탄수화물은 어떻게 결합되어 있나요?(다당체) -단당류,이당류,다당류 구조식(네이버 폄)

[임광자]

탄수화물(Carbohydrate) : (CH2O)n 로 구성

(1) 단당류(monosaccharides )

① 단당류 : 6탄당인 포도당(glucose)이 가장 대표적

∙ 단당 맨 끝 탄소는 산소와 이중결합 하여 알데히드기(-CHO) 형성(예 : 포도당)

∙ 산소와 이중결합을 이루어 케톤기(C2=O)를 형성(예 : 과당)

(그림 1-1 ) 포도당과 과당

(a) 포도당

포도당은 쇄상 또는 환상의 두 가지 형으로 나타난다(두 가지 구조식이 어떠한 관계를 가지는지 탄소의 번호를 주의 깊게 관찰할 것). 한 개의 알데히드기와 여러 개의 수소 및 수산기 가 탄소의 골격에서 나오는 곁가지를 이룬다.

(b) 과당

과당은 포도당과 동일한 화학 구조식을 가지나 입체 구조가 다르다. 과당은 알데히드기 대신에 케톤기를 가지고 있다.

 

(2) 이당류(disaccharides)

① 글리코시드 결합(glycosidic linkage) : 이웃하는 단당분자 사이에 탈수축합을 말함.(그림 1-2 )

 ex) 설탕 = 포도당 + 과당 (1-2결합)

   → 2개의 6탄당이 탈수결합(dehydration linkage)에 의한 포도당 1탄소와-과당 2번 탄소 결합

 ex) 젖당 = 갈락토스+ 포도당(1-4결합)

(그림 1-2) 설탕의 형성에 대하여

단당인 포도당과 과당이 탈수 과정을 통하여 이 당인 설탕을 형성 한다. 효소에 의하여 진행되는 경우한 분자의 수소기 (-H)와 다른 분자의 수산기 (-OH)가 결합하여 물을 형성한다. 이렇게 하여 형성된 탄소와 산소의 결합은 전자의 공유에 의하여 이루어지며 두 개의 당 분자 사이에 1-2공유결합이 형성 된다

  

(그림 1-3) 젖당의 형성

단당인 갈락토오스와 포도당은 구조상수소와 수산기의 위치가 다른 것을 제외하고는 대단히 유사하다(1,4번 탄소에서 ). 이 두 가지 단당 사이에 탈수반응이 일어나 이당인 젖당이 형성 된다. 그러나 이 경우 포도당이 위치가 전도되어 두 단당 사이에 1-4결합이 형성된다. 

  

(3) 다당류(polysaccharides) : 단당분자들이 공유결합에 의해 쇄상의 중합체를 이룬 것.

① 글리코겐(glycogen) : 동물 조직 속에서 포도당이 축적되어 형성 =동물성 전분이라고도 함

② 셀룰로오스(cellulose) : 식물 세포벽을 구성

③ 키틴(chitin) : 곤충 외골격, 균류의 세포벽 구성

④ 식물성 전분(그림 1- 3, 4 )

(그림 1-4) 식물성 전분, 아밀로오스(amylose)

(a) 식물성 전분인 아밀로오스는 수백 개의 포도당이 1-4결합에 의하여 연결된 다당류이다.

(b) 이 분자는 물 속에서 저절로 나선을 이루며 물에 불용성이다.

(c) 감자와 같은 식물세포에서 아밀로오스 분자들은 전분립을 형성하여 쉽게 관찰할 수 있다.

 

ㄱ. 아밀로오스(amylose) : 가장 단순한 전분(포도당 분자간에 1-4 결합)

   ∙ 아밀로스 분해과정 : 큰 아밀로스 → 작은 아밀로스 분자 → 엿당(maltose) → 포도당

ㄴ. 아밀로펙틴(amylopectin) :

   ∙ 1-6결합의 분지(곁가지)를 가진 커다란 분자

   ∙ 1-4결합을 주로 이루고 곁가지가 1-6결합을 이룸.

   ∙ 아밀로스의 1-4 결합을 분해하는 효소가 아밀로펙틴도 분해하나 아밀로펙틴의 1-6결합은 분해 못해 다른 효소에 의존해서 분해.

⑤ 동물성 전분(그림 1-6 )

∙ 글리코겐(glycogen ) : 아밀로스나 아밀로펙틴에 비해 큰 분자로 심하게 분지.

