강염기성 친핵체 에폭사이드 고리열림

[생물짱미생물]

안녕하세요
헤테로원자고리열림과 에폭사이드 고리열림이 약간 혼동되어서요!

헤테로원자고리열림에서는 강염기성 친핵체가 1. 입체무리 작은쪽 공격 👉🏻 2. 반응성이 큰쪽 (부분탄소양이온이 큰 쪽- 불안정한쪽) 공격
약염기성 친핵체는 부분탄소양이온이 안정해지는 쪽 공격 이라고 정리해두었고,
에폭사이드고리열림에서는 염기성 친핵체면 염기성조건 고리열림으로 입체무리 작은 쪽 공격,
산조건이면 산성조건 고리열림으로 부분탄소양이온이 안정해지는 쪽(다치환)쪽 공격 이렇게 정리해두었는데요,

위문제같은 경우 아랫조건을 보면 NaOH로 강염기성친핵체이고,
에폭사이드 염기성조건 고리열림을 하라는 뜻인데,
현재 입체무리 차이가 없는상태인데요,

1. 그러면 에폭사이드 염기성 조건에서는 부분탄소양이온이 안정해지는 벤질자리 혹은 알릴자리를 공격하는건가요?
2. 만약 이게 헤테로원자고리였다면, 강염기성친핵체 조건에서 부분탄소양이온이 안정해지는 쪽(벤질자리) 을 공격해야하나요, 아니면
제가 외운논리와같이 벤질쪽은 부분탄소양이온이 안정하니까 그 반대쪽을 공격해야하나요?

[최진규]

1. 알릴하고 벤질자리는 강염기 조건에서도 반응성이 좋습니다.

2. 만약이라는 설정을 저는 좋아하지 않아요!
이탈기의 베타위치에 헤테로 원자가 있는 기질이라면 sn1 or sn2 모두 잘 일어납니다.

기출에서 고리열림문제들을 잘 정리하는게 중요하다고 생각합니다.