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▶요약
⇒ 아세트산
▶설명
화학식 CHCOOH. 식초의 주성분으로서 대표적인 지방산의 하나.
분자량 60.1. 초산(醋酸)또는 에탄산이라고도 한다.
명칭은 라틴어의 <시큼하다>를 의미하는
acer에서 파생된 acetum(식초), acidus(시다)에 유래한다.
식초 중에 3∼5% 함유되어 있으며, 그 신맛은 아세트산에 기인한다.
아세트산은 알코올음료를 오래 방치하면 발효에 의해 쉽게 생성되므로 예로부터 알려져 있다.
유리산(游離酸)이나 에스테르형으로 자연계에 널리 분포하며,
에스테르에는 과일의 향기성분이 되는 것이 많다.
또 생체 내에서는 탄수화물·아미노산·지방 등의 대사산물(代謝産物)로 생성된다.
그 뒤 아데노신삼인산(ATP)이나 조효소A와 반응하여
아세틸인산 및 아세틸조효소A로 되어 시트르산순환과정(TCA회로)에 가담하여
다른 아민의 아세틸화에 쓰임으로써, 생체 내에서의 물질대사에 중요한 역할을 한다.
▶제조법
아세트산발효에 의한 방법과 목재를 건류(乾溜)해서
얻은 목초(木醋, wood vinegar)로부터 얻는 방법이 예로부터 행해졌으나,
오늘날은 공업적으로 아세트알데히드를 산화시켜서 제조하고 있다.
▶아세트산발효에 의한 방법
아세트산균이 공기 중의 산소에 의해 에탄올(에틸알코올)을 아세트산으로
산화시키는 발효에 의한 것으로, 묽은 알코올용액에서만 일어날 뿐 아니라
아세트산균이 발육하기 위해서는 질소화합물이나
무기염이 필요하다. 따라서 식초의 제조에는
적당하지만 순수한 아세트산을 얻는 데는 적합하지 않다.
▶목초에서 얻는 방법
목초를 수산화칼슘으로 중화시켜 아세트산칼슘을 만든 뒤,
다시 진한 황산으로 분해하면 얻어진다. 보통 이것을 증류하여 구분해서 얻고 있다.
▶합성법
종래에는 황산수은을 촉매로 하여 아세틸렌에 물을 첨가하여
아세트알데히드로 만든 뒤 다시 아세트산망간 등의 아세트산염을 촉매로
산화하는 방법으로 합성했으나, 석유화학공업이 발전함에 따라
에틸렌을 저렴한 가격으로 얻을 수 있게 되어
아세트알데히드의 원료는 에틸렌으로 바뀌었다.
그 밖에 메탄올(메틸알코올)을 일산화탄소에 첨가시키는 방법
과, 부탄이나 나프타로부터 직접 아세트산을 합성하는 방법 등도 공업화되고 있다.
현재 아세트산 합성은 모두 석유를 원료로 하고 있다.
▶성질
강한 자극성 있는 냄새를 가진 무색 액체로 녹는점 16.635℃,
끓는점 117.8℃이다.
구조적으로 수소원자 이외에는 같은 평면상에 늘어서 있는 구조를 보이고 있다.
또한 기체상태 및 이황화탄소·석유 등의 무극성용매(無極性溶媒) 중에서는
수소결합에 의해 2분자가 회합한 이합체(dimer)로 존재한다〔
약한 산으로, 1㏖ 수용액에서는 0.4% 정도 해리(解離)되어 아세트산이온과
수소이온으로 존재한다(25℃에서의 해리상수 K=1.8×10).
CHCOOH CHCOO+H
어는점내림값(39)이 크므로,
순수한 아세트산의 녹는점은 소량의 물이 섞이면 급격하게 내려간다.
순수한 아세트산(순도 99% 이상)은 냉각하면 결정화되기 쉽고,
겨울철에는 얼어서 결정상태로 되기 때문에 빙초산이라고 한다.
물 외에 에탄올·에테르 등의 유기용매와도 임의의 비율로 섞이지만
무극성용매에는 녹기 어렵다.
안정된 화합물로서 과망간산염·중크롬산염 등의 산화제에 의해서도 산화되지 않는다.
불에 태우면 푸르스름한 불꽃을 보이며 이산화탄소와 물로 된다.
대부분의 금속과 염을 만들며, 알코올이나 페놀과 에스테르를 생성한다.
▶용도
아세트산은 공업적으로 염색·합성식초·사진정착액 등으로 쓰이는 외에
의약품·염료 등의 합성원료가 된다. 또한 아세트산비닐 등의
아세트산에스테르, 아세트산무수물, 아세틸셀룰로오스, 모노클로로아세트산 등
공업상 중요한 물질의 합성원료로 대량으로 이용되고 있다.
실험실에서도 용매나 아세틸제로 쓰인다.
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