생물학은 화학에 기초하고 있다
분자생물학을 이해하려면 분자에 관련된 화학적 성질을 알아야
생명은 탄소화합물을 기초로 한다
탄소원자는 4개의 결합을 할 수 있음.
생명 주요 원소들
원소 | 원자번호 | 점거된 원자 궤도 1s 2s 2p 3s 3p | 껍질을 채운 전자 수 | 조직 % |
수소 H | 1 | 1 | 1 | 60% |
탄소 C | 6 | 2 2 2 | 4 | 11% |
질소 N | 7 | 2 2 3 | 3 | 2.4% |
산소 O | 8 | 2 2 4 | 2 | 26% |
인 P | 15 | 2 2 6 2 3 | 3 | 0.1% |
황 S | 16 | 2 2 6 2 4 | 2 | 0.1% |
화학결합 chemical bond
원자의 결합능력은 가장 바깥쪽 전자껍질의 전자 수에 의해 좌우
껍질이 다 차 있다면 에너지적으로 좀더 안정됨.
결과적으로 원자들은 가장 낮은 에너지 상태에 도달하기 위해 바깥 껍질의 전자들을 주거나 받음.
...
전하를 띤 원자들은 이온이라고 함
나트륨은 바깥쪽 전자 하나를 쉽게 잃어 Na+ 나트륨 이온이 됨.
염소이온은 바깥 껍질에 전자하나가 비어있어 다른 원자에게서 전자하나를 받아들여 Cl- 염소이온이 됨.
전하가 서로 반대인 경우 당기는 힘이 작용하여 양이온과 음이온이 붙을 수 있는데 이를 '이온 결합'이라고 함.
염화나트륨(소금 NaCl)
공유결합 Covalent bond
전자를 나눠가진 결과 = 공유결합
예) H20 물분자 공유결합
원자번호 8번 산소
원자번호 1번 수소
1s에 2개의 전자
2s, 2p에 6개의 전자
이온결합과 공유결합은 비교적 강한 결합.
다른 형태 수소결합과 소수성 결합은 약한 결합이고,
이것들은 특히 단백질, DNA, RNA를 포함한 큰 생물의 분자구조에 중요
수소결합 hydrogen bond
수소결합은 완전한 공유결합도 완전한 이온결합도 아님.
그 둘의 중간적 성격, 결합력도 매우 약함.
분자내에 부분적인 양전하를 띠는 수소와 근처에 음전하를 띠는 원자와의 당기는 힘.
전자친화도가 높은 원자들(산소나 질소)과 수소 사이에 형성된 결합은 극성을 띰.
산소(질소)는 전자를 좀더 강하게 끌어당겨 음전하를 띰. 반대로 수소 끝부분은 양전하를 띰.
O-H 또는 N-H그룹 분자들은 또 다른 분자에 있는 수소의 끝에 전자를 둠.
수소는 이런 음전하 그룹에게 전자를 받음.
물은 대표적인 수소결합
세포의 DNA, RNA와 단백질들은 많은 작은 유기분자와 무기이온과 함께 물에 녹아 있음.
물의 독특한 특징은 수소결합이 많기 때문임.
물은 극성을 띠는데, 산소원자가 전자를 잡아 산소는 부분적 음전하를, 두 수소는 양전하를 띰.
물은 뛰어난 용매이며 유기물 무기물 모두를 포함한 다양한 분자를 녹임
물은 이온성이어서 H+와 OH-로 이온화됨. 산 - 염기
H+(또는 H3O+) 이온은 산 성질
OH-이온은 알칼리 성질
소수성 효과 Hydrophobic interaction
모든 것이 물에 녹지는 않음.
특히 전하를 띠지 않거나 약한 극성 결합의 분자들은 보통 녹지 않음.
탄화수소(C와 H로 이루어진 대부분의 분자) 그룹들이 물에 들어가면, 이들은 물 분자를 밀어 물의 수소결합을 파괴함.
