제40회 서울시장기 고등학교 야구대회가 2019. 3. 25 서울 광진구 구의아리수정수장내 구의야구장에서 개막되어 31일 결승전을 갖고 덕수고등학교가 우승을 하였다.
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이 대회는 서울시 소재 고등학교 야구팀이 참가하는 경기로서 작년까지는 17개팀이 참가했는데 금년도에는 2개팀이 새로 창단하였기 19팀이 참가한 가운데 하루에 3경기씩 토너먼트 방식으로 경기를 펼쳐 3월 31일 10:00 덕수고등학교와 성남고등학교가 결승전을 가졌으며 3시간 30여분간에 걸쳐 열띤 경기를 펼친 결과 덕수고등학교가 성남고등학교를 14:2로 이기고 우승을 하였다.
결승전이 끝난 후 시상식을 거행 하였으며 우승팀 덕수고등학교 선수단에 서울시야구협회 류창수 회장을 대리하여 나진균 협회 전무가 서울시장기를 수여하였다.
이어진 시상식에서는 덕수고등학교 이지원 투수에게 최우수상을 수여하는 등 각 부문 우수선수에게 개인상을 수여하였다.