척추동물의 간(liver)이나 근육(muscle)에 다량 존재(동물성 전분이라고 함)

(그림 1-6) 동물성 전분, 글리코겐

글리코겐은 아밀로펙틴과 비슷하나 더 심하게 분지되어 있다. 주요 골격과 분지는 1-4결합을 통해 형성된 많은 포도당을 포함한다. 1-4결합의 골격에서 다시 1-6 결함을 통해 곁가지가 형성 된다.

글리코겐(Glycogen) 동물의 저장성 다당류인 글리코겐은 일반적으로 아밀로오스나 아밀로펙틴에 비하여 훨씬 큰 분자로 심하게 분지되어 있다. 가장 흔하게 나타나는 결합은 1-4결합이지만, 1-6결합도 나타난다. 글리코겐은 동물 세포의 단기 저장성 물질이면 특히 척추동물의 간(liver)이나 근육(muscle)에 다량 존재한다.

 

⑥ 전분의 1차 구조와 2차 구조

∙ 1차 구조 : 공유 결합

∙ 2차 구조 : 수소 결합 ⇒ 나선형

(4) 구조 다당류(그림 1-7)

① 셀룰로오스 : 포도당간의 베타β-글리코시드 결합으로 인해 분해가 용이하지 않다.

∙ 셀룰라아제(cellulase) : 베타-글리코시드 결합 분해(달팽이, 균류와 박테리아의 일부)

∙ 나선이나 구형 분자를 만들지 않고 선상(linear)의 분자로 존재

∙ 60～70개의 분자 묶음으로 미세섬유를 만듦 → 분지간에 수소결합에 의한 강한 인력(그림1-8 )

∙ 미세섬유가 모여 원섬유(fibril) 구성 → 세포벽 형성에 사용

아밀로스	셀룰로스
알파(α)-포도당의 결합 1-4탈수 축합 전분은 용해성 신축성 없음 소화 효소에 의해 쉽게 분해	베타(β)-포도당의 결합 1-4탈수 축합 물에 잘 안 녹음 신축성 있음 제한된 종류의 미생물만 분해

(그림 1-7) 아밀로오스와 셀룰로오스의 비교

다른 다당류와 같이 셀룰로오스도 포도당의 1-4결합에 의한 것이나, 셀룰로오스의 경우에는 베타 포도당에 의하여 이루어지므로 구조 및 화학 ․ 물리적 성질은 아밀로오스와 상당히 다르다. 베타 포도당 1번 탄소의 -H와 -OH의 위치에 주목하고 이에 따라 분자의 나열이 어떻게 달라지는지 확인하라. 또한 셀룰로오스의 경우 분지가 없음을 주목하라.

 

(그림 1-8) 셀룰로오스 미세섬유

60-70개의 셀룰로오스 쇄 가수소결합에 의하여 미세섬유를 형성하고 이 것들이 더 모여서 아래의 전자현미경 사진에서 보여 주는 원섬유를 이룬다. 원섬유는 시멘트물질에 포매되어 세포벽의 견고성을 유지하게 해 준다.

 

② 키틴 : 절지동물 외골격의 주요성분

∙ 키틴질은 메뚜기의 외골격처럼 유연하고 질기나 여기에 Ca++이 첨가되면 게나 가재의 껍질과 같이 단단해짐.

∙ 셀룰로오스와 비슷하나 포도당 대신 N-아세틸 글루코사민을 단위체로 갖는다.(그림 1-9 )

∙ 박테리아들이 보호막으로 분비하는 점액성 물질 - 다당류 물질의 일종

(그림 1-9) 키틴과 외골격

바닷가재와 그 외 절지동물은 N-아세틸글루코사민을 소단위체로 가진 중합체인 키틴질을 외골격으로 포함하고 있다. 많은 수생성절지동물(민물 또는 바닷물)의외 골격은 칼슘에 의해 굳어진다.

 

(5) 산성 점액성 다당류 및 프로테오글리칸

① 프로테오글리칸 : 단백질과 복합된 산성 점액성 다당류, 당분자가 질소 포함.

∙ 세포간극과 안구를 채우는 젤리성 물질 구성

∙ 연골, 힘줄, 피부 및 관절 부위의 윤활물질

② 헤파린 : 프로테오글리칸의 한 가지, 간에서 생성→혈액 순환계 내에서 혈액응고를 막아 줌

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