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<p class="cafe-editor-text">------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)<br /><br />1. 답변 달아주신 분께 감사의 댓글은 필수!<br /><br />2. 모두 볼 수 있도록 비밀댓글은 금지!<br /><br />3. 답변을 받은 후 질문글 삭제하지 않기!<br /><br />4. 질문 전에 검색해보기! 질문은 구체적으로!<br /><br />------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)<br /><br />위에사진은 맥머리책내용이고요. <br />에폭사이드 고리열림반응에서 탄소원자가 1차, 2차인경우에는 친핵체가 더 적게 치환된 위치를 공격하고, 3차인 경우에는 많이 치환된 쪽으로 공격한다고 나와있어요.<br />두번째 해설사진보시면 O음이온 친핵체가 2차인 탄소쪽으로 공격한다고 나와있어요‥ 책내용이랑 맞지 않는데 어떻게 이해해야 할까요?ㅜㅜ<br />그리고 브롬양이온을 산촉매 상황인걸로 생각하고 풀었는데 가능한가요?</p><p><img src='https://t1.daumcdn.net/cfile/cafe/993136465B5846A139' class="txc-image" /></p><p><img src='https://t1.daumcdn.net/cfile/cafe/99CBB54D5B5846A23F' class="txc-image" /></p><p><img src='https://t1.daumcdn.net/cfile/cafe/9959B4365B5AFB4710' class="txc-image" /></p>
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에폭사이드 고리열림반응
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조회 896
18.07.25 18:45
댓글 9
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첫댓글 5각고리형성으로 보면 되지 않을까여?
육각고리도 가능하지 않나요?? 오각보단 육각고리가 더 안정할거 같아요!
비밀글 해당 댓글은 작성자와 운영자만 볼 수 있습니다.18.07.26 08:38
원래 산은 1<2<3 차로 공격하는데 HX 는 예외로 2<1<3 차로 공격하는거 같아요 peet 생들은 거의 그렇게 알고있더라구요
제 생각에는 브로모하이드린 형성 반응에서 브로모늄이온 중간체를 형성한다음에 물이 더 치환된 위치를 공격하는 Markovnikov 첨가가 일어나는 것과 같이 이 반응에서 브로모늄이온 중간체를 형성하고 나서 이탈된 Br-가 더 치환된 위치를 공격하는거라고 생각해요.
브로모하이드린 형성반응에서 물이 더 치환된 위치를 공격하는 이유가 전이상태에서 치환이 많이된 3차 탄소양이온이 안정하기 때문인거구요!
이 반응은 에폭사이드 고리열림반응이 아니고 브로모늄양이온의 친핵성 치환반응으로 접근해야될거 같아요!
브로모늄양이온에서 친핵성치환반응이 일어날때는 치환이 많이된 탄소를 공격해요! 브로모늄양이온을 산촉매 상황으로 생각하시고 푸시면 안될거 같아요ㅜㅜ
이 문제..문제 사진도 같이 올려주시면 더 좋을거 같아요!
올렸습니당! 감사해요!
다들답변 감사합니다!!
이 문제 궁금했어요!올려주셔서 감사합니다!!