깔때기 , 거름종이 , 교반기 ,피펫 , 온도계 ,약수저, 피펫필러, 저울, 삼 각 플라 스크, 눈금실린더, 얼음물 , 증류수

6. 실험방법 

(1) 50mL 삼각플라스크에 p-aminophenol 1.1g 을 넣고 인산 5~6 방울을 가한후 물 5mL를 넣는다.

(2) 중탕물의 온도를 80도 까지 가열하고 반응물을 중탕기에 넣고 acetic anhydride 1.5ml 를 천천히 떨어뜨린다.

(3)반응물이 완전히 용해된 후 15분간 더 가열한다.

(4) 가열을 중지하고 5분간 플라스크를 식힌후 아이스베스를 이용하여 반응물을 냉각시킨다.

(5) 결정이 생성되면 여기에 5ml의 얼음물을 넣은 후 결정이 완결될때까지 기다린다.

(6) 거름종이 무게를 측정한다.

(7) 20분 후 생성된 고체를 감압여과한 후 , 찬 물을 이용하여 여러번 세척한다.

(8) 여과된 고체를 건조하면 목적 화합물을 얻을수 있다.

7. 결과 (다음 질문을 참고하여 실험 결과 보고서를 작성한다.)

① 시약들은 잘 녹았는가?  네

② 결정은 잘 석출되었는가? 가열되어진 삼각플라스크를 꺼내어 실온에 놔둔뒤 얼음물에 담가 놓으니 금방 결정이 생겻었다.

③ 감압 전 거름종이 무게는 측정하였는가? 거름종이 2장을 겹쳐 무게를 측정했을 때 0.624g이었다.

④ 감압시 충분히 증류수로 세척하였는가? 6~7회 정도 증류수로 세척하였다.

8. 결론 및 고찰

 언니가 두통이 잦아서 매일 집에 있다시피 한 타이레놀을 합성해보았다.의약품이라서 만들기 어렵고

복잡할 줄 알았는데 생각보단 과정이 단순했다. 시약들을 일일이 무게를 측정하고 순서대로 넣는데 그 중 가장 까다로웠던 것이 피펫사용할때 메니스크스를 맞추는 것이 제일 힘들었다. 시료의 색이 갈색이라 집에서 보던 타이레놀같이 하얀색이 만들어지진않았지만 타이레놀을 합성해보았다는 것에 대해 만족스러웠다.작년에 고교계절학기 화학실험실을 갔을 때도 실험기구들을 많이 보았었지만 기구들을 하나 둘 설명을 듣고 머릿속에 익힐 수 있어서 좋은 시간이었다.

9.진통제가 진통을 억제하는 원리

 우리 몸의 신진대사에 이상이 생겼거나, 외부의 충격을 받았거나, 병균의 침입을 받았을 때, 그러한 비상사태를 통증이라는 확실한 감각으로 뇌에 전달하기 위한 척후병으로서의 역할을 하고 있는 물질은 프로스타글란딘, 브레드키닌, 히스타민, 세로토닌 등이다. 그래서 이들을 국소호르몬이라고도 한다. 그런데 이 물질들이 발생되면 통증과 발열이 일어나고, 또한 염증도 함께 따라온다.
특히 일반적인 발열과 통증에는 프로스타글란딘과 브레드키닌이 가장 많이 관여하고 있는데, 우리가 사용하는 진통제들은 대부분 이런 프로스타글란딘의 합성을 억제하거나 브레드키닌의 작용을 억제하는 역할을 한다. 따라서 진통제의 대부분이 진통 작용과 더불어 해열 작용 그리고 소염 작용도 함께 가지게 되는 것이다.
출처:고란초블로그

[박선주]

호기심 가득한 모습으로 조교님의 설명을 듣던 수빈이의 모습이 생각나는구나.
화학에 대한 관심이 많아 보였어...
보고서도 꼼꼼하게 잘 적었네..
실험을 하면서 알고 있는것을 한번 더 확인 할 수 있는 계기가 되었다니
내가 다 뿌듯하군ㅎㅎ
내일부터 하는 분석 실험들은 조금은 생소 할 수 있겠지만
너에게는 유익한 시간이 될 것 같아..
ㅎㅎ 마지막까지 호기심 가득한 모습으로 알찬 시간 만들어 가~~