이러한 구조 형성에는 에너지가 사용되고, 탄화수소를 제거하면서 에너지가 방출됨.
결과적으로 탄화수소 그룹들은 단순히 중성으로 녹는 것이 아니라 물 분자 배척제(소수성)임.
소수성 결합이 엔트로피에 의한 것이기 때문에, 온도에 따라 증가함.
이것은 온도가 올라감에 따라 파괴되는 다른 여러 결합들과는 반대되는 경향임.
탄소 골격
탄소는 바깥껍질을 채우기 위해서 4개의 전자가 필요
탄소원자들은 서로 연결되어 다양한 구조를 형성할 수 있음.
일직선 사슬 - 가지형 사슬
고리형 구조가 가능
탄화수소는 탄소골격에 수소원자가 채워진 분자.
기억 : 수소는 오직 1개의 결합만 가능
단일결합(-ane), 이중결합(-ene), 삼중결합(-yne)
고리는 앞에 cyclo-를 붙임.
그래서 삼중결합이 있는 고리 모양의 8개 탄소이름은 사이클로옥타인임.
전체분자보다 원자단이 행동할 때는 -yl을 붙여줌
메틸기는 CH3-
데실기는 C10H21- 또는 CH3(CH2)9-를 나타냄.
이런 탄화수소형 그룹에는 '알킬' 용어를 쓰며 일반적으로 R로 기호화함.
작용기는 작용기가 부착되는 물질에 관계없이 독특한 화학적 특성을 갖는 한 개 이상의 원자로 구성된 원자단
동일한 작용기는 작용기가 속한 분자의 크기에 관계없이 동일하거나 유사한 화학 반응을 겪게 됨.
이를 통해 화학 반응의 체계적인 예측, 화합물의 행동, 화학 합성의 설계를 가능하게 함
탄화수소 | 작용기 | 화학식 |
메탄 | 메틸 | CH4 |
에탄 | 에틸 | CH3CH3 |
프로판 | 프로필 | CH3CH2CH3 |
부탄 | 부틸 | CH3CH2CH2CH3 |
펜탄 | 펜틴 | CH3CH2CH2CH2CH3 |
헥산 | 헥실 | CH3CH2CH2CH2CH2CH3 |
데칸 | 데실 | CH3(CH2)8CH3 |
가지달린 탄소 골격을 볼때 중심분자(골격)와 가지, 그리고 위치를 알아야
비슷하게 이중결합과 삼중결합의 위치를 알아야.
예)
탄소원자 하나의 탄화수소는 메탄, 2개 탄소는 에탄, 3개 프로판, 4개 부탄... 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난, 데칸...
다른 중요 원자
유기분자의 골격을 형성하는 탄소에 다양한 원자가 붙을 수 있음.
중요한 물질은 산소, 질소, 황, 인
산소
산소를 포함한 다양한 작용기들이 탄소골격에 부착할 수 있음.
산소가 탄소 또는 수소의 한쪽에 결합을 하였을 때 탄소나 수소는 양전하를, 산소부분은 음전하를 띠어 극성을 가짐
작용기 | 화학식 | 화합물 | 성질 |
히드록실기 | -OH | R-ON | 잘 녹음 |
에테르기 | -O- | R-O-R | 녹지 않음 |
알데히드기 | -CHO | R-CHO | 적당히 녹음 |
케톤기 | -CO- | R-CO-R | 적당히 녹음 |
카르복실기 | -COOH | R-COOH | 녹음, 산성 |
에스터기 | -COO- | R-COOR | 약간 녹음 |
1) 히드록실기 R-OH
OH기는 히드록실 화합물이라하며, O-H결합은 물분자에 강하게 수소결합할 수 있음. 산소와 수소 둘다 수소결합의 일부가 될 수 있음. 그 결과 여러 화합물은 매우 높은 용해도를 보임. 이 화합물의 히드록실기는 알코올로 알려져 있음.
