AutoCAD사는 새로운 시장에 나섰다. 매킨토시 시장에서의 수요자 조사를 시행하고 있다. 매킨토시 시장에 대한 시도는 이미 1980년대 후반에 한 적이 있다. 그 당시 Autodesk사는 모든 엔지니어링 플랫폼에서 사용할 수 있도록 하고자 하였으며, DOS 뿐만 아니라 Unix, OS/2, 윈도우와 매킨토시에서도 사용할 수 있었다.
이에 따라 Autodesk사는 매킨토시 사용자 인터페이스와 같은 제품을 만들고자 하였으나, 당시 10%의 시장만을 위하여 지나친 투자라는 이유로 계획이 수정되었다. 또한 시험에서 AutoCAD가 매킨토시 II에서 구동되자, 새로운 CAD 시스템 개발이 취소되었다. 대신 모든 AutoCAD 사용자에게 같은 사용자 인터페이스를 추구하는 방침이 정해졌다.
결과적으로 매킨토시 사용자들은 AutoCAD의 사용자 인터페이스를 싫어 하였으며, 기존의 AutoCAD 사용자들은 매킨토시의 가격이 비싸 이의 사용을 기피하였다. 결과적으로 판매가 저조하였고, 이는 애플사가 엔지니어링 시장에 관심을 갖지 않고 디자인 분야로 치중하게 되었다. 또한 Autodesk사는 윈도우 시스템 이외의 시장을 포기하였다.
20년이 지난 지금 시장은 많은 변화를 하였다. 현재 Autodesk사는 알게 모르게 매킨토시 프로그램에 경험이 있는 인재들을 보유하고 있다. 이는 그간의 많은 기업의 인수합병을 통하여 얻은 결과이며, 기술력을 갖추고 있다. 현재 Autodesk사의 움직임으로 보아 맥 버전의 AutoCAD LT와 유사한 AutoCAD 2010의 단순 버전을 출시 할 것으로 보인다.
그러나 지금도 결정해야 할 딜레마가 있다. 매킨토시용 AutoCAD를 현재 윈도우용 AutoCAD와 유사하게 만들 것인가? 아니면 매킨토시 사용자 인터페이스를 기준으로 만들 것인가?의 문제이다. 기술적으로 1. 기존의 AutoCAD 코드를 맥으로 변환하는 방식과, 2. 새로이 매킨토시용으로 작성하는 방법, 그리고 3. 맥에서 윈도우 비스타 운영체계를 구동하고 그 안에서 AutoCAD를 사용하게 하는 방식이 있다.