서울특별시성동구에서 1남 1녀중 장남으로 태어나 초등학교 시절 답십리, 삼양동, 부산으로 전학다니다 서울 미동초등학교와 중동중학교를 졸업했다.[1]오세훈은 이 당시 "산꼭대기 동네에 살면서 호롱불 켜고 우물물 길러 다"니면서 "학원도 못 다닐 정도"로 어려운 집안 형편이었으나,[1]대일고등학교에서는 문과에서 10등 정도를 하며 웅변대회에서 1등을 하기도 했다.[1]
그러나 고등학교에 들어와서는 부자집 친구를 사귀면서 나중에 아내가 될 그의 여동생과 함께 세 사람은 과외를 하기도 했으며, 고 3때는 입시학원을 다니는 등 당시로서는 쉽지 않은 입시 사교육을 받기도 했다.[2]
고등학교를 졸업하고 후기로 한국외국어대학교에 입학해서 대학생활을 하다가 2학년때 고려대학교로 편입해서 사법시험 준비를 했다.[3]
1980년대 초반, 사법시험 준비에 매진한 끝에 1984년 제26회 사법시험에 합격한다. 그뒤 사법연수원에 17기로 입소하여 수료하고 군에 입대했다. 당시 오세훈은 법무장교로 지원했으나 보안사령부(현 국군기무사령부) 정보처(2처)에서 정훈장교로 근무했다. 이 시기는 1990년 윤석양 이병 양심고백 사건으로 보안사의 불법 민간인 사찰이 사회 문제가 된 때와 일치하나, 오세훈이 근무한 정보처가 아닌 대공처가 민간인 사찰의 담당 부서였다.[4] 오세훈은 1991년 1월 예비역 육군중위로 전역했다.
변호사 개업 후, 1991년 부평 모아파트에서 동과 동 사이의 거리가 너무 좁아 대낮에도 형광등을 켜야 할 정도로 일조권 침해를 받았다며 소송을 제기, 건설사로부터 13억원의 손해배상을 받았다. 이를 계기로 최열 대표와 환경운동연합의 창립멤버로 참여했고, MBC에서 방영한 "생방송 오변호사 배변호사"에도 배금자변호사와 함께 출연했다.
2003년9월 4일 오세훈은 한나라당 의원 연찬회에서 다른 소장파들과 함께 "민주화 세대에게 한나라당은 5·6공 잔존세력에 불과하다"며 "5·6공 이미지를 가진 선배들을 향해 용퇴해달라고 말할 수밖에 없다"고 주장했다.[5] 이에 대해 홍준표 등 당내 중진은 "당내 민주화를 위해 상향식 공천이 필요하다며 당헌당규를 고치자고 해놓고 6개월도 안돼 이를 무시한 채 물갈이론을 내세운다면 동조할 사람이 누가 있겠느냐"며 반발했다.[6]9월 5일 오세훈은 지구당 위원장직에서 사퇴하겠다고 발표하며 당내 소장파 의원들과 함께 지도부를 압박했다. 이들은 오픈 프라이머리를 전제로 한 상향식 공천과 공천심사위에 외부인사를 다수 참여시킬 것을 주장했다.[7] 또 2003년 10월에는 안풍 사건으로 인해 논란이 일자 "당에 유입된 100억원의 추징 이야기가 나오기 전에 천안연수원과 중앙당을 매각해 스스로 갚자"고 주장하기도 했다.[8] 5,6공 용퇴론을 주장하며 자신도 함께 물러나겠다고 선언했던 오세훈은 2004년1월 6일 "정치개혁과 한나라당의 공천혁명에 밑거름"이 되려한다며 17대 총선 불출마를 선언한다.[9]
2004년3월 9일 의원총회에서 한나라당은 민주당과 함께 노무현 대통령의 탄핵 소추를 발의하였다. 오세훈은 소장파 의원들과 함께 이에 반대하여 서명하지 않았으나, 3월 12일 본회의에서의 표결에 참가했다. 노무현 대통령의 탄핵 소추안은 가결되었으나 2명의 반대표가 있었고, 일부에서는 오세훈을 가장 유력한 반대표로 뽑기도 하였다.[10] 하지만 오세훈은 후에 서울시장 경선 과정에서 "당시 노무현 대통령 탄핵에 찬성했던 것에 대해 지금도 나의 판단이 옳았다고 생각한다"라며 탄핵 소추안에 찬성했음을 밝혔다.[11]
2004년6월 27일 오세훈은 속초시에서 철인 3종 경기에 출전해 3시간25분14초의 기록으로 완주했다. 또 6월 5일 통영에서 열린 트라이애슬론 경기에서 송일국, 배형진과 함께 릴레이로 철인 3종경기에 출전하기도 했다.