술이 들어간 알코올은 에틸알코올 또는 에탄올(CH3CH2OH)라고 함
2) 카보닐(케톤)기 R-CO-R
카르보닐(또는 케톤)기는 탄소와 산소의 이중결합(C=O)를 말함. 이중결합에도 극성이 존재하여 산소부분은 음전하를, 탄소부분은 양전하를 가짐. 이런 카르보닐기를 가진 화합물은 종종 물과 카르보닐기의 산소부분에 수소결합이 가능하여 적당한 용해도를 가짐.
이중 결합(double bond)은 결합 차수가 2인 공유 결합
케톤은 카르보닐기의 탄소에 2개의 다른 탄소가 붙은 것
아세톤(다이메틸 케톤) CH3COCH3은 잘 알려진 용매.
3) 알데히드기 R-CHO
알데히드는 카르보닐기에 하나의 탄소와 하나의 수소를 가진 것으로 R-CHO임. 알데히드는 휘발성이 있고 강한 독성을 가짐.
포름알데히드 H-CHO는 조직보존을 위해 사용
4) 카르복실기 R-COOH
카르복실기는 카르보닐에 히드록실을 추가한 형태
카르복실화합물 R-COOH의 H는 쉽게 이온화되어 R-COO-와 H+이온이 됨.
R-COOH + H2O <--> R-COO-H3O+
이런 화합물은 산성을 띠므로 '카르복실산'으로 알려져 있음
식초는 순도가 높지 않은 아세트산 CH3COOH으로 만들어진 용약이며
적당히 강한 카르복실산의 하나임.
5) 에스터기 R-COO-R
에스터는 카르복실산이 알콜과 반응할 때 형성됨.
물이 빠지면서 2개의 유기분자들이 서로 결합함.
에스터 결합은 세포막을 구성하는 지질분자에서 발견됨.
6) 에테르기 R-O-R
에테르기는 하나의 산소가 2개의 탄소 중앙에 연결된 형태
에테르는 불용성이며 분자량이 낮아 타기 쉽고, 휘발되기 쉬움.
에틸에테르 CH3CH2HC-O-CH2CH3의 형태의 에테르는 한때 마취제로 사용.
질소
아미노기는 히드록실기와 유사한 질소기
N-H결합은 극성을 가짐(H는 양전하, N은 음전하)
아미노기는 물 또는 다른 분자와 수소결합을 할 수 있음.
그 결과 아미노화합물은 높은 용해도를 가짐
또한 아미노기는 물속에서 이온화되어 물은 염기가 되도록 만듬
R-NH2 + H2O <---> R-NB3+ + OH-
질소는 3개의 원자가를 가지므로 질소원자에 얼마나 많은 유기체(R)가 붙는지에 따라 3가지 다른 형태의 아민을 가짐.
질소를 포함하는 작용기
작용기 | 작용기 화학식 | 화합물 | 성질 |
1차 아민 | -NH2 | R-NH2 | 녹음, 염기성 |
2차 아민 | -NH- | R1-NH-R2 | 녹음, 염기성 |
3차 아민 | -N= | R1R2R3N | 녹음, 염기성 |
아미드 | -CONH2 | R-CONH2 | 녹음, 중성 |
펩티드 | -CONH- | R1-CONH-R2 | 녹음, 중성 |
시아니드 | -CN | R-CN | 휘발성, 중성 |
단백질을 구성하는 아미노산은 염기성인 아미노기와 산성인 카르복실기를 함께 가짐.
..
아미드는 아미노기에 카르보닐기를 합친 것
아미드는 글루타민과 아스파라긴, 두 아미노산의 곁사슬에서 찾을 수 있음.
황과 인
황을 포함하는 다양한 작용기들이 존재하지만, 살아있는 세포에서는 드뭄.
탄수화물이나 핵산도 드물게 황을 포함
황화 그룹(-S-)
설프히드릴(또는 티올) 그룹 (-SH)
이활결합(-S-S-)
황화기를 가진 아미노산으로 메티오닌이 있음.
