<div><p class="cafe-editor-text"><br></p><p class="cafe-editor-text" style="text-align: center;"><br></p><p class="cafe-editor-text"><br></p><p class="cafe-editor-text" style="text-align: center;"><br></p><p class="cafe-editor-text">------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)<br><br>1. 답변 달아주신 분께 감사의 댓글은 필수!<br><br>2. 모두 볼 수 있도록 비밀댓글은 금지!<br><br>3. 답변을 받은 후 질문글 삭제하지 않기!<br><br>4. 질문 전에 검색해보기! 질문은 구체적으로!<br><br>------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)</p><p class="cafe-editor-text"><br></p><p class="cafe-editor-text"><br></p><p class="cafe-editor-text"><br></p><p class="cafe-editor-text">(솔로몬 11판(원서) 15.29 d 번과 e 번 문제에 대한 질문입니다.)</p><p class="cafe-editor-text"><img src="https://t1.daumcdn.net/cfile/cafe/2352833A594A7A8632" class="txc-image" hspace="1" vspace="1" border="0" actualwidth="781" width="781" exif="{}" data-filename="캡처.PNG" style="font-size: 9pt; text-align: center; clear: none; float: none;" id="A_2352833A594A7A86327010"/></p><p class="cafe-editor-text"><img src="https://t1.daumcdn.net/cfile/cafe/217B623A594A7A862E" class="txc-image" hspace="1" vspace="1" border="0" actualwidth="681" width="681" exif="{}" data-filename="캡처2.PNG" style="text-align: center; clear: none; float: none;" id="A_217B623A594A7A862E12F7"/><br></p><p class="cafe-editor-text">d 번 문제는 3-chlorobenzoic acid를 진한 HNO3/H2SO4와 반응시켰을 때 생성물을 묻고 있습니다.</p><p class="cafe-editor-text">정답은 위와 같이 3-chloro-4-nitrobenzoic acid (<span style="font-size: 9pt;">Cl에 ortho, CO2H에 para) 와</span></p><p class="cafe-editor-text"><span style="font-size: 9pt;">5-chloro-2-nitrobenzoic acid (Cl에 para, CO2H에 ortho) 두 가지가 써 있습니다.</span></p><p class="cafe-editor-text"><span style="font-size: 9pt;"><br></span></p><p class="cafe-editor-text"><span style="font-size: 9pt;">저는 Cl에 meta, CO2H에 meta라고 생각하여 3-chloro-5-nitrobenzoic acid를 답으로 썼지만 틀렸네요.</span></p><p class="cafe-editor-text"><span style="font-size: 9pt;"><br></span></p><p class="cafe-editor-text">제가 그렇게 생각한 이유는 -Cl은 ortho-para 지향성 불활성화기이고 -CO2H는 meta 지향성 불활성화기인데</p><p class="cafe-editor-text">지향성에 대한 두 치환기의 기여도를 보면</p><p class="cafe-editor-text">-Cl은 여타 ortho-para 지향성기(활성화기 포함)들 중 가장 미미한 영향을 가진 반면</p><p class="cafe-editor-text">-CO2H는 -CN, -SO3H 같은 meta 지향성기들보다 강한 영향을 가졌기 때문에</p><p class="cafe-editor-text">-CO2H의 기여가 -Cl의 기여보다 더 클 것이라고 판단했기 때문인데요.</p><p class="cafe-editor-text"><br></p><p class="cafe-editor-text">정답의 이유를 제 나름대로 해석해 보자면</p><p class="cafe-editor-text">두 작용기 모두 불활성화기이고 -CO2H가 -Cl보다 더 강력한 불활성화기이므로</p><p class="cafe-editor-text">반응 속도와 지향성 모두 -Cl에 비해 더 적은 영향을 미치기 때문이 아닐까, 그렇게 생각해 봤습니다.</p><p class="cafe-editor-text"><br></p><p class="cafe-editor-text">------------------------</p><p class="cafe-editor-text">e 번 문제는 벤조페논에 -NO2를 치환하는데,</p><p class="cafe-editor-text">1치환되는 -NO2기가 <span style="font-size: 9pt;">왜 위쪽의 meta 위치에만 들어가고 아래쪽 meta 위치에는 들어가지 않는지가 궁금합니다.</span></p><p class="cafe-editor-text">카보닐 탄소와 벤젠고리의 탄소가 단일 결합으로 이어져 있으니까 회전하면 똑같은 것 아니냐 하실 수도 있는데</p><p class="cafe-editor-text">컨쥬게이션 되어 있어서 회전이 매우 힘든 것으로 알고 있어서, 왜 위쪽 meta에만 들어가고 아래쪽 meta에는 들어가지 않는지 궁금합니다.</p><p class="cafe-editor-text">-CO(C6H5)의 입체 장애 때문에 가장 멀리 떨어진 곳을 찾아야 해서 그런 건가요?</p><p class="cafe-editor-text"><br></p><p class="cafe-editor-text">-------------------------------------</p><p class="cafe-editor-text"><br></p><p class="cafe-editor-text">열심히 구글링을 해봐도 마땅히 명쾌한 설명을 찾지 못하겠어서 물화생지에 선생님들의 의견을 여쭙고자 질문드립니다.</p><p class="cafe-editor-text"><br></p><p class="cafe-editor-text">제 판단이 어떤 부분에서 틀린 것인지, 그리고 어떻게 해야 맞는 판단인지 알려주시면 감사하겠습니다.</p></div><p><br></p>
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첫댓글 cl은 반응성이 낮지만 전자주기효과와유발효과로 인해서 카복실산보다 상대적으로 활성이커요... 불활성이긴하지만 그래서 우선순위를 cl에 놓고 푸시면 되고요
e번은 벤젠고리에 카복실기가붙어있다 생각하시고 푸시면 이해가 되지 않을까요... 예를 들면 왼쪽을 R로 두고 푸신다던지.. ㅎㅎ 카복실기는 메타지향이니 그기준에 따라 메타자리에 온다고 생각하시면 됩니다~
e번은 벤조페논 NMR 구글링을해보니까 왼쪽 오른쪽 탄소피크가 동일한것으로보아 동일한자리인것 같아요!
파람 / 전자 주는 효과 때문에 카복실기보다 더 중요한 치환기라는 말씀이시군요. 감사합니다! e 번 문제는 아래 Kiaa님이 잘 답변해주셨어요. 감사합니다!
Kiaa / 아 그렇군요!! NMR 데이터를 찾아볼 생각은 못 했네요. 감사합니다ㅎㅎ