오세훈은 총선 불출마 선언 후 2500만원의 의정활동 잔여금 중 1500만원은 환경재단에, 1000만원은 서울문화재단에 기부했고, 신문광고 수익금 3000만원을 장애 아동과 북한 어린이들을 위해 사회복지법인 대한사회복지회에 기탁했다. [12] 일부에서 기부활동이 서울 시장 출마를 위한 것 아니냐는 의혹에 3월 10일자 연론에서 오세훈은 "서울시장에 출마한다는 이야기는 엉터리입니다. 그럼에도 불구하고 기부문화 확산에 기여하는 활동은 계속 할겁니다"라며 대응했다. [12]
서울시장 출마에 대해 부인하던 오세훈은 2005년 6월 여론조사 결과 서울 시장 선호후보 1위로 선정되고[13], 이에 대해 "목석같이 아무 생각이 없다고 하면 사람도 아니고 거짓말이지"라며 "정치는 가장 효율적인 방법의 사회참여"라고 언급해 서울 시장으로 출마할 가능성을 내비친다. 또 8월 31일 라디오 인터뷰에서는 "내가 그 자리에 가면 과연 잘하는 시장, 잘하는 행정가라는 소리를 들을 수 있을까?"라는 고민을 하고 있다고 밝히기도 했다.[14]
11월 2일 오세훈은 매일경제와의 인터뷰에서 "최근 출마하지 않는 쪽으로 기울었다"며 "불출마라고 하는 게 맞을 것 같다"고 말했으나[15]4월 5일 강금실 전 법무부 장관이 서울 시장 선거 출마를 선언한 뒤, 한나라당 소장파들이 적극적으로 오세훈의 영입을 주장했다. 이에 당 중진과 지도부는 오세훈에게 "백의종군"식의 경선 참여를 요구했다.[16] 결국 4월 9일 오세훈은 경선 참여를 선언하였고, 4월 12일박진은 '오세훈 바람'에 밀려 눈물과 함께 중도 포기를 선언하였다.[17] 이 후 홍준표는 오세훈에게 "당원으로서의 책임과 의무를 다하지 못했다"며 "서울시장을 염두에 두고, 정책을 준비해 왔다면 '정수기 광고'는 엄연한 불법"이라고 경선의 경쟁자인 오세훈을 공격하였고, 일부에서는 오풍(오세훈 바람)에 맞서 맹형규와 홍준표의 단일화를 주장했다.[18]
경선을 6일 앞둔 4월 18일, 오세훈이 2년간 당원 신분은 유지하고 있으면서 당비를 내지 않았다는 사실이 드러났고, 이로 인해 피선거권에 대한 논란이 일었다. 이에 대해 오세훈은 "국회의원 시절에 자동납부가 되고 있었기 때문에 국회의원을 그만두고 본업인 변호사로 돌아와 착각"했다며 양해를 구했다.
2006년4월 25일 오세훈은 여론조사에서 65.05%의 지지율을 얻으며 총 41%의 득표로 한나라당의 서울 시장 후보가 됐다.
