분석화학 이 부분이 오쏘 효과 설명??

[덜잤으면]

------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)

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유기화학 스터디 하면서 오쏘 효과에 대해서 배웠는데 구글링 해봐도 내용이 방대하여 정확히 정리 못했습니다

그런데 오늘 분석 공부 하다보니 이 부분이 보이네요~
이게 오쏘 효과를 설명하는게 맞나요???

그리고 구글링 해보니 대체로 벤조산에 대한 내용이던데 무조건 벤조산이어야만 오쏘 효과가 일어나고 오쏘 파라 메타 순으로 산도가 낮아지는게 맞나요? ㅠㅠㅠ

[마음착한]

[마음착한]

오쏘가 산도가 가장 높습니다.
*산도: 오쏘>메타>파라

*pka: 오쏘<메타<파라

[덜잤으면]

선생님 댓글 감사합니다! ㅎㅎ 그런데 항상 어떤 치환기 이든 상관없나요?

[마음착한]

[마음착한]

네 어떤 치환기 이든지
벤조산(벤젠에 카복실기가붙은)이면 다 오쏘가 가장 산도가 큽니다.

[마음착한]

[마음착한]

위 그림은
왼쪽3개는 벤조산의 공명구조를 나타낸 것이고

오른쪽은 벤조산에 H+가 떨어져나간 형태의 구조입니다.

[마음착한]

In case of ortho-substituted benzoic acids, due to steric inhibition, the -COOH group goes out of plane and hence decrease in resonance stabilisation of acid as compared to anion make it better acid

[덜잤으면]

선생님 정말 정말 감사합니다👍🏻👍🏻👍🏻

그럼 산도는 오쏘 메타 파라 크기 순으로 감소한다고 암기해야겠네요~^.^ 감사합니당!

[마음착한]

만약 벤조산에서 오르쏘 기가 있으면
오르쏘 치환기의 입체장애로 인해 -COOH 가 더 이상 평면 형태가 아니게 됩니다.

COOH가 평면 형태가 아니면 3개의 공명구조가 생길 수 없고 안정 할 수 없습니다.
즉 불안정하죠.

그래서 COOH에서 H+ 나가고 COO- 음이온이 되는 것입니다.

즉 오쏘기에 치환기가 붙으면
COOH의 H+를 더 잘 나오게 합니다.(오쏘기가 있을때 벤조산의 산도가 높아집니다. )

입체장애가 원인이기에
오쏘기에 아무거나 붙으면 되죠.

전자끌개 든 전자받개든 그건 중요하지 않습니다.

오쏘 효과는 오쏘기와 COOH의 입체장애로 COOH의 H+를 잘 나오게 만드는 즉, 산도를 높이는 것입니다.

[덜잤으면]

감동이에요!😭 완전 이해되었습니다! 약간 구글링 할때 자료가 너무 방대해서 대체 무얼 어떻게 이해해야하나 했거든요! 정리 정말 감사합니다! 하나하나 꼬꼼히 다시 보고 꼭 제껄로 만들게요 감사해요<^.^ 좋은 하루 되세요!

[케미솔루션]

저도 이 부분 잘 몰랐는데ㅜㅜ설명해주셔서 감사합니다.
입체장애로 인해 -COOH가 평면이 아니라서 비편재화가 되지 않고 불안정해져서 H가 떨어진다. 이때 H가 떨어지면 입체장애가 감소해서 COO-는 평면구조가 가능하게 되고 비편재화되어서 안정해지는거 맞나요?
제가 이해한게 맞는지 궁금해요ㅜ

[마음착한]

네 감사합니다.
좋은 하루되세요!^^

[교무실일찐]

선생님 위에올리신사진들을 혹시 내리신건가요??ㅠㅜ 저한테 안보여서요ㅠㅠ저도 궁금한데ㅜㅜ