시스테인은 설프히드릴기를 가지고 있음.
인
세포안 거의 모든 인은 인산기로 존재
인산은 핵산의 주요성분
뉴클레오티드들이 모여 사슬을 이룰 때, 이들은 인산디에스테르 결합으로 연결됨.
많은 대사 중간체와 전구체들은 인산염을 포함.
단백질들은 이들이 합성된 후에 인산기가 첨가된 경우에만 인산기를 포함.
구조 이성질체와 광학 이성질체
동일한 원자들을 같은 수로 가지고 있음(화학식이 같음)
하지만 서로 다른 화합물.
이성질체는 원자들이 결합된 방식이나 3차원 입체배열이 다르거나 둘 모두가 다름.
광학 이성질체
당과 아미노산이 가장 좋은 예
살아있는 세포는 D-당과 L-아미노산을 가짐.
단량체와 중합체
중합체(polymer)는 단량체(Monomer)라 불리는 많은 수의 작은 분자들이 서로 연결되어 만들어진 큰 분자
살아있는 조직속에 대부분의 거대분자들DNA, RNA, 단백질과 탄수화물)은 중합체임
생물학적 중합체 3가지
1) 다당류 : CHO원소를 포함
2) 단백질 : CHONS 원소를 포함. 그것들은 결합하여 아미노산을 만들고 .. 단백질을 만듬
3) 핵산(DNA와 RNA)은 CHONP 원소를 포함.
당 또는 다당체
5개 또는 6개의 탄소로 이루어진 사슬을 만들고, 1개의 탄소만 빼고 모든 탄소에 히드록실기를 붙여 매우 잘 녹는 물질로 만들어보자. 마지막 탄소에 산소가 이중결합이 되면(카르보닐기) 이것이 '당'이다.
탄화수소 명명법
탄수화물 : Cn(H2O)m 화학식을 가지는 화합물
알도오스 당 : 말단에 알데히드를 가짐(리보오스, 포도당)
케토오스당 : 케톤기를 포함함(과당)
포도당 : 보통의 6개 탄소 알데히드당
펜토오스 : 5개의 탄소원자로 이루어진 당(리보오스)
헥소오스 : 6탄당(포도당, 과당)
데옥시 : 산소원자가 적은 당(데옥시리보오스)
리보오스 : RNA의 골격에서 보이는 펜토오스
데옥시리보오스 : DNA의 골격에세 보이는 데옥시펜토오스
당류 : 당 단위 조각을 가리키는 용어
단당류 : 오직 하나의 당 분자
이당류 : 2개 당이 결합되어 만든 분자
올리고당 : 여러 당이 결합하면서 만들어진 분자
다당류 : 많은 당의 중합체
섬유소 : 세포벽에서 발견되는 포도당 중합체
녹말, 글리코겐 : 에너지 저장에 사용되는 포도당 중합체
방향족 고리와 비편재화
탄소원자 사슬은 고리구조로 연결할 수 있음
가장 안정하고 따라서 가장 흔한 것들은 고리구조 내에 5개 또는 6개의 원자를 포함하는 것임.
3개의 이중결합이 번갈아 나타나는 육각고리가 가능함.
이것이 벤젠임 C6H6
이중결합은 단일결합보다는 짧고 강함.
하지만 벤젠의 모든 6개 결합은 길이나 힘 둘다 모두 동등함.
더 이상 전자가 어떤 한 결합속에 있지 않고 고리 모두에 속하는 비편재화가 되어 있음.
..
고리구조와 고래 내의 번호 매기기
많은 생물 분자들은 고리를 포함
당을 포함하는 DNA와 RNA, 여러 아미노산은 퓨린과 피리미딘 염기를 가짐
탄소와 마찬가지로 질소를 포함하는 여러 고리도 있음.
DNA와 RNA의 염기안에서 피리딘과 퓨린 고리를 찾을 수 있는데, 여러개의 질소원자를 포함한 방향족 고리임.