열린우리당의 강금실과 한나라당의 오세훈이 맞붙은 서울 시장 선거에 대해 초반부터 많은 언론들은 이미지 싸움이 성패를 좌우할 것이라고 예측했다.[19] 또 중장년과 여성층은 오세훈을, 청년층은 강금실을 선호한다는 분석도 있었다.[19] 하지만 5월 2일강금실이 열린우리당 서울시장 후보로 당선된 직후 나온 여론조사에 따르면 오세훈은 지지율 면에서 20%이상 강금실을 앞서는 것으로 나타났다.[20] 심지어 20대 연령대에서도 강금실은 오세훈에게 추월당한 상태였다.[20]
오세훈은 강금실의 임대아파트 16만호 건설에 대해 (11평형은) "방으로 치더라도 어떤 때는 대각선으로 누워서 자야 할 정도로 좁다"라고 발언해 열린우리당으로부터 "서민을 이해하지 못한다"는 비난을 듣기도 했다. 이에 대해 한나라당에서는 "주택난 해소를 위한다면 오피스텔이 아닌 4인 가족 기준에 맞는 적정한 규모의 아파트가 필요한 것아니냐는 게 오 후보의 문제제기"라고 반박했다.[21] 또 오세훈이 변호사 시절 찍었던 정수기 CF가 선거일 90일 전부터 본인이 등장하는 동영상, 사진 광고를 금지한 선거법을 위반했다는 이유로 고소되기도 했다.[22]
5월 19일교통방송 초청 4당 후보 토론회는 오세훈의 불참으로 무산되었으며, 이에 대해 "떳떳하지 못할뿐더러 유권자들의 선거 참여를 떨어뜨릴 수 있는 행위"라는 지적이 있었다.[23]
5월 21일지충호는 신촌 현대백화점 앞에서 오세훈 후보의 유세를 돕던 박근혜 대표를 문구용 칼로 피습했다.[24] 이 영향으로 한나라당의 지지율이 40%를 넘게 되었으나, 오세훈은 왕십리 유세 중 "박근혜 대표님 고맙습니다"라는 구호를 외쳐 구설수에 올랐다. 하지만 이에 아랑곳 하지 않고 한나라당은 5월 31일제4회 전국동시지방선거에서 전국 16곳의 광역단체장 선거구 중 12곳을 석권했고, 오세훈도 서울 시장에 당선되었다.
오세훈 서울시장 당선자의 공약은 강북 개발과 대기질 개선 사업에 초점을 맞춘 공약을 내걸었다. 세운상가와 동대문 운동장 철거, 강북 중심의 뉴타운 50곳 건설, 영어 체험마을 설치 등을 통해 강북의 환경을 개선하고, 대기질 개선을 위해 경유버스를 천연가스 버스로 교체하고 오래된 화물차를 폐기 유도한다는 정책을 내세웠다.[25]
디자인 서울은 2007년 4월 창의적인 디자인을 통한 도시 브랜드 가치를 높이자는 취지에서 추진된 사업이다.[26] '서울 디자인 올림픽', '한강 르네상스 프로젝트', '동대문 디자인플라자 & 파크'는 디자인 서울 계획의 일환으로 실시되고 있다. 2010년 민선 5기 지방선거 과정에서 야당 후보들의 '전시행정의 모범답안'이라는 비난과 조롱이 있었으나, 이 부분에 대해 오 시장은 "도시 경쟁력 향상과 더불어 서울 시민의 삶의 질을 향상시키는 데에 도움이 될 것"이라며 맞받아쳤다.[27]
2009년 8월에 본격적으로 운영을 개시한 서울시 관련 민원(교통불편·안내, 주택안내, 수도/시설물 사용 안내)이나 궁금한 사항(무료 법률 상담, 불편 신고, 문화행사)을 전문상담원이 안내·상담하는 서비스센터이다. 25개 구가 개별적으로 운영하는 민원시스템을 통합한 것이다. 2010년 5월, 운영 9개월만에 이용건수가 10만 건을 넘어섰다.[28]
