복잡한 광학이성질체의 이름
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광학 이성질체 분자에 이름을 붙이는 것이 조금은 복잡하고 전문적이다. 그러나 일반적으로 광학이성질체가 편광면을 오른쪽으로 회전시키면 (+), 왼쪽으로 회전시키면 (-)를 화합물 이름 앞에 붙인다. (+)(-) 기호 외에도 동시에 D(dextrorotatory, 오른쪽 회전성), L(levorotatory, 왼쪽 회전성) 혹은 R(오른쪽을 의미하는 라틴어 Rectus의 첫 글자), S(왼쪽을 의미하는 라틴어 sinister의 첫 글자)를 붙인다. 비대칭탄소에 연결된 원자, 분자, 작용기 그룹이 공간에서 어떻게 배치되어 있는가를 구분하는 방법으로 영문 D, L, R, S를 사용하며, 그것은 광학이성질체를 어떤 체계(방법)를 사용하여 구분했느냐에 따라 다른 것이다. 보통은 광학이성질체 앞에 D, L이 붙어 있으면 광학이성질체임을 나타내고 분자의 전체 편광 회전방향을 나타낸다. R, S가 붙어 있으면 분자 내에 여러 개 존재하는 각각의 비대칭 탄소 특성을 나타내기 위해서 표기한 것으로 이해하면 된다. 그렇지만 중요한 사실은 R, S, D, L의 본래 의미하는 왼쪽 오른쪽 방향이라는 의미와 실제로 빛이 회전하는 방향(오른쪽, 왼쪽)과는 무관하다. 다시 말해서 오른쪽을 의미하는 R 혹은 D가 붙은 광학이성질체도 편광이 왼쪽으로 회전하는 경우도, 또한 왼쪽을 의미하는 S 혹은 L이 붙은 광학이성질체도 편광이 오른쪽으로 회전하는 경우도 있기 때문이다. 그래서 다음과 같은 광학이성질체에 이름이 가능한 것이다. 예를 들어 (S)-(+)-젖산(Lactic acid) 혹은 (R)-(-)-젖산이 가능하며, L-(+)-타타르산(tartaric acid) 혹은 D-(-)-타타르산이 존재한다. 한 분자 내에 2개의 비대칭탄소를 지닌 광학이성질체는 (1R, 2S)-(-)-에페드린(ephedirine) 혹은 (1S, 2R)-(+)-에페드린 등과 같다. 더 자세한 논의는 너무 복잡하니 이쯤에서 생략하자.
광학이성질체를 처음 발견한 사람은 파스퇴르
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루이 파스퇴르는 우리나라의 한 우유의 상품명으로 사용되어 모르는 사람이 거의 없을 정도로 유명인사이다. 분자들이 광학 이성질체를 띤다는 사실은 바로 그 파스퇴르(Louis Pasteur, 1822 ~ 1895)가 처음 알아냈다. 파스퇴르는 포도주 병 바닥에 침전되어 있는 타타르산(tartaric acid) 결정은 우연한 기회에 이상하게도 모두 한쪽 방향으로 휘어져 있다는 것을 관찰하였다. 반면에 공장에서 생산된 타타르산은 양 방향으로 휘어진 모습들의 결정이 섞여 있었다. 호기심과 열정을 갖춘 파스퇴르는 조심스럽게 두 종류의 결정을 분리하고 용액을 만들었다. 놀랍게도 각각의 용액에 비춰진 빛은 서로 다른 방향으로 같은 크기만큼 회전한다는 사실도 알아냈다. 빛의 편광성 연구와 화합물이 빛을 회전할 수 있다고 사실을 밝혀낸 스승(물리학자(Jean-Baptiste Biot))의 도움 또한 광학이성질체의 발견에 커다란 기여를 했을 것으로 짐작된다. |