오 시장은 2006년7월 3일에 서울시장에 취임하면서 도심에 진입하는 차량에 대해 부담금을 물려 도심의 차량 통행량을 억제하겠다는 "교통환경부담금제" 도입을 공론화했다. 이 제도는 "배출가스 저감장치를 달지 않은 경유차에 한해 교통이 매우 밀리는 혼잡지역부터통행에 제한"하겠다는 제도로 이를 통해 도심의 차량 통행 속도 증가와 대기질 개선을 유도하려는 정책이다.[29]
2007년 3월, 오 시장은 그 해 4월부터 근무태도가 불량하거나 업무능력이 현저히 떨어지는 직원을 단순 현장업무에 투입하는 '현장 시정 추진단'을 추진하겠다고 발표했다.[33] 당시 공무원들의 반발이 극심했으나, 서울시 인재개발원을 통한 교육을 통해 퇴출공무원을 2007년 102명에서 2010년 24명으로 줄이면서 불량 공무원을 시정해나갔다. 시민들의 지지를 바탕으로 2007년 '서울시민이 선정한 10대 뉴스' 1위에 선정된 바 있다.[34]
2009년12월 11일부터 13일까지 3일 간 광화문 광장을 중심으로 '2009 서울 스노우 잼(Snow Jam)' 대회가 개최되었다. 시작 전부터 안전문제와 세금낭비, 교통혼잡 등 논란이 컸으나, 비인기종목인 스키점프와 스노우보드이라는 특이한 볼거리를 제공했다는 측면에서 높게 평가받기도 한다.[37]
이명박 전임 시장이 추진하던 노들섬 오페라 하우스는 교통문제와 환경파괴 논란이 일기도 했다. 이에 대해 오세훈은 임기 전 "밀어붙이기 행정은 바람직하지 않다. 랜드마크의 위치로서 노들섬은 손색이 없는 곳이고, 오페라하우스도 나쁘지 않다"며 오페라하우스에 대한 찬성의 표시를 나타냈으나, 더 공론화가 필요하다는 의견을 냈다.[38][39] 하지만 오세훈은 2006년7월 5일 기자간담회에서 시민들의 한강 접근을 편하게 하기 위해 "한강개선 종합 프로젝트"를 발표하며 노들섬 오페라하우스도 이 프로젝트의 일부로 검토하겠다고 밝혔다.[40]7월 21일 서울시 주택국장은 시민들의 의견을 수렴해 연말에 건립을 결정하겠다고 발표했다.[41]
시민단체에서는 오세훈 시장의 검토 계획에 대해 "우리가 반대했던 핵심내용은 한강에서 개발의 손이 뻗치지 않고 마지막까지 남아있던 노들섬 이라는 자연생태 공간을 그대로 놔두라는 것"이고 "문화적 도시를 만들기 위해서는 그런 대규모 공연장이 아니라 중소규모의 시민친화적인 문화공간을 조성해 가까운 곳에서 문화적인 행사를 쉽게 접할 수 있"어야 한다며 반발했다.[42] 서울환경연합에서는 "노들섬은 멸종위기종의 서식처와 한강의 하중도로서 중요한 생태적 기능들을 수행"한다며 노들섬 개발에 대해 반대했다.[43]
이런 반발에도 불구하고 서울시는 10월 11일 노들섬에 6만∼12만평 규모의 문화 컴플렉스를 건립하겠다고 밝혔고, 이에 대해 일부에서는 "현실을 고려하지 않은 이벤트 행정"[44], "이명박 전 시장이 추진하려던 오페라하우스보다 (환경에 미치는 부작용이) 더 심한 것"[45]이라며 비난하기도 했다.
2009년 서울시는 이 문화 컴플렉스의 이름을 "한강 예술섬"으로 확정하고, 1,900석 규모의 심포니홀과 1,500석 규모의 오페라극장, 다목적공연장은 물론 미술관, 야외음악공원, 조각공원, 생태노을공원, 전망카페 등을 조성하겠다고 발표했다. 또 설계 공모에서는 박승홍씨의 '춤'을 선정했다. 또한 "한강 예술섬"의 설계를 맹꽁이 서식지, 억새군락지 등을 보호·보존하는 범위 내에서 하겠다고 말했다.[46]
2006년9월 15일SH공사가 은평뉴타운을 평당 최고 1523만원에 분양한다는 사실이 밝혀지자[47] 분양가가 너무 높다며 분양원가를 공개하라는 여론이 일었고, 서울시는 9월 18일 평당 분양원가와 건축비·토지비·부가가치세의 항목을 공개하며, 분양원가에 수익률 5%를 더해 분양가를 더했다고 밝혔다.[48] 5%의 수익률과 분양원가 산정에 대한 시민단체의 의구심이 가라앉지 않자, 결국 오세훈은 9월 25일 기자회견을 통해 앞으로 시가 공급하는 모든 공공아파트에 대해 80% 이상 공정 후 분양원가에 따라 분양하는 후분양제를 도입하겠다고 발표했다.[49] 그러나 서울시는 이후에도 왜 분양가가 높았는지에 대해서는 밝히지 않았다.[50] 결국 2007년11월 6일 오세훈은 은평뉴타운의 분양가가 평균 10% 낮춘 평당 945만~1380원으로 결정됐다고 발표했다.
오세훈은 뉴타운 50곳 건설을 공약으로 내세웠다. 하지만 서울시는 2007년 1월 부동산 시장 불안을 이유로 뉴타운의 추가 지정을 중지한다고 밝혔으며, 오세훈은 12월 30일 "2차 뉴타운이 본궤도에 오르고 3차의 틀이 잡혀야 4차를 지정하는 의미가 있다"[51]며 뉴타운의 추가 지정에 반대했다. 하지만 18대 총선 기간 중인 3월 27일 한 경제지에서 오세훈 시장이 "총선 이후 경제 상황이 허락하는 시점에 뉴타운을 10개 이하로 최소화해 추가 지정하겠다"라고 했다는 기사를 냈으나[52], 서울시는 추가 지정은 무기한 유보한다며 해명자료를 내놓았다.[53] 이에 대해 정몽준은 "사당동과 동작동에 뉴타운을 건설키로 했다. 오세훈 서울시장도 동의해줬다"고 수차례 주장해 논란을 일으켰고, [54] 서울시의 유력후보 중 22%가 뉴타운 공약을 내세운 것으로 나타났다.[55] 그러나 서울시는 이들을 "선심성 공약"이라며 반박했다.[56] 결국 오세훈은 총선이 끝난지 나흘 뒤인 4월 14일 뉴타운 추가지정은 없다고 발표했다.[57] 검찰은 선거법 위반 혐의로 관련 의원들을 조사했으나, 결국 무혐의처리했다.[58] 그러나 다음해 법원에서 민주당의 재정신청이 받아들여져 검찰은 정몽준을 기소했고, 오세훈은 법정에서 "정 의원이 (내가) 뉴타운 지정에 동의한 것처럼 생각할 만한 충분한 여지가 있다"고 증언했다.[59] 결국 정몽준은 유죄판결을 받아 벌금 80만원을 선고 받았다.
5월 29일 오세훈은 이명박 전임 시장이 추진한 뉴타운을 바로잡겠다며 주거환경개선 정책자문위원회를 발족했고, 2009년1월 15일 이 위원회는 뉴타운이 소형 주택의 씨를 말리고, 주택가격도 늘어나 원주민에게 부담을 주는 것으로 나타났으며 재개발 속도를 늦춰야 한다고 권고했다.[60]
2009년 5월 노무현 전 대통령 서거 당시 서울시는 서울광장을 출입하지 못하도록 봉쇄하였으며, 오세훈은 "집단적 의사표현의 장소로 서울광장 만큼은 피해 달라"며 폭력집회로 번질것을 우려하였으나 전직 대통령에 대한 추모행사들을 폭력집회와 동일시 하였다는 비판을 받았다.[61] 그러나 김대중 전 대통령 서거 당시에는 서울시 광장의 분향소를 적극 지원한다고 밝혀 이중적인 잣대에 대한 비판도 존재하였다.[62]